Что это
Мексакарбат — 4-(диметиламино)-3,5-диметилфенил-N-метилкарбамат, карбаматный инсектицид и моллюскоцид. Соединение разработано Александром Шульгиным и выведено на рынок компанией Dow Chemical в 1961 году под маркой Зектран (Zectran); встречаются написания Зактран, Зектан, Зекстран, а также обозначения Dowco 139 и ENT 25,766. Продукт отмечен как первый биоразлагаемый пестицид. По данным ВОЗ на 2009 год вещество считается устаревшим либо снятым с производства, в США коммерчески не производится и не применяется.
Идентификация
- CAS №: 315-18-4; дополнительный регистрационный номер 39373-86-9
- Химическая формула: C12H18N2O2
- Молекулярный вес: 222,28
- Точная масса: 222,28
- Номер ЕС: 206-249-3
- UNII: ZTM4IPV8G8
- Идентификатор DSSTox: DTXSID7020893
- Номер RTECS: FC0700000
- Номер ООН: 2757
- Код АТХ (ветеринарный): QJ01FA95
- Код ТН ВЭД (HS code): 2924199090
- Характеристики PSA: 41,6
- XLogP3: 2,4785
Физико-химические характеристики
- Цвет и форма: белое кристаллическое твёрдое вещество; внешний вид кристаллический
- Запах: без запаха
- Плотность: 1,076 г/см³
- Температура плавления: 85 °C
- Температура кипения: 318,3 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 146,3 °C
- Показатель преломления: 1,543
- Давление пара: 0,1 мм при 139 °C
Растворимость
- свободно растворяется: ацетон 162,3 %, ацетонитрил 142 %, метиленхлорид 120,6 %, этанол 116,0 %, бензол 102,0 % (значения приведены в массовых процентах)
- умеренно растворяется в нефтяных растворителях: 1,05 %
Механизм действия
Как и прочие метилкарбаматы, вещество карбамилирует активный центр ацетилхолинэстеразы. Фермент теряет способность разрушать ацетилхолин, медиатор накапливается в синапсах, и у насекомого или моллюска развивается перевозбуждение нервной системы, за которым следуют судороги и паралич. Карбамилирование, в отличие от фосфорилирования фосфорорганическими веществами, обратимо, чем и определяется меньшая стойкость эффекта.
Применение
- инсектицид и моллюскоцид несельскохозяйственного назначения: газоны и дерновые покрытия, цветники, сады, виноградные лозы, лесные земли, древесные кустарники и деревья
- средство борьбы с улитками и слизнями
- современный статус: продукт снят с обращения, поставляется как аналитический стандарт при контроле остаточных количеств карбаматов методами газовой и жидкостной хроматографии
Токсичность
- LD50 перорально, крысы: 14 мг/кг
- LD50 перорально, мыши: 12 мг/кг
- Вещество токсично при вдыхании, всасывании через кожу и проглатывании
- Специальные отчёты: DHEW/NCI, биологический анализ мексакарбата на возможную канцерогенность (1978), техническая серия отчётов № 147, издательский номер DHEW (NIH) 78-1703
Стабильность и совместимость
- Быстро гидролизуется в щелочных растворах
- Подвержен фоторазложению в твёрдом состоянии
- Реакции с воздухом и водой: быстрого взаимодействия нет
- Реакционная группа: амины, фосфины и пиридины
- Профиль реакционной способности: соединение представляет собой карбаматный эфир с аминогруппой. Амины ведут себя как химические основания. Карбаматы близки амидам, но реакционноспособнее их, и подобно амидам образуют полимеры, например полиуретановые смолы. Карбаматы несовместимы с сильными кислотами и основаниями и особенно с сильными восстановителями вроде гидридов; при контакте активных металлов или нитридов с карбаматами выделяется горючий водород. Сильные окисляющие кислоты, пероксиды и гидропероксиды с карбаматами несовместимы
Классификация СГС и маркировка
- Сигнальное слово: Опасность
- H300 — смертельно при проглатывании; фразы P264, P270, P273, P280, P301 + P310, P302 + P352, P312, P321, P322, P330, P363, P391, P405, P501
- H312 — вреден при контакте с кожей; фразы P260, P271, P273, P280, P284, P302 + P352, P304 + P340, P310, P312, P320, P322, P363, P391, P403 + P233, P405, P501
