Описание
Дифосфорилхлорид (пирофосфорилхлорид) — хлорангидрид пирофосфорной кислоты, симметричная молекула Cl2P(O)-O-P(O)Cl2. Английское название Diphosphoryl chloride, формула Cl4O3P2, CAS 13498-14-1. Относится к классу фосфорилхлоридов, реакционноспособных хлорирующих и фосфорилирующих реагентов.
Основные атрибуты
- CAS №: 13498-14-1
- Химическая формула: Cl4O3P2
- Молекулярный вес: 251,76
- Точная масса: 251,76
- Номер ЕС: 236-824-4
- Идентификатор DSSTox: DTXSID10159179
- Код ТН ВЭД (HS code): 28121049
- Характеристики PSA: 43,4
- XLogP3: 1,13
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жидкость от бесцветной до бледно-жёлтого цвета
- Плотность: 1,820 г/см3 (при температуре 415 °C по данным паспорта)
- Температура кипения: 65 °C
- Температура вспышки: 101 °C при 10 мм рт. ст.
- Показатель преломления: n20/D 1,476
- Растворимость в воде: бурно реагирует с водой; смешивается с большинством органических растворителей
- Условия хранения: -20 °C
Область применения
Дифосфорилхлорид используется как реагент в органическом синтезе для формилирования и глиоксилирования нуклеофильных ароматических соединений по типу реакции Вильсмайера. Также применяется как реагент восстановительного хлорирования, в частности в синтезе фармацевтической субстанции кветиапина, и как фосфорилирующий агент при производстве фармацевтических интермедиатов и соединений тонкого органического синтеза.
Токсичность и опасность
- Указание по опасности: H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз (100% по классификации СГС)
- Категория опасности: 8 (коррозионное вещество), уровень упаковки II
- Транспортные коды: ООН 3264, 8, стр. 2
- Код класса опасности: 14-34
- Метка: C (коррозионное)
Информация по технике безопасности
Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45-60-30-23-20-8. Меры предосторожности по СГС: P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501. WGK Германия: 3.
Условия хранения и транспортировки
Хранить при температуре -20 °C, в инертной атмосфере, в герметичной таре — вещество чувствительно к влаге и бурно реагирует с водой с выделением коррозионных и токсичных паров хлористого водорода. Перевозка как коррозионное вещество класса 8, упаковочная группа II, транспортный код ООН 3264.
Специфика применения в реакции Вильсмайера
В классической реакции Вильсмайера роль активирующего агента обычно играет хлорокись фосфора POCl3, однако дифосфорилхлорид, обладая двумя реакционноспособными фосфорильными центрами, позволяет проводить формилирование и глиоксилирование ароматических субстратов с иным профилем реакционной способности — это расширяет применимость метода на менее нуклеофильные ароматические системы. При работе реагент дозируют медленно, при охлаждении реакционной смеси, поскольку взаимодействие с диметилформамидом и последующая реакция с субстратом экзотермичны.
Description
Diphosphoryl chloride (pyrophosphoryl chloride) is the acid chloride of pyrophosphoric acid, a symmetrical molecule Cl2P(O)-O-P(O)Cl2. English name Diphosphoryl chloride, formula Cl4O3P2, CAS 13498-14-1. Belongs to the class of phosphoryl chlorides, reactive chlorinating and phosphorylating reagents.
Basic Attributes
- CAS No: 13498-14-1
- Chemical formula: Cl4O3P2
- Molecular Weight: 251.76
- Exact weight: 251.76
- EU number: 236-824-4
- DSSTox ID: DTXSID10159179
- HS code: 28121049
- PSA specifications: 43.4
- XLogP3: 1.13
Physico-chemical characteristics
- Appearance: colorless to pale yellow liquid
- Density: 1.820 g/cm3 (at a temperature of 415 °C according to the passport)
- Boiling point: 65°C
- Flash point: 101 °C at 10 mmHg. Art.
- Refractive index: n20/D 1.476
- Solubility in water: reacts violently with water; miscible with most organic solvents
- Storage conditions: -20 °C
Scope of application
Diphosphoryl chloride is used as a reagent in organic synthesis for the formylation and glyoxylation of nucleophilic aromatic compounds according to the Vilsmeier reaction. It is also used as a reductive chlorination reagent, in particular in the synthesis of the pharmaceutical substance quetiapine, and as a phosphorylating agent in the production of pharmaceutical intermediates and fine organic synthesis compounds.
Toxicity and danger
- Hazard Statement: H314 - Causes severe skin burns and eye damage (100% GHS)
- Hazard category: 8 (corrosive), packaging level II
- Transport codes: UN 3264, 8, page 2
- Hazard class code: 14-34
- Label: C (corrosive)
Safety Information
Safety instructions: 26-36/37/39-45-60-30-23-20-8. GHS precautions: P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501. WGK Germany: 3.
Storage and transportation conditions
Store at a temperature of -20 °C, in an inert atmosphere, in a sealed container - the substance is sensitive to moisture and reacts violently with water, releasing corrosive and toxic hydrogen chloride vapors. Transport as a corrosive substance, Class 8, packing group II, UN transport code 3264.
Specifics of use in the Vilsmeier reaction
In the classical Vilsmeier reaction, the role of the activating agent is usually played by phosphorus oxychloride POCl3, but diphosphoryl chloride, having two reactive phosphoryl centers, allows formylation and glyoxylation of aromatic substrates with a different reactivity profile - this expands the applicability of the method to less nucleophilic aromatic systems. During operation, the reagent is dosed slowly while cooling the reaction mixture, since the interaction with dimethylformamide and the subsequent reaction with the substrate are exothermic.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дифосфорилхлорид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
