Описание
Тиофосген (тиокарбонилдихлорид, CSCl₂) — серный аналог фосгена, ключевой реагент для введения тиокарбонильной группы. Основная промышленная реакция — получение изотиоцианатов из первичных аминов; со вторичными аминами даёт тиокарбамилхлориды, со спиртами и фенолами — хлортионоформиаты и тиокарбонаты. На этом строятся синтезы гербицидных и фунгицидных полупродуктов, гетероциклов (тиазолов, тиазолидинов, тиогидантоинов), реагентов для мечения белков и фармацевтических субстанций. Продукт остротоксичен и требует работы в закрытой системе с приточно-вытяжной вентиляцией.
Основные атрибуты
- CAS №: 463-71-8
- Химическая формула: CCl2S
- Молекулярный вес: 114,98
- Точная масса: 114,98
- Номер ЕС: 207-341-6
- UNII: 067FQP576P
- Номер ООН: 2474
- Идентификатор DSSTox: DTXSID2060046
- Код ТН ВЭД (HS code): 293090909090
- Характеристики PSA: 32,1
- XLogP3: 2,07
Физико-химические характеристики
- Цвет и форма: красноватая жидкость; красновато-жёлтая жидкость. В карточке отдельной строкой указано «внешний вид: твёрдое вещество от белого до жёлтого» — значение противоречит остальным данным и приведено как есть
- Запах: резкий удушающий
- Плотность: 1,508 г/см³ при 15 °C
- Температура плавления: ниже 25 °C
- Температура кипения: 73 °C
- Температура вспышки: 62 °C
- Показатель преломления: 1,564
- Давление пара: 127 мм рт. ст. при 25 °C
- Плотность пара: 4 (по воздуху)
- Растворимость: в воде медленно разлагается на холоде и быстро в горячей; растворим в этаноле и этиловом эфире
Химическое поведение
К гидролизу тиофосген устойчивее своего кислородного аналога фосгена, но медленно гидролизуется до углекислого газа, сероводорода и соляной кислоты. Окисление даёт слезоточивый S-оксид тиофосгена. С водой реагирует с образованием хлористого водорода, сероуглерода и углекислого газа; без нагрева реакция идёт медленно. При кислотном разложении выделяются токсичный горючий сероводород и хлористый водород.
Синтетически наиболее изучены реакции с аминами: первичные амины дают изотиоцианаты, вторичные — тиокарбамилхлориды. Со спиртами и фенолами образуются хлортионоформиаты или тиокарбонаты.
Область применения
- синтез изотиоцианатов, в том числе реагентов для модификации и мечения белков
- получение тиокарбамилхлоридов, хлортионоформиатов, тиокарбонатов
- построение серосодержащих гетероциклов: тиазолов, тиазолидинов, тиогидантоинов
- полупродукты для средств защиты растений и фармацевтических субстанций
Токсичность
- LD50 перорально, крысы: 929 мг/кг
- LC50 ингаляционно, мыши: 0,37 г/м³
Информация по технике безопасности
Транспортный код ООН 2474. Пары тяжелее воздуха в 4 раза и скапливаются в приямках и на уровне пола, поэтому вентиляция организуется по нижней зоне. Работа только в вытяжном шкафу или закрытом аппарате, с перчатками, защитой глаз и органов дыхания. Контакт с водой и кислотами вне реактора недопустим: выделяются HCl, H₂S и сероуглерод.
Хранение
Условия хранения по карточке: 2–8 °C. Тара герметичная, помещение прохладное, тёмное, с принудительной вентиляцией, отдельно от воды, кислот, оснований и окислителей. Учитывая температуру кипения 73 °C и давление пара 127 мм рт. ст. при 25 °C, нагрев тары исключается.
Description
Thiophosgene (thiocarbonyl dichloride, CSCl₂) is a sulfur analogue of phosgene, a key reagent for the introduction of a thiocarbonyl group. The main industrial reaction is the production of isothiocyanates from primary amines; with secondary amines it gives thiocarbamyl chlorides, with alcohols and phenols - chlorothionoformates and thiocarbonates. This is the basis for the synthesis of herbicidal and fungicidal intermediates, heterocycles (thiazoles, thiazolidins, thiohydantoins), reagents for labeling proteins and pharmaceutical substances. The product is acutely toxic and requires operation in a closed system with supply and exhaust ventilation.
Basic Attributes
- CAS No.: 463-71-8
- Chemical formula: CCl2S
- Molecular Weight: 114.98
- Exact weight: 114.98
- EU number: 207-341-6
- UNII: 067FQP576P
- UN number: 2474
- DSSTox ID: DTXSID2060046
- HS code: 293090909090
- PSA specifications: 32.1
- XLogP3: 2.07
Physico-chemical characteristics
- Color and form: reddish liquid; reddish-yellow liquid. The card states in a separate line “appearance: white to yellow solid” - the value contradicts the rest of the data and is given as is
- Smell: pungent, suffocating
- Density: 1.508 g/cm³ at 15 °C
- Melting point: below 25°C
- Boiling point: 73°C
- Flash point: 62°C
- Refractive index: 1.564
- Steam pressure: 127 mm Hg. Art. at 25 °C
- Vapor Density: 4 (by air)
- Solubility: in water, decomposes slowly in cold and quickly in hot; soluble in ethanol and ethyl ether
Chemical behavior
Thiophosgene is more resistant to hydrolysis than its oxygen analogue phosgene, but is slowly hydrolyzed to carbon dioxide, hydrogen sulfide and hydrochloric acid. Oxidation produces the tear thiophosgene S-oxide. Reacts with water to form hydrogen chloride, carbon disulfide and carbon dioxide; Without heating, the reaction proceeds slowly. Acid decomposition produces toxic, flammable hydrogen sulfide and hydrogen chloride.
Synthetically, the most studied reactions are with amines: primary amines give isothiocyanates, secondary amines give thiocarbamyl chlorides. With alcohols and phenols, chlorothionoformates or thiocarbonates are formed.
Scope of application
- synthesis of isothiocyanates, including reagents for protein modification and labeling
- obtaining thiocarbamyl chlorides, chlorothionoformates, thiocarbonates
- construction of sulfur-containing heterocycles: thiazoles, thiazolidines, thiohydantoins
- intermediate products for plant protection products and pharmaceutical substances
Toxicity
- LD50 oral, rat: 929 mg/kg
- LC50 inhalation, mice: 0.37 g/m³
Safety Information
UN transport code 2474. Vapors are 4 times heavier than air and accumulate in pits and at floor level, so ventilation is organized in the lower zone. Work only in a fume hood or closed apparatus, with gloves, eye and respiratory protection. Contact with water and acids outside the reactor is unacceptable: HCl, H₂S and carbon disulfide are released.
Storage
Storage conditions according to the card: 2–8 °C. The container is sealed, the room is cool, dark, with forced ventilation, separate from water, acids, bases and oxidizing agents. Given a boiling point of 73 °C and a vapor pressure of 127 mmHg. Art. at 25 °C, heating of the container is excluded.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Тиофосген от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
