Дифенилметанимин

Описание

Дифенилметанимин (бензофенонимин) — кетимин, образованный конденсацией бензофенона с аммиаком, Ph2C=NH. Английское название diphenylmethanimine, формула C13H11N, CAS 5319-67-5. Значения молекулярной массы и физических констант в паспорте поставщика соответствуют форме гидрохлорида, что отражено и в списке синонимов товара («Дифенилметанимина гидрохлорид», «Бензофенонимин гидрохлорид»).

Основные атрибуты

• CAS №: 5319-67-5
• Химическая формула: C13H11N
• Молекулярный вес: 217,7
• Точная масса: 217,06600
• UNII: M8RM3S474H
• Номер NSC: 143525
• Идентификатор DSSTox: DTXSID10201248
• Код ТН ВЭД (HS code): 2925290090
• Характеристики PSA: 23,8

Физико-химические характеристики

• Плотность: 0,99 г/см3
• Температура плавления: 230-250 °C (с сублимацией)
• Температура кипения: 220-225 °C
• Температура вспышки: 124,3 °C

Область применения

Бензофенонимин — многофункциональный реагент органического синтеза, его ключевая роль — эквивалент аммиака и защитная группа для первичных аминов. Используется при получении димеров нитрилилидов и служит промежуточным веществом в синтезе органических соединений. Классический пример применения — каталитическое энантиоселективное алкилирование бензофенонимина трет-бутилового эфира глицина с использованием фосфазеновых оснований и хиральных четвертичных аммониевых солей, дающее оба энантиомера производных аминокислот с высоким выходом.

Токсичность и опасность

Развёрнутая классификация опасности, GHS-фразы и транспортные коды в паспорте поставщика для данной позиции не приведены.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в сухом, прохладном, герметично закрытом помещении — иминовая связь чувствительна к гидролизу влагой воздуха. Работать в перчатках, избегать длительного контакта с кожей и вдыхания пыли.

Роль в защите аминогрупп

Использование бензофенонимина как аммиачного эквивалента решает классическую проблему прямого алкилирования аммиака — низкую хемоселективность и склонность к переалкилированию. Реагент вводится в молекулу через конденсацию с электрофильным центром, после чего проводится алкилирование по соседнему положению, а на финальной стадии кислотный гидролиз иминовой связи высвобождает первичную аминогруппу вместе с бензофеноном как побочным продуктом, который легко отделяется от целевого продукта.

Значение для синтеза аминокислот

Особую ценность реагент представляет при получении энантиомерно чистых небелковых аминокислот — защищённый бензофенонимином глициновый эфир алкилируют в присутствии хиральных катализаторов, после чего снятие имина даёт целевую аминокислоту с высокой энантиомерной чистотой, что востребовано в синтезе фармацевтических субстанций и агрохимикатов.

Регенерация побочного продукта

Бензофенон, высвобождающийся при финальном гидролизе иминовой связи, — стабильное соединение, легко отделяемое от целевого амина стандартными методами очистки; в отдельных технологических схемах его регенерируют для повторного получения бензофенонимина, что снижает суммарный расход исходного реагента в масштабных производственных процессах.

Побочный продукт и его судьба

При кислотном гидролизе иминовой связи наряду с целевым амином высвобождается бензофенон — стабильное, легко отделяемое от продукта соединение, которое в отдельных технологических схемах регенерируют и возвращают в цикл повторного получения бензофенонимина, снижая суммарный расход исходного сырья на многотоннажных производствах аминокислотных интермедиатов.