- Прежняя система: метки T+, N; код класса опасности 21-28-50/53; инструкции по технике безопасности 36/37-45-60-61
- Группа упаковки: II; категория опасности 6.1(a); транспортный код ООН 2757
Хранение и транспортирование
- Условия хранения: 0–6 °C
- Склад проветриваемый, с низкой температурой, сухой; хранение и перевозка отдельно от пищевых материалов
- Перевозка допускается только зарегистрированным участником при надлежащей классификации, описании, упаковке, маркировке и состоянии груза по правилам перевозки опасных материалов (49 CFR 171–177)
- Воздушные перевозки регулируются правилами ИАТА по резолюциям 618 и 619; морские — Международным кодексом морской перевозки опасных грузов с общим указателем технических названий
Пожарная опасность и тушение
- Позиция «карбаматный пестицид, твёрдый, н.у.к.»: при пожаре возможны раздражающие и ядовитые газы; материал способен гореть, но воспламеняется трудно; тара при нагреве может разорваться; нагревание до разложения даёт токсичные пары оксидов азота; разложения в сильнощелочной среде избегают; вещество подвержено фоторазложению в твёрдом виде (EPA, 1998)
- Термическое разложение сопровождается выделением токсичного газообразного оксида азота
- Тушение: огонь не гасят, пока не остановлена утечка. Воду подают в больших количествах в виде тумана, сильные компактные струи малоэффективны. Все затронутые ёмкости охлаждают обильной подачей воды, подачу ведут с максимально возможного расстояния. Применяют спиртовую пену, порошок или углекислый газ. Для форм, которые сами не горят или горят с трудом, выбирают средство по типу окружающего пожара
- Изоляция и эвакуация по ERG 151: немедленно изолировать зону разлива или утечки во всех направлениях не менее чем на 50 метров (150 футов) для жидкостей и на 25 метров (75 футов) для твёрдых веществ, при необходимости расширив расстояние с подветренной стороны. Если пожар охватил цистерну, железнодорожный вагон или автоцистерну, изолировать зону на 800 метров (1/2 мили) во всех направлениях и рассмотреть первоначальную эвакуацию на 800 метров (1/2 мили) во всех направлениях (ERG, 2016)
Действия при разливе без пожара
По руководству ERG 151: не прикасаться к повреждённой таре и пролитому материалу без соответствующей защитной одежды; остановить утечку, если это можно сделать без риска; не допускать попадания в водотоки, канализацию, подвалы и замкнутые помещения; накрыть полиэтиленовым полотном для ограничения распространения; впитать или засыпать сухой землёй, песком либо другим негорючим материалом и переложить в тару; воду внутрь ёмкостей не допускать (ERG, 2016).
Средства индивидуальной защиты
- В чрезвычайной ситуации: автономный дыхательный аппарат с избыточным давлением и полной лицевой маской либо респиратор с подачей воздуха по требованию давления с аварийным аппаратом, плюс полностью герметичный химически стойкий костюм (EPA, 1998)
- При обычных манипуляциях: одежда с длинными рукавами, длинные брюки, защитные очки, резиновые перчатки и ботинки (по инструкции к препарату Zectran 2E)
- Для позиций «карбаматный пестицид, жидкий и твёрдый, н.у.к.» предписаны автономный дыхательный аппарат с положительным давлением и соответствующая химзащитная одежда, а также химически стойкие перчатки, обувь и защитные очки; при тушении пожаров с участием материала применяют автономные дыхательные аппараты с положительным давлением
Профилактические меры и очистка
- Курение, приём пищи и питьё до мытья при обращении с любым пестицидом средней и более высокой токсичности категорически запрещены
- Не допускать попадания материала в источники воды и канализацию; при необходимости строить обваловку для сдерживания потока
- Держаться с подветренной стороны, избегать вдыхания паров и пыли, смывать обильной водой или мыльным раствором всё, что могло контактировать с телом
- Если материал не горит, исключить искры, пламя и иные источники зажигания; попытаться остановить утечку, если это не создаёт чрезмерной опасности для персонала; водяными брызгами сбивать пары
