Цианоборгидрид натрия

Описание

Цианоборгидрид натрия NaBH₃CN — мягкий гидридный восстановитель, производное борогидрида натрия, в котором один гидрид замещён цианогруппой. Электроноакцепторный цианозаместитель снижает восстановительную способность и одновременно повышает устойчивость аниона в кислой среде: реагент работает при pH 3—4, где обычный NaBH₄ уже разлагается. Ключевое свойство — селективность по pH: при pH 6—8 восстанавливаются альдегиды и кетоны, при pH 3—4 быстро восстанавливаются иминиевые ионы, тогда как исходная карбонильная группа затрагивается медленно.

Идентификация

• CAS №: 25895-60-7
• Химическая формула: CH3BN, Na
• Английское название: Sodium cyanoborohydride
• Номер ЕС: 247-317-2
• Код ТН ВЭД (HS): 28500020
• Дополнительные регистрационные номера: 1448962-82-0, 1469314-33-7
• Синонимы: цианотригидроборат натрия, бороцианогидрид натрия, цианоборонгидрид натрия, цианоборануид натрия, борат (1-), (циано-kC) тригидро-, натрия, (T-4)-

Физико-химические показатели

• Молекулярный вес: 62,84
• Точная масса: 63,025623
• Площадь полярной поверхности (PSA): 23,8
• XLogP3: −1,16712
• Внешний вид: белый порошок
• Плотность: 1,083 г/мл при 25 °C
• Температура плавления: 185 °C
• Температура кипения: 307 °C
• Температура вспышки: −1 °F
• Растворимость в воде: 2120 г/л при 29 °C

Применение

• восстановительное аминирование альдегидов и кетонов — базовый метод получения вторичных и третичных аминов в одну стадию
• синтез фармацевтических субстанций и интермедиатов, где нужна селективность к иминам в присутствии сложных эфиров, нитрилов и нитрогрупп
• восстановительное метилирование и мечение белков и пептидов, конъюгация по остаткам лизина
• восстановительное аминирование восстанавливающих концов олигосахаридов при получении гликоконъюгатов и меченых сахаров
• восстановление оксимов, енаминов и тозилгидразонов

Информация по технике безопасности

• Указания по опасности: H228 — легковоспламеняющееся твёрдое вещество; H300 + H310 + H330 — смертельно при проглатывании, при контакте с кожей и при вдыхании; H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз; H410 — очень токсичен для водных организмов с длительными последствиями
• Заявления о мерах предосторожности: P210, P260, P264, P273, P280, P284, P303 + P361 + P353, P304 + P340 + P310, P305 + P351 + P338
• Метки: T+, N, T, F
• Примечание об опасности: токсичный, легковоспламеняющийся
• Категория опасности: 6.1
• Уровень упаковки: I
• Транспортные коды: ООН 3179, класс 4.1, группа упаковки II
• WGK Германия: 1
• Код класса опасности: 26/27/28-32-34-50/53-16-15-11-51/53-36-23/24/25-19-14-40-36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 26-28-36/37/39-45-60-61-8-50A-43-28A-1-16-36/37

Стабильность, хранение и тушение

Вещество стабильно, но гигроскопично, поэтому его хранят под аргоном в герметичной таре. С водой реагирует бурно: выделяется водород, который воспламеняется. Кислоты дают выделение цианистого водорода — работать только в вытяжном шкафу и держать вещество вдали от любых кислот. Несовместим с сильными кислотами, водой и сильными окислителями. Воду для тушения не применять, использовать сухую кальцинированную соду. Отходы и смывы в канализацию не сливать: H410 требует передачи лицензированному оператору.