Описание
Хлорсульфат диацетонфруктозы (Diacetonefructose chlorosulfate) — химически модифицированное производное углевода, хлорсульфатный эфир диацетон-D-фруктозы. Систематическое название: [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-тетраметилтетрагидро-3aH-бис[1,3]диоксоло[4,5-b:4',5'-d]пиран-3a-ил]метил хлорсульфат. CAS 150609-95-3, химическая формула C12H19ClO8S, молекулярный вес 358,79, точная масса 358,04900. Идентификатор DSSTox: DTXSID10446632.
Класс вещества
Производное сахара с двумя изопропилиденовыми (1-метилэтилиденовыми) защитными группами и реакционноспособной хлорсульфатной функциональной группой. Получается хлорсульфатированием диацетон-D-фруктозы (CAS 20880-92-6) — защищённого производного D-фруктозы, широко применяемого в углеводной химии как хиральный строительный блок.
Основные атрибуты
- Характеристики PSA: 97,9; XLogP3: 1,96550
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,371±0,06 г/см3 (прогнозируемое значение)
- Температура кипения: 406,3±40,0 °C (прогнозируемое значение)
- Показатель преломления: 1,489
- Давление пара: 1,93×10⁻⁶ мм рт. ст. при 25 °C
Свойства
Белое кристаллическое твёрдое вещество, растворимое в дихлорметане, хлороформе и этилацетате. Относительно устойчиво на воздухе, но гидролизуется при контакте с водой — хлорсульфатная группа реакционноспособна и легко замещается нуклеофилами, что и определяет синтетическую ценность соединения.
Применение и назначение
Фармацевтический интермедиат: используется при синтезе меченого дейтерием топирамата (Topiramate-d12) — противосудорожного препарата, а также известен как технологическая примесь (родственное соединение) топирамата, отслеживаемая при контроле качества субстанции. Хлорсульфатная группа в синтезе топирамата служит уходящей группой для последующего замещения сульфаматной функцией.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре, в сухом помещении, исключая контакт с влагой воздуха — вещество гидролитически нестабильно в присутствии воды. Специальных транспортных кодов ООН по опасности не установлено; обращаться как с реакционноспособным химическим интермедиатом, избегая контакта с кожей и вдыхания пыли.
Получение
Диацетон-D-фруктоза, служащая исходным сырьём для получения хлорсульфата, синтезируется ацетонированием D-фруктозы с образованием бициклического бис-ацетонида; последующая обработка хлорсульфонирующим агентом по первичной гидроксильной группе даёт целевое соединение с сохранением стереохимической конфигурации сахарного скелета.
Аналитическая роль
Помимо использования в синтезе меченого топирамата, соединение служит модельным субстратом для изучения реакций нуклеофильного замещения у первичного атома углерода защищённых сахаров, поскольку хлорсульфатная группа считается одной из наиболее реакционноспособных уходящих групп в химии углеводов.
Дополнительно
Молекула сохраняет стереохимическую конфигурацию исходного сахара — все четыре стереоцентра фруктопиранозного кольца обозначены в систематическом названии как (3aS,5aR,8aR,8bS), что важно для последующего использования соединения в асимметрическом синтезе.
Description
Diacetonefructose chlorosulfate is a chemically modified carbohydrate derivative, diacetone-D-fructose chlorosulfate ester. Systematic name: [(3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl]methyl chlorosulfate. CAS 150609-95-3, chemical formula C12H19ClO8S, molecular weight 358.79, exact mass 358.04900. DSSTox ID: DTXSID10446632.
Substance class
A sugar derivative with two isopropylidene (1-methylethylidene) protecting groups and a reactive chlorosulfate functionality. Prepared by chlorosulfation of diacetone-D-fructose (CAS 20880-92-6), a protected derivative of D-fructose widely used in carbohydrate chemistry as a chiral building block.
Basic Attributes
- PSA characteristics: 97.9; XLogP3: 1.96550
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.371±0.06 g/cm3 (predicted value)
- Boiling point: 406.3±40.0°C (predicted value)
- Refractive index: 1.489
- Steam pressure: 1.93×10⁻⁶ mm Hg. Art. at 25 °C
Properties
White crystalline solid, soluble in dichloromethane, chloroform and ethyl acetate. It is relatively stable in air, but hydrolyzes upon contact with water - the chlorosulfate group is reactive and is easily replaced by nucleophiles, which determines the synthetic value of the compound.
Application and purpose
Pharmaceutical Intermediate: Used in the synthesis of deuterium-labeled topiramate (Topiramate-d12), an anticonvulsant drug, and is also known as a processing impurity (related compound) of topiramate monitored in substance quality control. The chlorosulfate group in the synthesis of topiramate serves as a leaving group for subsequent substitution with the sulfamate function.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a dry place, excluding contact with air moisture - the substance is hydrolytically unstable in the presence of water. There are no special UN transport codes for hazards; Handle as a reactive chemical intermediate, avoiding contact with skin and inhalation of dust.
Receipt
Diacetone-D-fructose, which serves as the starting material for the production of chlorosulfate, is synthesized by acetonation of D-fructose to form bicyclic bis-acetonide; subsequent treatment with a chlorosulfonating agent at the primary hydroxyl group gives the target compound while maintaining the stereochemical configuration of the sugar skeleton.
Analytical role
In addition to its use in the synthesis of labeled topiramate, the compound serves as a model substrate for studying nucleophilic substitution reactions at the primary carbon of protected sugars, since the chlorosulfate group is considered one of the most reactive leaving groups in carbohydrate chemistry.
Additionally
The molecule retains the stereochemical configuration of the original sugar—all four stereocenters of the fructopyranose ring are designated in the systematic name as (3aS,5aR,8aR,8bS), which is important for the subsequent use of the compound in asymmetric synthesis.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Хлорсульфат диацетонфруктозы от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
