Описание
Хлорид ундеценоила (хлорангидрид ундециленовой кислоты, 10-ундеценоилхлорид) — хлорангидрид непредельной ундец-10-еновой (ундециленовой) кислоты. Химическая формула C11H19ClO, молекулярная масса 202,72, точная масса 202,112. Английское название Undecenoyl chloride, номер CAS 27236-80-2, номер ЕС 253-951-0, идентификатор DSSTox DTXSID2067292, код ТН ВЭД аналогичной группы сложных производных карбоновых кислот. Синонимы: ундеценоилхлорид, ундециленилхлорид.
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,944 г/мл при 25 °C (лит.)
- Температура кипения: 120–122 °C при 10 мм рт. ст. (лит.)
- Температура вспышки: 200 °F
- Показатель преломления: n20/D 1,454 (лит.)
- Характеристики PSA: 17,07
- XLogP3: 4,0586
Класс вещества
Ацилхлорид непредельной жирной кислоты с концевой двойной связью (позиция 10) и длиной цепи C11 — высокореакционноспособный электрофильный реагент, легко гидролизуется водой и реагирует со спиртами и аминами с образованием соответствующих сложных эфиров и амидов ундециленовой кислоты.
Область применения
Хлорангидрид ундециленовой кислоты используют в органическом синтезе как ацилирующий реагент для получения сложных эфиров и амидов ундец-10-еновой кислоты, в том числе фармацевтических субстанций и полупродуктов на основе ундециленовой кислоты, известной противогрибковой активностью (в форме солей и производных, например ундециленат цинка, применяемых в дерматологических препаратах против грибковых поражений кожи и ногтей). Терминальная двойная связь в молекуле сохраняется при ацилировании и может далее использоваться для последующей функционализации — полимеризации, тиол-еновых реакций, эпоксидирования — при производстве специализированных мономеров и поверхностно-активных веществ. В парфюмерной промышленности сложные эфиры ундециленовой кислоты применяют как компоненты отдушек с фруктовыми нотами.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 3265, 8/стр. 2
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 34-37
- Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45
- Номер RTECS: YQ2991000
- Метки: C
Условия хранения и обращения
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, вдали от воды, спиртов и аминов ввиду высокой реакционной способности ацилхлоридной группы. При контакте с влагой воздуха гидролизуется с выделением хлороводорода, поэтому тара должна исключать попадание влаги; при работе использовать средства защиты кожи, глаз и органов дыхания ввиду коррозионного действия (метка C).
Сравнение с ундециленовой кислотой
По сравнению со свободной ундециленовой кислотой её хлорангидрид значительно более реакционноспособен и используется именно там, где нужна быстрая и полная конверсия карбоксильной группы в сложноэфирную или амидную связь без применения катализаторов этерификации, характерных для прямой реакции кислоты со спиртом.
Description
Undecenoyl chloride (undecylenic acid chloride, 10-undecenoyl chloride) is the acid chloride of unsaturated undec-10-enoic (undecylenic) acid. Chemical formula C11H19ClO, molecular weight 202.72, exact weight 202.112. English name Undecenoyl chloride, CAS number 27236-80-2, EC number 253-951-0, DSSTox identifier DTXSID2067292, HS code for a similar group of complex derivatives of carboxylic acids. Synonyms: undecenoyl chloride, undecylenyl chloride.
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.944 g/ml at 25 °C (lit.)
- Boiling point: 120–122 °C at 10 mm Hg. Art. (lit.)
- Flash point: 200°F
- Refractive index: n20/D 1.454 (lit.)
- PSA specifications: 17.07
- XLogP3: 4.0586
Substance class
Unsaturated fatty acid acyl chloride with a terminal double bond (position 10) and chain length C11 is a highly reactive electrophilic reagent, easily hydrolyzed by water and reacts with alcohols and amines to form the corresponding esters and amides of undecylenic acid.
Scope of application
Undecylenic acid chloride is used in organic synthesis as an acylating reagent for the production of esters and amides of undecylenic acid, including pharmaceutical substances and intermediates based on undecylenic acid, known for antifungal activity (in the form of salts and derivatives, for example, zinc undecylenate, used in dermatological preparations against fungal infections of the skin and nails). The terminal double bond in the molecule is retained during acylation and can be further used for subsequent functionalization - polymerization, thiol-ene reactions, epoxidation - in the production of specialized monomers and surfactants. In the perfume industry, esters of undecylenic acid are used as components of fragrances with fruity notes.
Safety Information
- Transport codes: UN 3265, 8/page. 2
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 34-37
- Safety instructions: 26-36/37/39-45
- RTECS number: YQ2991000
- Tags: C
Storage and handling conditions
Store in an airtight container in a cool, dry place, away from water, alcohols and amines due to the high reactivity of the acyl chloride group. Upon contact with air moisture, it hydrolyzes with the release of hydrogen chloride, so the container must prevent the ingress of moisture; When working, use skin, eye and respiratory protection due to the corrosive effect (label C).
Comparison with undecylenic acid
Compared to free undecylenic acid, its acid chloride is much more reactive and is used precisely where rapid and complete conversion of the carboxyl group into an ester or amide bond is needed without the use of esterification catalysts, characteristic of the direct reaction of an acid with an alcohol.
![1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в России](/upload/iblock/958/xfabbgch8o6iyqjh4kee4ogojlc1is0n/1_1_3_Benzodioksol_5_il_3_4_ftorfenil_amino_1_propanon-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(1,3-Бензодиоксол-5-ил)-3-[(4-фторфенил)амино]-1-пропанон в России")
![1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в России](/upload/iblock/01b/dko5oflragv5ziygjhxlfkm7yzu41mwt/1_4_Bis_2_gidroksietil_-amino_9_10_antratsendion-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,4-Бис[(2-гидроксиэтил) амино]-9,10-антрацендион в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Хлорид Ундеценоила от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
