Описание
Дифенилтиоксостаннан (сульфид дифенилтина) — оловоорганическое соединение, в котором атом олова связан с двумя фенильными группами и одним атомом серы через двойную связь Sn=S. Английское название Diphenylthioxostannane, формула C12H10SSn, CAS 20332-10-9. Синонимы: сульфид дифенилтина, дифенилстаннанетион.
Основные атрибуты
- CAS №: 20332-10-9
- Химическая формула: C12H10SSn
- Молекулярная масса: 304,98
- Точная масса: 304,98
- Номер ЕС: 243-739-6
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50174240
- Характеристики PSA: 32,09000
- XLogP3: 1,98980
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: белый порошок
- Температура плавления: 181-182 °C
Область применения
Дифенилтиоксостаннан используется как активатор в синтезе О-гликозидов — в углеводной химии оловоорганический тиоксид применяют для активации тиогликозидных доноров при построении гликозидной связи, что делает соединение востребованным лабораторным реагентом при синтезе олигосахаридов и биохимических исследованиях. Также применяется как промежуточное вещество в синтезе других оловоорганических серосодержащих соединений.
Токсичность и опасность
- Указание по опасности: H301 — токсичен при проглатывании (100% по классификации СГС)
- Категория опасности: 6.1, уровень упаковки III
- Транспортный код: UN3146
Информация по технике безопасности
Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P391, P403+P233, P405, P501.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, в плотно закрытой оригинальной таре, отдельно от пищевых продуктов и кормов. Работать в перчатках и защитных очках, избегать пыления и вдыхания порошка. Перевозка как токсичное вещество класса 6.1, упаковочная группа III, транспортный код UN3146.
Роль в химии гликозидов
Оловотиоксидная связь Sn=S в структуре реагента способна активировать тиогликозидные доноры за счёт тиофильности олова, что запускает образование гликозидной связи с акцептором в присутствии соответствующего электрофильного промотора. Такой подход к активации широко используется при построении сложных олигосахаридных структур, где важна региоселективность и стереоселективность образования гликозидной связи, труднодостижимая другими методами активации.
Технологические условия применения
Реакцию гликозилирования с использованием оловоорганического активатора проводят в строго безводных условиях, обычно в присутствии молекулярных сит, поглощающих следовую влагу, поскольку гидролиз активированного интермедиата резко снижает выход целевого гликозида. Реагент дозируют в стехиометрическом или небольшом избытке относительно донора, а электрофильный промотор (например, N-йодсукцинимид с кислотой Льюиса) добавляют для инициирования переноса гликозильной группы на акцептор.
Сравнение с другими промоторами гликозилирования
В арсенале углеводной химии наряду с оловотиоксидными промоторами применяются и другие электрофильные активаторы тиогликозидов — соли ртути, соли меди, N-галогенсукцинимиды. Выбор конкретного промотора определяется чувствительностью защитных групп субстрата и требуемой стереохимией продукта: оловотиоксидный подход ценят за более мягкие условия активации по сравнению с некоторыми традиционными методами, что снижает риск побочных реакций с чувствительными к кислотам или окислителям защитными группами.
Практическая значимость для синтеза олигосахаридов
При многостадийном синтезе сложных олигосахаридов, где требуется последовательное наращивание гликозидной цепи с сохранением стереохимической чистоты на каждом этапе, надёжность и предсказуемость активации становится критичным фактором — именно поэтому оловоорганические тиоксиды остаются востребованным инструментом специализированных лабораторий, работающих с гликобиологическими мишенями и требующих предсказуемой, воспроизводимой стереохимии на выходе каждой стадии синтеза.
Description
Diphenylthioxostannane (diphenyltine sulfide) is an organotin compound in which a tin atom is bonded to two phenyl groups and one sulfur atom through a Sn=S double bond. English name Diphenylthioxostannane, formula C12H10SSn, CAS 20332-10-9. Synonyms: diphenyltine sulfide, diphenyl stannanethione.
Basic Attributes
- CAS No.: 20332-10-9
- Chemical formula: C12H10SSn
- Molecular weight: 304.98
- Exact weight: 304.98
- EU number: 243-739-6
- DSSTox ID: DTXSID50174240
- PSA Specifications: 32.09000
- XLogP3: 1.98980
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White powder
- Melting point: 181-182 °C
Scope of application
Diphenylthioxostannane is used as an activator in the synthesis of O-glycosides - in carbohydrate chemistry, organotin dioxide is used to activate thioglycoside donors during the construction of glycosidic bonds, which makes the compound a sought-after laboratory reagent in the synthesis of oligosaccharides and biochemical studies. It is also used as an intermediate in the synthesis of other organotin sulfur-containing compounds.
Toxicity and danger
- Hazard Statement: H301 - Toxic if swallowed (100% GHS)
- Hazard category: 6.1, packaging level III
- Transport code: UN3146
Safety Information
Precautions: P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P391, P403+P233, P405, P501.
Storage and transportation conditions
Store in a dry, cool, ventilated area, in tightly closed original containers, separate from food and feed. Wear gloves and safety glasses, avoid dust and inhalation of powder. Transport as a toxic substance, Class 6.1, packing group III, shipping code UN3146.
Role in glycoside chemistry
The tin oxide bond Sn=S in the structure of the reagent is capable of activating thioglycoside donors due to the thiophilicity of tin, which triggers the formation of a glycosidic bond with the acceptor in the presence of a corresponding electrophilic promoter. This approach to activation is widely used in the construction of complex oligosaccharide structures, where regioselectivity and stereoselectivity of glycosidic bond formation are important, which is difficult to achieve by other activation methods.
Technological conditions of use
The glycosylation reaction using an organotin activator is carried out under strictly anhydrous conditions, usually in the presence of molecular sieves that absorb trace moisture, since hydrolysis of the activated intermediate sharply reduces the yield of the target glycoside. The reagent is dosed in stoichiometric or slight excess relative to the donor, and an electrophilic promoter (eg, N-iodosuccinimide with a Lewis acid) is added to initiate the transfer of the glycosyl group to the acceptor.
Comparison with other glycosylation promoters
In the arsenal of carbohydrate chemistry, along with tin oxide promoters, other electrophilic activators of thioglycosides are used - mercury salts, copper salts, N-halosuccinimides. The choice of a particular promoter is determined by the sensitivity of the substrate protecting groups and the desired stereochemistry of the product: the tin oxide approach is valued for its milder activation conditions compared to some traditional methods, which reduces the risk of adverse reactions with acid- or oxidant-sensitive protecting groups.
Practical significance for the synthesis of oligosaccharides
In the multi-step synthesis of complex oligosaccharides, which require sequential extension of the glycosidic chain while maintaining stereochemical purity at each step, the reliability and predictability of activation becomes a critical factor - this is why organotin thioxides remain a sought-after tool in specialized laboratories working with glycobiological targets and requiring predictable, reproducible stereochemistry at the output of each stage of the synthesis.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дифенилтиоксостаннан от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
