Описание
Перметрин (кодовое обозначение разработчика NRDC-143) — синтетический пиретроид, инсектицид, акарицид и репеллент. По химическому строению это сложный эфир циклопропанкарбоновой кислоты: этерифицирующий спирт — 3-феноксибензиловый, циклопропановое кольцо несёт 2,2-дихлорвинильную группу и гем-диметильные группы. Технический продукт — жидкость от жёлто-коричневого до коричневого цвета, при комнатной температуре иногда склонная к кристаллизации; описывается также как бледно-коричневая жидкость и как твёрдое кристаллическое вещество в зависимости от изомерного состава и чистоты. В воде относительно нерастворим.
Механизм действия
Вещество работает как нейротоксин: воздействует на мембраны нейронов, продлевая активацию натриевых каналов. Реполяризация задерживается, развивается паралич насекомого. Соединение устойчиво к нагреванию и свету, обладает овицидной активностью на уровне 70–80 %, зарегистрированных побочных свойств у препаративных форм не отмечено. Токсичность для млекопитающих невысокая.
Основные атрибуты
- CAS №: 52645-53-1
- Химическая формула: C21H20Cl2O3
- Молекулярный вес: 391,29
- Точная масса: 391,29
- Номер ЕС: 258-067-9
- Номер BRN: 5765325
- Номер RTECS: GZ1255000
- Код ТН ВЭД (HS code): 29162090
- PSA: 35,5
- XLogP3: 6,5
Физические свойства
- Внешний вид: жидкость бледно-коричневого цвета; цвет/форма — от светло-жёлтого до жёлтого
- Плотность: 1,19
- Температура плавления: 34–35 °C
- Температура кипения: 220 °C при давлении 0,05
- Температура вспышки: 10 °C
- Показатель преломления: 1,6500 (оценка)
- Давление пара: 7 × 10⁻⁵ Па (20 °C)
- Растворимость в воде: нерастворим
- Константа закона Генри: 5,3 × 10⁰ моль/(м³·Па) при 25 °C (Духович и др., 2020)
- Характеристики воспламеняемости: воспламеняющийся растворитель
- Взрывные характеристики: пары растворителя могут быть взрывоопасны в смеси с воздухом
- Профиль реактивности: производное пиретроида; с воздухом и водой быстро не реагирует
- Стабильность: стабилен, несовместим с сильными окислителями
Токсичность
- Острый пероральный LD50 для крыс: 430–4000 мг/кг при соотношении цис:транс около 40:60
- Острый пероральный LD50 для крыс: около 6000 мг/кг при соотношении цис:транс около 20:80
- Класс токсичности: высокотоксичный
- Пиретроиды (пиретриноиды) — нейротоксичные синтетические соединения с раздражающими свойствами. Циперметрин и фенвалерат по данным патч-тестов давали положительные аллергические реакции; у обследованного сельскохозяйственного работника был выявлен только фенвалерат
Области применения
- сельское хозяйство и защита запасов: инсектицид и акарицид
- медицинское применение: лечение заражения Sarcoptes scabiei (чесотки), активность против вшей, клещей и блох; перметрин — единственный синтетический пиретроид, применяемый во всём мире для лечения головного педикулёза, наиболее доступная форма — спрей
- обработка текстиля: после нанесения на одежду остаётся стабильным в течение нескольких циклов стирки; жидкий концентрат применяли для пропитки ткани на весь срок службы изделия; пригоден для обработки спальных мешков, палаток и защитных тканей
- защита от клещей: препарат особенно полезен для профилактики укусов — ползающие членистоногие вынуждены перемещаться по обработанной ткани, тогда как летающих насекомых привлекает открытая кожа; сочетание репеллента с DEET и одежды, обработанной перметрином, эффективно против широкого спектра кусающих членистоногих
- исторически выведен на рынок как средство от клещей
Судьба в окружающей среде
Почва. Перметрин быстро биоразлагается гидролизом с образованием 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты и 3-феноксибензилового спирта (Kaufman et al., 1981). Указанный период полураспада в почве с содержанием органического вещества 1,3–51,3 % и pH 4,2–7,7 — менее 38 суток (Worthing and Hance, 1991). В озёрной воде разложение до транс- и цис-(дихлорвинил)диметилциклопропанкарбоновой кислоты шло быстрее, чем в затопленных отложениях; цис-изомер оказался устойчивее к биологическому и химическому разложению, чем транс-изомер (Sharom).