- Разработана система удаления пестицидов из промывной воды, образующейся при очистке оборудования аппликаторов: сначала флокуляция или коагуляция с отстаиванием загрязнённой промывной воды, затем пропускание надосадочной жидкости через колонки с активированным углём
- Дополнительные данные по профилактическим мерам (всего 9 позиций) содержатся в записях базы HSDB
Утилизация
- Контейнеры группы I: горючую тару из-под органических и металлоорганических пестицидов, за исключением соединений ртути, свинца, кадмия и мышьяка, направляют в установки для сжигания пестицидов или на определённые свалки
- Контейнеры группы II: негорючую тару предварительно трижды промывают. Ёмкости в хорошем состоянии допускается вернуть производителю пестицидного продукта или на предприятие по ремонту барабанов для повторного использования с тем же типом продукта, если это законно по правилам министерства транспорта (49 CFR 173.28). Непригодные для повторного применения контейнеры прокалывают и вывозят на склад металлолома для переработки, утилизации или захоронения на специально отведённой свалке
- Растворение в легковоспламеняющемся растворителе, например в спирте, с распылением в подходящей камере сгорания, оснащённой устройством очистки отходящих газов
- Гидролиз: мексакарбат смешивают с избытком оксида кальция или гидроксида натрия и с песком либо другим адсорбентом в яме или траншее глубиной не менее 0,5 м в глинистой почве. Для ускорения реакции при использовании оксида кальция в смесь добавляют NaOH или карбонат натрия. Количество щёлочи зависит от массы утилизируемого пестицида, концентрации действующего вещества и его химической природы: практическим ориентиром служит объём или вес щёлочи от половины до величины, равной количеству пестицида. Для разбавленных составов вроде однопроцентной соли или пыли количество щёлочи уменьшают вдвое. Для очень концентрированных препаратов, содержащих более 80 % действующего вещества, количество удваивают, а сам концентрат предварительно смешивают с водой или мыльным раствором. Из соображений безопасности сначала ставят предварительный тест на очень малом количестве и наблюдают, не идёт ли реакция слишком бурно; значительные количества обезвреживают несколькими небольшими партиями
- Рекомендуемый метод — сжигание. По заключению экспертной оценки IRPTC (май 1985 года) крупные количества следует сжигать в установке с очисткой отходящих газов, хорошо разбавив другими отходами
Отчётность по CERCLA
Ответственные за суда и сооружения обязаны немедленно уведомить Национальный центр реагирования при обнаружении выброса этого опасного вещества в количестве, равном или превышающем отчётное значение 1000 фунтов (454 кг). Телефон центра: (800) 424-8802; в столичном регионе Вашингтона — (202) 426-2675. Правило определения случаев, когда уведомление обязательно, изложено в 40 CFR 302.4, раздел IV.D.3.b. Выбросы опасных веществ подпадают под требование отчётности по разделу 103 CERCLA, кодифицированное в 40 CFR часть 302, дополнительно к требованиям 40 CFR часть 355. Мексакарбат отнесён к чрезвычайно опасным веществам (EHS), подлежащим отчётности при хранении сверх порогового планового количества 500 или 10 000 фунтов.
What is this
Mexacarbate is a 4-(dimethylamino)-3,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamate, a carbamate insecticide and molluscicide. The compound was developed by Alexander Shulgin and brought to market by Dow Chemical in 1961 under the Zectran brand; the spellings Zaktran, Zectan, Zextran are found, as well as the designations Dowco 139 and ENT 25,766. The product is labeled as the first biodegradable pesticide. According to WHO, as of 2009, the substance is considered obsolete or discontinued; it is not commercially produced or used in the United States.
