Описание
Пинакол — 2,3-диметил-2,3-бутандиол, вицинальный третичный диол. Другие названия: пинакон, тетраметилэтиленгликоль, 2,3-диметилбутандиол-2,3. Твёрдое белое вещество с температурой плавления около 40 °C. Основной промышленный спрос формируют два направления. Первое — производство борорганических реагентов: реакцией с трихлоридом бора и другими соединениями бора из пинакола получают пинаколборан, бис(пинаколато)дибор и пинаколхлорборан. Пинаколовые эфиры борных кислот устойчивы, выдерживают очистку колоночной хроматографией и потому стали рабочим стандартом в реакции Сузуки. Второе направление — сама пинаколиновая перегруппировка: в кислой среде диол перестраивается в пинаколин (3,3-диметил-2-бутанон), а при дегидратации даёт 2,3-диметил-1,3-бутадиен.
Основные атрибуты
- CAS №: 76-09-5
- Химическая формула: C6H14O2
- Молекулярный вес: 118,17
- Точная масса: 118,17
- Номер BRN: 1340501
- Номер ЕС: 200-933-5
- UNII: 527QE7I5CO
- Номер NSC: 25943
- TSCA: внесён в список TSCA
- Идентификатор DSSTox: DTXSID3058793
- Код ТН ВЭД (HS code): 29053990
- Характеристики PSA: 40,5
- XLogP3: 0,1
Физико-химические характеристики
- Цвет и форма: белый
- Внешний вид: твёрдое вещество белого цвета
- Плотность: 0,967 г/см³ (20 °C)
- Температура плавления: 40–43 °C (литературные данные)
- Температура кипения: 171–172 °C при 739 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 77,2 ± 0,0 °C
- Показатель преломления: 1,4347 (оценка)
- Растворимость: растворим в горячей воде, спирте и диэтиловом эфире
- Константа диссоциации: pKa = 14,80 ± 0,29 (прогнозируемое значение)
- Константа закона Генри: 1,0 × 10² моль/(м³·Па) при 25 °C, Ван и др. (2017)
- Запах: на 100,00 % — тёплый хлеб с древесно-землистыми нотками пачули
- Условия обращения: инертная атмосфера, комнатная температура
Стабильность
Вещество стабильно, горюче. Несовместимо с сильными окислителями, сильными основаниями и сильными кислотами. С кислотами реакция идёт по механизму пинаколиновой перегруппировки, поэтому кислотных загрязнений в таре и оборудовании избегают, если целевой продукт — сам диол.
Область применения
- получение борорганических реагентов: пинаколборана, бис(пинаколато)дибора, пинаколхлорборана (по реакции с трихлоридом бора)
- защита борных кислот в виде пинаколовых эфиров — устойчивых, хроматографируемых производных для реакции Сузуки
- синтез алкенилборонатов и алкенилфенилфосфонатов
- пинаколиновая перегруппировка: получение пинаколина и 2,3-диметил-1,3-бутадиена
- промежуточный продукт при получении биологически активных соединений — противовирусных, антибактериальных, противогрибковых, противотуберкулёзных
- модельный субстрат при изучении механизмов реакций галогенидов, кетонов, аминов, спиртов и эфиров
Токсичность и фармакологические данные
- Острый LD50 при пероральном введении крысам и при накожном нанесении кроликам превышал 5 г/кг (Moreno, 1975)
- Острый пероральный LD50 для самцов мышей-альбиносов: 28,6 ммоль/кг (Wenzel & Koff, 1956)
- Отмечена противосудорожная активность при электрошоковых припадках и метразоловых судорогах. Защитные дозы PD50, определённые через 15 минут после перорального введения мышам, составили 16,4 ммоль/кг при электрошоковых и 3,44 ммоль/кг при метразоловых судорогах (Wenzel & Koff, 1956)
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 1325, класс 4.1, группа упаковки II (RIDADR — тот же номер)
- WGK Германия: 2
- Код класса опасности: Xi, F
- Инструкции по технике безопасности: 37-37/39-26
- Номер RTECS: EK1720000
- Метки: Xi — раздражающий фактор
- Указания по опасности (старая система R): 38, 36/37/38, 11
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение»; H228 (73,44 %) — легковоспламеняющееся твёрдое вещество. Меры предосторожности: P210, P240, P241, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P405, P501. Агрегированная информация СГС предоставлена 64 компаниями по 9 уведомлениям в реестр C и L ECHA
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытом контейнере, в прохладном сухом хорошо проветриваемом помещении, вдали от несовместимых веществ. Продукт классифицирован как легковоспламеняющееся твёрдое вещество (класс 4.1): источники зажигания, искры и открытое пламя исключают, применяют антистатические меры, работают в невоспламеняющейся спецодежде. При работе с чувствительными к влаге производными диол хранят и дозируют под инертной атмосферой при комнатной температуре. Средства защиты — перчатки, защитные очки, вентиляция рабочей зоны.
