Описание
БреттФосПалладацикл (BrettPhos Palladacycle) — предкатализатор палладия на основе биарилфосфинового лиганда BrettPhos, применяемый в реакциях кросс-сочетания, катализируемых палладием. Известен также как аддукт BrettPhos Pd G1 с метил-трет-бутиловым эфиром. CAS 1148148-01-9, химическая формула C43H63ClNO2PPd.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C43H63ClNO2PPd
- Молекулярный вес: 797,804641
- Точная масса: 884,41300
- Характеристики PSA: 53,31000
- XLogP3: 10,76270
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: белый порошок
- Температура плавления: 198–204 °C
Химическая структура
Полное название: хлор[2-(дициклогексилфосфино)-3,6-диметокси-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил][2-(2-аминоэтил)фенил]палладий(II), степень чистоты — не менее 98%. Молекула объединяет объёмный электронообогащённый диалкилбиарилфосфиновый лиганд BrettPhos с палладациклическим каркасом на основе 2-аминоэтилфенильного фрагмента и хлоридного лиганда.
Механизм действия и применение
Предкатализаторы этого типа генерируют активную каталитическую форму Pd(0)/BrettPhos без применения восстановителей, что позволяет точно контролировать соотношение лиганда и палладия. Такие системы обеспечивают широкий охват реакций палладий-катализируемого аминирования (реакция Бухвальда-Хартвига), в том числе сочетание дезактивированных арилмезилатов с аминами, а также реакции Сузуки-Мияуры и альфа-арилирования, с высокой функциональной толерантностью, низкой загрузкой катализатора и коротким временем реакции.
Область применения
Применяется в тонком органическом синтезе, фармацевтической и агрохимической промышленности при построении C–N и C–C связей в сложных молекулах методами палладий-катализируемого кросс-сочетания, в том числе при синтезе стерически затруднённых субстратов, где менее объёмные фосфиновые лиганды показывают низкую эффективность.
Информация по технике безопасности
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26
- Метки: Xi (раздражитель)
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной оригинальной таре, в сухом помещении, желательно в инертной атмосфере или в защищённых от влаги условиях, характерных для металлоорганических предкатализаторов, чувствительных к окислению и гидролизу палладациклического фрагмента.
Синонимы
В каталогах поставщиков реактивов также фигурирует как метил-т-бутиловый эфир BrettPhos Pd G1 Adduct, Chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II), (Бретфос) палладий(II) фенилэтиламинхлорид, Бретфос Палладацикл.
Место в семействе катализаторов Бухвальда
BrettPhos относится к семейству диалкилбиарилфосфиновых лигандов, разработанных группой Стивена Бухвальда для расширения субстратной толерантности палладий-катализируемых реакций аминирования и кросс-сочетания. Объёмные изопропильные заместители биарильного фрагмента и электронодонорные метоксигруппы создают стерическое и электронное окружение, способствующее быстрому окислительному присоединению и восстановительному элиминированию на стадиях каталитического цикла, что и обеспечивает высокую активность катализатора даже при низких загрузках.
Description
BrettPhos Palladacycle is a palladium precatalyst based on the biarylphosphine ligand BrettPhos, used in palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Also known as BrettPhos Pd G1 adduct with methyl tert-butyl ether. CAS 1148148-01-9, chemical formula C43H63ClNO2PPd.
Basic Attributes
- Chemical formula: C43H63ClNO2PPd
- Molecular Weight: 797.804641
- Exact weight: 884.41300
- PSA Specifications: 53.31000
- XLogP3: 10.76270
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White powder
- Melting point: 198–204 °C
Chemical structure
Full name: chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II), purity - not less than 98%. The molecule combines a bulky electron-rich dialkylbiarylphosphine BrettPhos ligand with a palladacyclic framework based on a 2-aminoethylphenyl moiety and a chloride ligand.