Identification
- CAS No.: 315-18-4; additional registration number 39373-86-9
- Chemical formula: C12H18N2O2
- Molecular Weight: 222.28
- Exact weight: 222.28
- EU number: 206-249-3
- UNII: ZTM4IPV8G8
- DSSTox ID: DTXSID7020893
- RTECS number: FC0700000
- UN number: 2757
- ATC code (veterinary): QJ01FA95
- HS code: 2924199090
- PSA specifications: 41.6
- XLogP3: 2.4785
Physico-chemical characteristics
- Color and Form: White crystalline solid; crystalline appearance
- Smell: odorless
- Density: 1.076 g/cm³
- Melting point: 85°C
- Boiling point: 318.3 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 146.3 °C
- Refractive index: 1.543
- Steam pressure: 0.1 mm at 139 °C
Solubility
- freely soluble: acetone 162.3%, acetonitrile 142%, methylene chloride 120.6%, ethanol 116.0%, benzene 102.0% (values are given in mass percent)
- moderately soluble in petroleum solvents: 1.05%
Mechanism of action
Like other methyl carbamates, the substance carbamylates the active site of acetylcholinesterase. The enzyme loses its ability to destroy acetylcholine, the transmitter accumulates in the synapses, and the insect or mollusk develops overexcitation of the nervous system, followed by convulsions and paralysis. Carbamylation, in contrast to phosphorylation by organophosphorus substances, is reversible, which determines the less persistent effect.
Application
- insecticide and molluscicide for non-agricultural purposes: lawns and turf, flower beds, gardens, vines, forest lands, woody shrubs and trees
- snail and slug repellent
- current status: the product has been withdrawn from circulation, supplied as an analytical standard for monitoring residual amounts of carbamates using gas and liquid chromatography
Toxicity
- LD50 oral, rat: 14 mg/kg
- LD50 oral, mouse: 12 mg/kg
- Toxic if inhaled, absorbed through the skin and if swallowed
- Special Reports: DHEW/NCI, Biological Analysis of Mexacarbate for Possible Carcinogenicity (1978), Technical Report Series No. 147, DHEW Publication Number (NIH) 78-1703
Stability and Compatibility
- Rapidly hydrolyzes in alkaline solutions
- Susceptible to photodegradation in solid state
- Reactions with air and water: no rapid interaction
- Reaction group: amines, phosphines and pyridines
- Reactivity profile: The compound is a carbamate ester with an amino group. Amines behave like chemical bases. Carbamates are similar to amides, but are more reactive than them, and like amides they form polymers, for example polyurethane resins. Carbamates are incompatible with strong acids and bases and especially with strong reducing agents such as hydrides; When active metals or nitrides come into contact with carbamates, flammable hydrogen is released. Strong oxidizing acids, peroxides and hydroperoxides are incompatible with carbamates
GHS classification and labeling
- Signal word: Danger
- H300 - fatal if swallowed; phrases P264, P270, P273, P280, P301 + P310, P302 + P352, P312, P321, P322, P330, P363, P391, P405, P501
- H312 - harmful in contact with skin; phrases P260, P271, P273, P280, P284, P302 + P352, P304 + P340, P310, P312, P320, P322, P363, P391, P403 + P233, P405, P501
- Previous system: T+, N tags; hazard class code 21-28-50/53; safety instructions 36/37-45-60-61
- Packing group: II; hazard category 6.1(a); UN transport code 2757
Storage and transportation
- Storage conditions: 0–6 °C
- The warehouse is ventilated, low temperature, dry; storage and transportation separately from food materials
- Carriage is permitted only by the registrant if the cargo is properly classified, described, packaged, labeled, and in proper condition under the hazardous materials regulations (49 CFR 171–177)
- Air travel is governed by IATA regulations under resolutions 618 and 619; maritime - International Maritime Dangerous Goods Code with a general index of technical names
Fire danger and extinguishing
- Position "carbamate pesticide, solid, n.o.s.": in case of fire, irritating and toxic gases are possible; the material is capable of burning, but is difficult to ignite; the container may burst when heated; heating to decomposition produces toxic fumes of nitrogen oxides; decomposition in a highly alkaline environment is avoided; the substance is photodegradable in solid form (EPA, 1998)
- Thermal decomposition produces toxic nitrogen oxide gas
- Extinguishing: the fire is not extinguished until the leak is stopped. Water is supplied in large quantities in the form of a mist; strong compact jets are ineffective. All affected containers are cooled with a generous supply of water, supplied from the maximum possible distance. Use alcohol foam, powder or carbon dioxide. For forms that do not burn themselves or burn with difficulty, choose a product based on the type of surrounding fire
- Containment and Evacuation per ERG 151: Immediately isolate the spill or leak area in all directions to a minimum of 50 meters (150 feet) for liquids and 25 meters (75 feet) for solids, extending downwind if necessary. If the fire involves a tank, rail car or tanker, isolate the area 800 meters (1/2 mile) in all directions and consider initial evacuation 800 meters (1/2 mile) in all directions (ERG, 2016)
Actions in case of a spill without fire
According to ERG 151: do not touch damaged containers or spilled material without appropriate protective clothing; stop the leak if it can be done without risk; do not allow entry into watercourses, sewers, basements and confined spaces; cover with plastic sheeting to limit spread; absorb or cover with dry earth, sand or other non-flammable material and transfer to a container; Do not allow water inside containers (ERG, 2016).
