Пластохинон

Описание

Пластохинон — липофильный бензохинон растительного и цианобактериального происхождения, ключевой переносчик электронов в фотосинтетической электрон-транспортной цепи. Природная и наиболее распространённая форма — пластохинон-9 (PQ-9, PQA), в ядре которой лежит 2,3-диметил-1,4-бензохинон, а к нему присоединена боковая цепь из девяти изопреноидных звеньев.

Основные атрибуты

• CAS №: 4299-57-4
• Химическая формула: C53H80O2
• Молекулярная масса: 749,20
• XLogP3: 18,2
• Число акцепторов водородной связи: 2
• Число вращаемых связей: 26
• Число тяжёлых атомов: 55
• Родственные CAS-номера (изомеры/формы): 1184-38-9, 20936-14-5, 26013-03-6

Синонимы

• Пластохинон-9, Пластохинон А, Пластохинон 45, PQA, Q 254
• Кофлерхинон 45, Хинон Кофлера
• 2,3-Dimethyl-5-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34-hexatriacontanonaen-1-yl]-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione

Физико-химические свойства

Из-за длинной ненасыщенной изопреноидной цепи вещество крайне липофильно (XLogP3 около 18) и практически нерастворимо в воде. Молекула молекулы содержит 26 вращаемых связей, что отражает гибкость боковой цепи, и 55 тяжёлых атомов в скелете. Температура плавления в открытых источниках не задокументирована из-за сложности выделения индивидуального гомолога в кристаллическом виде — на практике вещество работает в липидной фазе мембраны, а не в виде твёрдого реактива общего назначения.

Механизм действия и роль в фотосинтезе

Пластохинон встроен в липидный бислой тилакоидной мембраны хлоропластов и цианобактерий. Он принимает пару электронов и два протона от фотосистемы II, восстанавливаясь до пластохинола, диффундирует внутри мембраны и передаёт электроны на комплекс цитохром b6f, а протоны выбрасывает в люмен тилакоида — так формируется протонный градиент, за счёт которого АТФ-синтаза синтезирует АТФ. Этот пул пластохинон/пластохинол работает переносчиком-челноком между двумя фотосистемами и одновременно сенсором редокс-состояния цепи, регулирующим экспрессию фотосинтетических генов и распределение энергии между фотосистемами (state transitions).

Применение

• биохимические и физиологические исследования фотосинтеза, изучение электрон-транспортной цепи хлоропластов
• референсное соединение при анализе редокс-состояния тилакоидных мембран
• компонент рецептур в косметике и нутрицевтике как жирорастворимый антиоксидант, действующий по аналогии с убихиноном

Хранение и обращение

Как и прочие полиненасыщенные хиноны, пластохинон чувствителен к свету, кислороду воздуха и повышенной температуре — длинная цепь сопряжённых двойных связей склонна к окислению и изомеризации. Хранить в герметичной таре, в защищённом от света прохладном месте, минимизировать контакт с воздухом при вскрытой упаковке. Специфических паспортов безопасности (GHS, транспортных кодов) для препаративных количеств в открытых источниках не опубликовано — обращаться по общим правилам работы с органическими реактивами: перчатки, защита глаз, вытяжная вентиляция.