Description
Pinacol is 2,3-dimethyl-2,3-butanediol, a vicinal tertiary diol. Other names: pinacone, tetramethylethylene glycol, 2,3-dimethylbutanediol-2,3. Solid white substance with a melting point of about 40 °C. The main industrial demand is generated by two directions. The first is the production of organoboron reagents: by reaction with boron trichloride and other boron compounds from pinacol, pinacolborane, bis(pinacolato)diborane and pinacolchloroborane are obtained. Pinacol esters of boric acids are stable, withstand purification by column chromatography and therefore have become the working standard in the Suzuki reaction. The second direction is the pinacoline rearrangement itself: in an acidic environment, the diol is rearranged into pinacoline (3,3-dimethyl-2-butanone), and upon dehydration it gives 2,3-dimethyl-1,3-butadiene.
Basic Attributes
- CAS No.: 76-09-5
- Chemical formula: C6H14O2
- Molecular weight: 118.17
- Exact weight: 118.17
- BRN number: 1340501
- EU number: 200-933-5
- UNII: 527QE7I5CO
- NSC Number: 25943
- TSCA: TSCA Listed
- DSSTox ID: DTXSID3058793
- HS code: 29053990
- PSA Specifications: 40.5
- XLogP3: 0.1
Physico-chemical characteristics
- Color and shape: white
- Appearance: white solid
- Density: 0.967 g/cm³ (20 °C)
- Melting point: 40–43 °C (literature data)
- Boiling point: 171–172 °C at 739 mmHg. Art.
- Flash point: 77.2 ± 0.0 °C
- Refractive index: 1.4347 (estimate)
- Solubility: soluble in hot water, alcohol and diethyl ether
- Dissociation constant: pKa = 14.80 ± 0.29 (predicted value)
- Henry's law constant: 1.0 × 10² mol/(m³ Pa) at 25 °C, Wang et al. (2017)
- Smell: 100.00% - warm bread with woody and earthy notes of patchouli
- Handling conditions: inert atmosphere, room temperature
Stability
The substance is stable and flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases and strong acids. The reaction with acids occurs via the pinacoline rearrangement mechanism, so acidic contamination in containers and equipment is avoided if the target product is the diol itself.
Scope of application
- obtaining organoboron reagents: pinacolborane, bis(pinacolato)diborane, pinacolchloroborane (by reaction with boron trichloride)
- protection of boric acids in the form of pinacol esters - stable, chromatographable derivatives for the Suzuki reaction
- synthesis of alkenylboronates and alkenylphenylphosphonates
- pinacoline rearrangement: producing pinacoline and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene
- intermediate product in the production of biologically active compounds - antiviral, antibacterial, antifungal, antituberculosis
- model substrate for studying the reaction mechanisms of halides, ketones, amines, alcohols and ethers
Toxicity and pharmacological data
- Acute LD50 when administered orally to rats and when applied cutaneously to rabbits exceeded 5 g/kg (Moreno, 1975)
- Acute oral LD50 for male albino mice: 28.6 mmol/kg (Wenzel & Koff, 1956)
- Anticonvulsant activity has been noted in electroshock seizures and metrazol seizures. Protective doses of PD50 determined 15 minutes after oral administration in mice were 16.4 mmol/kg for electroshock and 3.44 mmol/kg for metrazol seizures (Wenzel & Koff, 1956)
Safety Information
- Transport codes: UN 1325, class 4.1, packing group II (RIDADR - same number)
- WGK Germany: 2
- Hazard class code: Xi, F
- Safety instructions: 37-37/39-26
- RTECS number: EK1720000
- Tags: Xi - irritating factor
- Hazard statements (old R system): 38, 36/37/38, 11
- GHS classification: signal word “Warning”; H228 (73.44%) is a flammable solid. Precautions: P210, P240, P241, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P405, P501. Aggregated GHS information provided by 64 companies for 9 notifications to the ECHA C and L register
Storage and handling
Store in a tightly closed container in a cool, dry, well-ventilated area, away from incompatible substances. The product is classified as a flammable solid (class 4.1): ignition sources, sparks and open flames are excluded, antistatic measures are used, and work in non-flammable protective clothing. When working with moisture-sensitive derivatives, diols are stored and dosed under an inert atmosphere at room temperature. Protective equipment - gloves, safety glasses, ventilation of the work area.
![2-(4-бром-2-метилфенокси)-N-[4-[(диэтиламино) сульфонил]фенил]ацетамид в России](/upload/iblock/c45/7admjqsugcxsf4wzn76u2spkvsq3ben1/2_4_brom_2_metilfenoksi_N_4_dietilamino_-sulfonil_fenil_atsetamid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-(4-бром-2-метилфенокси)-N-[4-[(диэтиламино) сульфонил]фенил]ацетамид в России")
![2-[Бис(2-гидроксиэтил)амино] этилок-деканоат в России](/upload/iblock/5c3/2p0vd6vjtsh15799r77ha29qvraa0heh/2_Bis_2_gidroksietil_amino_-etilok_dekanoat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-[Бис(2-гидроксиэтил)амино] этилок-деканоат в России")
![Бензо[1,2-d:4,5-d] бистиазол-2,6-диамин (9CI) в России](/upload/iblock/d30/1sumd2goa147y0nxeprdez5f34yc4klc/Benzo_1_2_d_4_5_d_-bistiazol_2_6_diamin-_9CI_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "Бензо[1,2-d:4,5-d] бистиазол-2,6-диамин (9CI) в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Пинаколь от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
