Описание
Цианоуксусная кислота (2-цианоуксусная кислота, малоновый мононитрил, цианоэтановая кислота) — карбоновая кислота с нитрильной группой в альфа-положении, CAS 372-09-8, брутто-формула C3H3NO2. Одно из наиболее востребованных промежуточных соединений тонкого органического синтеза благодаря активной метиленовой группе, легко вступающей в конденсации Кневенагеля и реакции цианоацетилирования. Молекула сочетает кислотную карбоксильную группу и электроноакцепторную нитрильную группу при одном атоме углерода, что делает соседний метиленовый водород особенно кислым и реакционноспособным в реакциях конденсации.
Основные атрибуты
- CAS №: 372-09-8
- Химическая формула: C3H3NO2
- Молекулярная масса: 85,06
- Точная масса: 85,06
- Номер BRN: 506325
- Номер ЕС: 206-743-9
- UNII: QZT550H2Y9
- Номер NSC: 5571
- Номер ООН: 1759
- Идентификатор DSSTox: DTXSID0027149
- Код ТН ВЭД (HS code): 2926909090
- Характеристики PSA: 61,1
- XLogP3: -0,76
Физико-химические характеристики
- Цвет / форма: гигроскопичные кристаллы
- Внешний вид: прилипающее кристаллическое твёрдое вещество от белого до светло-бежевого цвета
- Плотность: более 1,1 при 68 °F
- Температура плавления: 66 °C
- Температура кипения: 108 °C при давлении 15 Торр
- Температура вспышки: 226 °F (108 °C)
- Показатель преломления: 1,440
- Растворимость в воде: 50 мг/мл, раствор прозрачный, от бесцветного до очень бледно-жёлтого
- Условия хранения: 0–5 °C
- Давление пара: 0,1 мм рт. ст. при 100 °C
Область применения
Цианоуксусную кислоту используют как ключевой промежуточный продукт в фармацевтической промышленности — для синтеза витамина B6, кофеина, барбитала и других барбитуратов, а также медицинских клеевых составов. Соединение служит реагентом цианоацетилирования пирролов, индолов и производных анилина (в паре с уксусным ангидридом), применяется в реакциях циклизации и синтезе кумаринов и других гетероциклов, а также как ключевой промежуточный продукт при получении сложноэфирных цианоацетатов через конденсацию Кневенагеля. Кислота — предшественник цианоакрилатов, компонентов клеёв мгновенного действия. В агрохимии на её основе синтезируют действующие вещества цимоксанил и изопротиолан, а также красители. Отдельное направление — использование в качестве реагента при полном синтезе производных мелатонина с 5-ацетамидным замещением, где цианоуксусную кислоту вводят в ключевую стадию конденсации Кневенагеля.
Информация по технике безопасности
Раздел «Токсичность» дампа обрывается на слове «Устный» без указания значения LD50 — фрагмент не является самостоятельным фактом и не переносится как числовое значение. Транспортный номер ООН 1759 (коррозионное твёрдое вещество, не указанное иначе) зафиксирован в паспортных данных.
Условия хранения и транспортировки
Гигроскопичные кристаллы хранят при температуре 0–5 °C в герметично закрытой таре, защищённой от влаги воздуха, поскольку кислота активно поглощает влагу и слёживается. Помещение — сухое и прохладное, вдали от сильных оснований и окислителей. Транспортный номер ООН 1759. Из-за низкой температуры плавления (66 °C) продукт в тёплом складском помещении может частично оплавляться и слёживаться, что дополнительно повышает требования к температурному режиму хранения.
Description
Cyanoacetic acid (2-cyanoacetic acid, malonic mononitrile, cyanoethanoic acid) is a carboxylic acid with a nitrile group in the alpha position, CAS 372-09-8, gross formula C3H3NO2. One of the most popular intermediate compounds in fine organic synthesis due to its active methylene group, which easily participates in Knoevenagel condensations and cyanoacetylation reactions. The molecule combines an acidic carboxyl group and an electron-withdrawing nitrile group on one carbon atom, making the adjacent methylene hydrogen particularly acidic and reactive in condensation reactions.
Basic Attributes
- CAS No.: 372-09-8
- Chemical formula: C3H3NO2
- Molecular weight: 85.06
- Exact weight: 85.06
- BRN number: 506325
- EU number: 206-743-9
- UNII:QZT550H2Y9
- NSC Number: 5571
- UN number: 1759
- DSSTox ID: DTXSID0027149
- HS code: 2926909090
- PSA specifications: 61.1
- XLogP3: -0.76
Physico-chemical characteristics
- Color/shape: hygroscopic crystals
- Appearance: Adhesive white to light beige crystalline solid
- Density: greater than 1.1 at 68°F
- Melting point: 66 °C
- Boiling point: 108 °C at 15 Torr pressure
- Flash point: 226°F (108°C)
- Refractive index: 1.440
- Solubility in water: 50 mg/ml, clear solution, colorless to very pale yellow
- Storage conditions: 0–5 °C
- Steam pressure: 0.1 mmHg Art. at 100 °C
Scope of application
Cyanoacetic acid is used as a key intermediate in the pharmaceutical industry for the synthesis of vitamin B6, caffeine, barbital and other barbiturates, as well as medical adhesives. The compound serves as a reagent for the cyanoacetylation of pyrroles, indoles and aniline derivatives (paired with acetic anhydride), is used in cyclization reactions and the synthesis of coumarins and other heterocycles, and also as a key intermediate in the preparation of ester cyanoacetates through Knoevenagel condensation. Acid is a precursor to cyanoacrylates, components of instant adhesives. In agrochemistry, the active ingredients cymoxanil and isoprothiolane, as well as dyes, are synthesized on its basis. A separate direction is the use as a reagent in the complete synthesis of melatonin derivatives with 5-acetamide substitution, where cyanoacetic acid is introduced into the key stage of Knoevenagel condensation.
Safety Information
The “Toxicity” section of the dump ends at the word “Oral” without specifying the LD50 value - the fragment is not an independent fact and is not transferred as a numerical value. UN transport number 1759 (corrosive solid not otherwise specified) is recorded in the data sheet.
Storage and transportation conditions
Hygroscopic crystals are stored at a temperature of 0–5 °C in a hermetically sealed container, protected from air moisture, since the acid actively absorbs moisture and cakes. The room is dry and cool, away from strong bases and oxidizing agents. UN transport number 1759. Due to the low melting point (66 °C), the product may partially melt and cake in a warm warehouse, which further increases the storage temperature requirements.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Цианоуксусная кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