Растения. В листьях хлопчатника обнаружены транс-гидроксиперметрин, 2′-гидроксиперметрин, 4′-гидроксиперметрин, дихлорвиниловая кислота и её конъюгаты, гидроксидихлорвиниловая кислота и её конъюгаты. Смываемые остатки перметрина на листьях хлопчатника через 0, 24, 48, 72 и 96 часов после внесения 1,1 кг/га составляли (цис:транс) 0,26:0,38, 0,24:0,34, 0,22:0,32, 0,16:0,24 и 0,15:0,21 мкг/м² соответственно (Бак и др., 1980).
Фотолиз. Облучение водных растворов, содержащих ацетон, гексан или метанол, ультрафиолетом с λ > 290 нм, а также солнечное освещение на поверхности почвы вызывают изомеризацию циклопропановой части и сложноэфирного фрагмента.
Способы изготовления
Трихлорацетальдегид и изобутен дают два изомера трихлорэнола (I) и (II); реакцию ведут при низкой температуре, катализатор — трихлорид алюминия. Параллельно в присутствии хлористого водорода ацетонитрил взаимодействует с абсолютным этанолом, образуя гидрохлорид иминоэфира, который далее с абсолютным этанолом даёт триэтилортоацетат (III). Превращение (I) в (II) проводят при катализе п-толуолсульфоновой кислотой нагревом до 114–118 °C в течение 3 часов. Продукт транспозиции реагирует с триэтилортоацетатом, катализатор — изомасляная кислота; температуру поднимают со 110 °C до 150 °C примерно за 12 часов, реакцию завершают при 150–155 °C за 7–8 часов, предварительный дистиллят отгоняют под давлением 0,08 МПа. Получают этиловый эфир 3,3-диметил-4,6,6-трихлоргексен-[5]-овой кислоты (V) вместе с (VI); (VI) размыкают в растворе хлористого водорода и этанола до (V). Соединение (V) в присутствии этоксида натрия при 40–45 °C за 5 часов циклизуется в этил-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)циклопропанкарбоксилат (VII); ректификация повышает чистоту этилперметрина. Омыление (VII) в щелочном растворе при кипячении с обратным холодильником 3 часа даёт натриевую соль (VIII), которая реагирует с хлоридом м-феноксибензилтриэтиламина с образованием перметрина (IX).
Информация по технике безопасности
- Меры предосторожности: P210-P273-P280-P305+P351+P338
- Указания по опасности (R-фразы): 20/22-43-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53-36-20/21/22
- Отметки: Xn, N, T, F
- Код класса опасности: Xn, N, T, F
- Инструкции по технике безопасности: 13-24-36/37/39-60-61-45-36/37-16-7-26
- WGK Германия: 3
Транспортировка
- Категория опасности: 6
- Уровень упаковки: III
- Транспортные коды: UN12303/PG2
- RIDADR: ООН 1230, класс 3, группа упаковки 2
Хранение и обращение
Рекомендуемая температура хранения 0–6 °C. Склад должен быть вентилируемым, прохладным и сухим; хранение и перевозка — отдельно от окислителей. Пары растворителя образуют взрывоопасные смеси с воздухом, поэтому источники искр и открытый огонь исключаются. Работать в перчатках, защитных очках и спецодежде, при аэрозольном нанесении — с респиратором. Перметрин токсичен для водных организмов и пчёл, сброс в водоёмы и канализацию недопустим, отходы передаются лицензированному оператору.