Personal protective equipment
- In an emergency: self-contained positive-pressure breathing apparatus with full facepiece or pressurized air-demand respirator with emergency apparatus, plus a fully sealed chemical-resistant suit (EPA, 1998)
- For normal manipulations: long sleeves, long trousers, safety glasses, rubber gloves and boots (according to the instructions for Zectran 2E)
- For the items “carbamate pesticide, liquid and solid, n.o.s.” self-contained positive pressure breathing apparatus and appropriate chemical protective clothing are prescribed, as well as chemical-resistant gloves, boots and safety glasses; When extinguishing fires involving material, self-contained breathing apparatus with positive pressure is used
Preventative measures and cleaning
- Smoking, eating and drinking before washing when handling any pesticide of moderate or higher toxicity is strictly prohibited
- Do not allow material to enter water sources or sewers; if necessary, build an embankment to contain the flow
- Stay downwind, avoid inhaling fumes and dust, wash off with plenty of water or soapy water anything that could come into contact with the body
- If the material does not burn, exclude sparks, flames and other sources of ignition; attempt to stop the leak unless doing so poses an undue danger to personnel; use water spray to knock down vapors
- A system has been developed for removing pesticides from wash water generated when cleaning applicator equipment: first, flocculation or coagulation with settling of contaminated wash water, then passing the supernatant through columns with activated carbon
- Additional data on preventive measures (9 items in total) are contained in the HSDB records
Disposal
- Group I containers: flammable containers of organic and organometallic pesticides, with the exception of compounds of mercury, lead, cadmium and arsenic, are sent to pesticide incinerators or designated landfills
- Group II containers: non-flammable containers are pre-washed three times. Containers in good condition may be returned to the pesticide product manufacturer or drum repair facility for reuse with the same type of product if legal under DOT regulations (49 CFR 173.28). Containers that are not suitable for reuse are punctured and taken to a scrap metal yard for recycling, disposal or disposal in a designated landfill.
- Dissolution in a flammable solvent, e.g. alcohol, and spraying into a suitable combustion chamber equipped with an exhaust gas cleaning device
- Hydrolysis: mexacarbate is mixed with excess calcium oxide or sodium hydroxide and sand or other adsorbent in a hole or trench at least 0.5 m deep in clay soil. To speed up the reaction when using calcium oxide, NaOH or sodium carbonate is added to the mixture. The amount of alkali depends on the mass of the pesticide being disposed of, the concentration of the active substance and its chemical nature: a practical guideline is the volume or weight of the alkali from half to a value equal to the amount of pesticide. For diluted compounds such as one percent salt or dust, the amount of alkali is halved. For very concentrated preparations containing more than 80% of the active substance, the amount is doubled, and the concentrate itself is pre-mixed with water or soap solution. For safety reasons, first perform a preliminary test on a very small amount and observe whether the reaction is too violent; significant quantities are neutralized in several small batches
- The recommended method is combustion. According to the IRPTC expert assessment (May 1985), large quantities should be incinerated in an off-gas treatment plant, well diluted with other wastes
CERCLA reporting
Vessels and facilities responsible are required to immediately notify the National Response Center upon detection of a release of this hazardous substance in quantities equal to or greater than the reporting value of 1,000 pounds (454 kg). Center phone number: (800) 424-8802; in the Washington metropolitan area - (202) 426-2675. The rule for determining when notice is required is set forth in 40 CFR 302.4, section IV.D.3.b. Hazardous substance releases are subject to the CERCLA Part 103 reporting requirement codified at 40 CFR part 302, in addition to the requirements of 40 CFR part 355. Mexacarbate is classified as an Extremely Hazardous Substance (EHS) reportable when stored in excess of the 500 or 10,000 lb plan quantity threshold.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Мексакарбат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