Mechanism of action and application
This type of precatalyst generates the active catalytic form of Pd(0)/BrettPhos without the use of reducing agents, allowing precise control of the ligand to palladium ratio. Such systems provide broad coverage of palladium-catalyzed amination (Buchwald-Hartwig) reactions, including coupling of deactivated aryl mesylates with amines, as well as Suzuki-Miyaura and alpha-arylation reactions, with high functional tolerance, low catalyst loading and short reaction times.
Scope of application
It is used in fine organic synthesis, pharmaceutical and agrochemical industries for the construction of C–N and C–C bonds in complex molecules using palladium-catalyzed cross-coupling methods, including the synthesis of sterically hindered substrates, where less voluminous phosphine ligands show low efficiency.
Safety Information
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26
- Tags: Xi (stimulant)
Storage and transportation
Store in a sealed original container, in a dry place, preferably in an inert atmosphere or in conditions protected from moisture, typical for organometallic precatalysts that are sensitive to oxidation and hydrolysis of the palladacyclic fragment.
Synonyms
In the catalogs of reagent suppliers it also appears as methyl t-butyl ether BrettPhos Pd G1 Adduct, Chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II), (Bretfos) palladium(II) phenylethylamine chloride, Bretfos Palladacycl.
Place in the Buchwald catalyst family
BrettPhos belongs to a family of dialkylbiarylphosphine ligands developed by Stephen Buchwald's group to extend the substrate tolerance of palladium-catalyzed amination and cross-coupling reactions. Bulk isopropyl substituents of the biaryl fragment and electron-donating methoxy groups create a steric and electronic environment that promotes rapid oxidative addition and reductive elimination at the stages of the catalytic cycle, which ensures high catalyst activity even at low loadings.
![1,2-Бис[(2R, 5R)-2,5-диизопропилфосфолан-1-ил]бензол в России](/upload/iblock/b90/q72l9jrvmjycte9jyw0ytkhsh64ugava/1_2_Bis_2R_-5R_2_5_diizopropilfosfolan_1_il_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2-Бис[(2R, 5R)-2,5-диизопропилфосфолан-1-ил]бензол в России")
![(+)-1,2-БИС[(2S, 5S)-2,5-ДИМЕТИЛФОСФОЛАНО] БЕНЗОЛ в России](/upload/iblock/38d/by09ela01i6jlhc8w964doxueftquh20/_1_2_BIS_2S_-5S_2_5_DIMETILFOSFOLANO_-BENZOL-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(+)-1,2-БИС[(2S, 5S)-2,5-ДИМЕТИЛФОСФОЛАНО] БЕНЗОЛ в России")
![[1,2-Бис(дифенифосфино) этан] дихлорокобальт (II) в России](/upload/iblock/cc3/wdfjunprqkxbosg0760z3vx4trtezsff/1_2_Bis_difenifosfino_-etan_-dikhlorokobalt-_II_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,2-Бис(дифенифосфино) этан] дихлорокобальт (II) в России")
![[(2,3,5,6-η)-бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен] дихлорпалладий в России](/upload/iblock/0c0/io92thv3hxckopttnwhol18cwi2jvryo/_2_3_5_6_bitsiklo_2.2.1_gepta_2_5_dien_-dikhlorpalladiy-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[(2,3,5,6-η)-бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен] дихлорпалладий в России")
![[2'-(Amino-kN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-kC][[2',6'-bis(1-methylethoxy)[1,1'-biphenyl]-2-yl]dicyclohexylphosphine-kP]chloropalladium в России](/upload/iblock/c7a/bcdgssi2aw713k42pin0tkk9ni11ptms/2_Amino_kN_1_1_biphenyl_2_yl_kC_2_6_bis_1_methylethoxy_1_1_biphenyl_2_yl_dicyclohexylphosphine_kP_chloropalladium-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[2'-(Amino-kN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-kC][[2',6'-bis(1-methylethoxy)[1,1'-biphenyl]-2-yl]dicyclohexylphosphine-kP]chloropalladium в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бреттфоспалладацикл от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
