Описание
Циклопропилацетилхлорид (хлорид циклопропилуксусной кислоты) — хлорангидрид карбоновой кислоты с трёхчленным циклопропановым кольцом, CAS 54322-65-5, брутто-формула C5H7ClO. Хлорангидриды такого типа — реакционноспособные ацилирующие реагенты, применяемые в органическом синтезе для введения циклопропилацетильного фрагмента в молекулу через реакции с аминами, спиртами и другими нуклеофилами. Низкая молекулярная масса и небольшой размер циклопропильного кольца делают реагент удобным для лабораторных синтезов в миллиграммовых и граммовых масштабах.
Основные атрибуты
- CAS №: 54322-65-5
- Химическая формула: C5H7ClO
- Молекулярный вес: 118,56148
- Точная масса: 118,018539
- Идентификатор DSSTox: DTXSID80558993
- Характеристики PSA: 17,1
- XLogP3: 1,36
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,2±0,1 г/см3
- Температура кипения: 135,8±9,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 42,1±11,9 °C
- Показатель преломления: 1,477
Область применения
Как хлорангидрид карбоновой кислоты, циклопропилацетилхлорид применяют в качестве ацилирующего реагента при получении амидов, сложных эфиров и кетонов, содержащих циклопропилацетильный фрагмент. Циклопропановые заместители широко используются в дизайне лекарственных молекул и агрохимических действующих веществ — они повышают метаболическую стабильность и задают жёсткую геометрию заместителя, поэтому подобные хлорангидриды востребованы как строительные блоки в тонком органическом синтезе и в фармацевтической разработке. Типичная реакция — ацилирование первичных и вторичных аминов с образованием стабильных амидов, а также этерификация спиртов и фенолов; в обоих случаях процесс проводят в присутствии акцептора выделяющегося хлороводорода (третичный амин, водный раствор карбоната или гидроксида). Реагент получают из циклопропилуксусной кислоты действием хлорирующих агентов — тионилхлорида, оксалилхлорида или треххлористого фосфора — и хранят в защищённом от влаги виде вплоть до момента использования. Малый размер цикла придаёт получаемым производным характерное С-Н напряжение кольца, которое конструкторы лекарственных молекул используют для тонкой настройки электронных свойств заместителя.
Информация по технике безопасности
- Указание по опасности: H226 (легковоспламеняющаяся жидкость и пары)
- Меры предосторожности: P210, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P390, P403+P235, P404, P405, P501
- Классификация СГС: опасность, H225 (50%) — легковоспламеняющиеся жидкости и пары, категория «опасные легковоспламеняющиеся жидкости»
- Агрегированная информация о СГС предоставлена двумя компаниями из 2 уведомлений в Реестр классификации и маркировки ECHA
Условия хранения и транспортировки
Вещество легковоспламеняющееся (H226/H225) и как хлорангидрид кислоты бурно реагирует с водой и влагой воздуха с выделением хлороводорода — хранить в герметично закрытой таре, в прохладном, сухом, хорошо вентилируемом помещении вдали от источников воспламенения, влаги и оснований. При работе обязательны средства защиты органов дыхания, кожи и глаз (перчатки, защитные очки, вытяжной шкаф), при пожаре — изоляция от источников тепла и предотвращение накопления статического электричества.
Description
Cyclopropylacetyl chloride (cyclopropylacetic acid chloride) is a carboxylic acid chloride with a three-membered cyclopropane ring, CAS 54322-65-5, gross formula C5H7ClO. Acid chlorides of this type are reactive acylating reagents used in organic synthesis to introduce a cyclopropylacetyl moiety into the molecule through reactions with amines, alcohols and other nucleophiles. The low molecular weight and small size of the cyclopropyl ring make the reagent suitable for laboratory syntheses on the milligram and gram scale.
Basic Attributes
- CAS No: 54322-65-5
- Chemical formula: C5H7ClO
- Molecular Weight: 118.56148
- Exact weight: 118.018539
- DSSTox ID: DTXSID80558993
- PSA specifications: 17.1
- XLogP3: 1.36
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.2±0.1 g/cm3
- Boiling point: 135.8±9.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 42.1±11.9°C
- Refractive index: 1.477
Scope of application
As a carboxylic acid chloride, cyclopropylacetyl chloride is used as an acylating reagent in the preparation of amides, esters and ketones containing a cyclopropylacetyl moiety. Cyclopropane substituents are widely used in the design of medicinal molecules and agrochemical active substances - they increase metabolic stability and set the rigid geometry of the substituent, therefore such acid chlorides are in demand as building blocks in fine organic synthesis and pharmaceutical development. A typical reaction is the acylation of primary and secondary amines to form stable amides, as well as the esterification of alcohols and phenols; in both cases, the process is carried out in the presence of an acceptor for the released hydrogen chloride (tertiary amine, an aqueous solution of carbonate or hydroxide). The reagent is obtained from cyclopropylacetic acid by the action of chlorinating agents - thionyl chloride, oxalyl chloride or phosphorus trichloride - and is stored protected from moisture until the time of use. The small ring size gives the resulting derivatives a characteristic C-H ring tension, which designers of drug molecules use to fine-tune the electronic properties of the substituent.
Safety Information
- Hazard Statement: H226 (flammable liquid and vapour)
- Precautions: P210, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P390, P403+P235, P404, P405, P501
- GHS classification: hazardous, H225 (50%) - flammable liquids and vapors, category "hazardous flammable liquids"
- Aggregated GHS information provided by two companies from 2 notifications to the ECHA Classification and Labeling Register
Storage and transportation conditions
The substance is flammable (H226/H225) and, as an acid chloride, reacts violently with water and air moisture with the release of hydrogen chloride - store in a hermetically sealed container in a cool, dry, well-ventilated area away from sources of ignition, moisture and bases. When working, protective equipment for the respiratory system, skin and eyes is required (gloves, safety glasses, fume hood), in case of fire - insulation from heat sources and preventing the accumulation of static electricity.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в России](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в России")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в России](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Циклопропилацетилхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