Description
Permethrin (developer code NRDC-143) is a synthetic pyrethroid, insecticide, acaricide, and repellent. According to its chemical structure, it is an ester of cyclopropanecarboxylic acid: the esterifying alcohol is 3-phenoxybenzyl, the cyclopropane ring carries a 2,2-dichlorovinyl group and gem-dimethyl groups. The technical product is a yellow-brown to brown liquid, sometimes prone to crystallization at room temperature; It is also described as a pale brown liquid and as a crystalline solid depending on isomeric composition and purity. Relatively insoluble in water.
Mechanism of action
The substance works as a neurotoxin: it acts on the membranes of neurons, prolonging the activation of sodium channels. Repolarization is delayed, and paralysis of the insect develops. The compound is resistant to heat and light, has ovicidal activity at the level of 70–80%, and no registered side effects have been noted in the formulations. Toxicity to mammals is low.
Basic Attributes
- CAS No: 52645-53-1
- Chemical formula: C21H20Cl2O3
- Molecular Weight: 391.29
- Exact weight: 391.29
- EU number: 258-067-9
- BRN number: 5765325
- RTECS number: GZ1255000
- HS code: 29162090
- PSA: 35.5
- XLogP3: 6.5
Physical properties
- Appearance: pale brown liquid; color/shape - from light yellow to yellow
- Density: 1.19
- Melting point: 34–35 °C
- Boiling point: 220 °C at 0.05 pressure
- Flash point: 10°C
- Refractive index: 1.6500 (estimate)
- Steam pressure: 7 × 10⁻⁵ Pa (20 °C)
- Solubility in water: insoluble
- Henry's law constant: 5.3 × 10⁰ mol/(m³ Pa) at 25 °C (Dukhovich et al., 2020)
- Flammability characteristics: flammable solvent
- Explosive characteristics: solvent vapors may be explosive when mixed with air
- Reactivity profile: pyrethroid derivative; does not react quickly with air and water
- Stability: stable, incompatible with strong oxidizing agents
Toxicity
- Acute oral LD50 for rats: 430–4000 mg/kg at a cis:trans ratio of approximately 40:60
- Acute oral LD50 for rats: about 6000 mg/kg at a cis:trans ratio of about 20:80
- Toxicity class: highly toxic
- Pyrethroids (pyrethrinoids) are neurotoxic synthetic compounds with irritant properties. Cypermethrin and fenvalerate gave positive allergic reactions according to patch tests; the examined agricultural worker only tested positive for fenvalerate
Applications
- agriculture and stock protection: insecticide and acaricide
- medical use: treatment of Sarcoptes scabiei (scabies) infestation, activity against lice, mites and fleas; permethrin is the only synthetic pyrethroid used worldwide for the treatment of head lice, the most available form is a spray
- textile processing: once applied to clothing, remains stable over several washing cycles; the liquid concentrate was used to impregnate the fabric for the entire service life of the product; Suitable for processing sleeping bags, tents and protective fabrics
- protection against ticks: the drug is especially useful for preventing bites - crawling arthropods are forced to move along the treated fabric, while flying insects are attracted to open skin; combination of DEET repellent and permethrin-treated clothing is effective against a wide range of biting arthropods
- historically marketed as a tick repellent
Fate in the environment
Soil. Permethrin is rapidly biodegraded by hydrolysis to form 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid and 3-phenoxybenzyl alcohol (Kaufman et al., 1981). The reported half-life in soil containing 1.3–51.3% organic matter and pH 4.2–7.7 is less than 38 days (Worthing and Hance, 1991). In lake water, decomposition to trans- and cis-(dichlorovinyl)dimethylcyclopropanecarboxylic acid was faster than in flooded sediments; The cis isomer turned out to be more resistant to biological and chemical degradation than the trans isomer (Sharom).
Plants. Trans-hydroxypermethrin, 2′-hydroxypermethrin, 4′-hydroxypermethrin, dichlorovinyl acid and its conjugates, hydroxydichlorovinyl acid and its conjugates were found in cotton leaves. Washable residues of permethrin on cotton leaves at 0, 24, 48, 72 and 96 hours after application of 1.1 kg/ha were (cis:trans) 0.26:0.38, 0.24:0.34, 0.22:0.32, 0.16:0.24 and 0.15:0.21 µg/m2, respectively (Bak and al., 1980).
Photolysis. Irradiation of aqueous solutions containing acetone, hexane or methanol with ultraviolet radiation with λ > 290 nm, as well as solar illumination on the soil surface, causes isomerization of the cyclopropane part and the ester fragment.
Manufacturing methods
Trichloroacetaldehyde and isobutene give two isomers of trichloroenol (I) and (II); the reaction is carried out at low temperature, the catalyst is aluminum trichloride. In parallel, in the presence of hydrogen chloride, acetonitrile reacts with absolute ethanol, forming iminoester hydrochloride, which then, with absolute ethanol, gives triethylorthoacetate (III). The transformation of (I) into (II) is carried out by catalysis with p-toluenesulfonic acid by heating to 114–118 °C for 3 hours. The transposition product reacts with triethylorthoacetate, the catalyst is isobutyric acid; the temperature is raised from 110 °C to 150 °C in approximately 12 hours, the reaction is completed at 150–155 °C in 7–8 hours, the preliminary distillate is distilled off under a pressure of 0.08 MPa. 3,3-Dimethyl-4,6,6-trichlorohexene-[5]-oic acid ethyl ester (V) together with (VI) is obtained; (VI) is opened in a solution of hydrogen chloride and ethanol to (V). Compound (V) in the presence of sodium ethoxide at 40–45 °C cyclizes to ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate (VII) in 5 hours; rectification increases the purity of ethylpermethrin. Saponification (VII) in an alkaline solution at reflux for 3 hours gives the sodium salt (VIII), which reacts with m-phenoxybenzyltriethylamine chloride to form permethrin (IX).
Safety Information
- Precautions: P210-P273-P280-P305+P351+P338
- Hazard statements (R-phrases): 20/22-43-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53-36-20/21/22
- Markings: Xn, N, T, F
- Hazard class code: Xn, N, T, F
- Safety instructions: 13-24-36/37/39-60-61-45-36/37-16-7-26
- WGK Germany: 3
Transportation
- Hazard category: 6
- Packing level: III
- Transport codes: UN12303/PG2
- RIDADR: UN 1230, class 3, packing group 2
Storage and handling
Recommended storage temperature 0–6 °C. The warehouse must be ventilated, cool and dry; storage and transportation - separately from oxidizing agents. Solvent vapors form explosive mixtures with air, so sources of sparks and open fire are excluded. Work with gloves, safety glasses and special clothing; when applying aerosols, use a respirator. Permethrin is toxic to aquatic organisms and bees, discharge into water bodies and sewers is unacceptable, waste must be transferred to a licensed operator.
![1,2,4-Метеноциклопента[cd]пенталин-5-карбоксальдегид, 2,2a, 3,3,4,7-гексахлордекагидро-, (1R, 2R, 2aR, 4S, 4aS, 5R, 6aR, 6bR, 7S)-отн.- в России](/upload/iblock/f73/ynt4roo1oujzxz10i2lwy48nxylvdslg/1_2_4_Metenotsiklopenta_cd_pentalin_5_karboksaldegid_-2_2a_-3_3_4_7_geksakhlordekagidro_-_1R_-2R_-2aR_-4S_-4aS_-5R_-6aR_-6bR_-7S_otn._-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,2,4-Метеноциклопента[cd]пенталин-5-карбоксальдегид, 2,2a, 3,3,4,7-гексахлордекагидро-, (1R, 2R, 2aR, 4S, 4aS, 5R, 6aR, 6bR, 7S)-отн.- в России")
![1-(4'-Бром[1,1'-дифенил]-4-ил)-3-фенил-2-пропен-1-он в России](/upload/iblock/0f0/jc1ty67xu5ry92tqvjdjgxleocch769t/1_4_Brom_1_1_difenil_4_il_3_fenil_2_propen_1_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(4'-Бром[1,1'-дифенил]-4-ил)-3-фенил-2-пропен-1-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Перметрин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
