Описание
Бромпировиноградная кислота (3-бромпируват) — бромированное производное пировиноградной кислоты, алкилирующий агент, широко используемый в биохимических исследованиях как ингибитор энергетического обмена в клетках.
Основные атрибуты
- CAS №: 1113-59-3
- Химическая формула: C3H3BrO3
- Молекулярный вес: 166,96
- Точная масса: 166,96
- Номер ЕС: 214-206-5
- UNII: 63JMV04GRK
- Номер NSC: 62343/11731
- Идентификатор DSSTox: DTXSID7040940
- HS code: 29183000
- Характеристики PSA: 54,4
- XLogP3: 0,5
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: кристаллический порошок от белого до бледно-жёлтого цвета
- Плотность: 1,7314 (приблизительная оценка)
- Температура плавления: 59 °C
- Температура кипения: 223,4±23,0 °C (прогнозируемая)
- Температура вспышки: 88,9±22,6 °C
- Показатель преломления: 1,4650 (оценка)
- Растворимость в воде: 1 г/10 мл, раствор прозрачный, бесцветный; также растворима в диметилсульфоксиде и этилацетате
- Условия хранения: 2–8 °C
- Давление пара: 0,0357 мм рт. ст. при 25 °C
Область применения
3-бромпируват известен прежде всего как экспериментальный ингибитор гликолиза: алкилирует и подавляет активность гексокиназы II — ключевого фермента, который в опухолевых клетках часто гиперэкспрессирован и связан с митохондриями (эффект Варбурга — преимущественное использование гликолиза раковыми клетками даже в присутствии кислорода). За счёт этого свойства вещество активно исследуется в доклинической онкологии как потенциальный противоопухолевый агент, блокирующий энергетический обмен быстрорастущих клеток. Также применяется как биохимический реактив и алкилирующий агент в лабораторных исследованиях метаболизма.
Механизм действия
3-бромпируват представляет собой структурный аналог пирувата (продукта гликолиза) с электрофильным атомом брома вместо водорода при альфа-углероде. Благодаря сходству с пируватом вещество проникает в клетку через переносчики монокарбоновых кислот, после чего алкилирует нуклеофильные остатки цистеина в активном центре гексокиназы II и других гликолитических ферментов, необратимо инактивируя их. Поскольку многие опухолевые клетки сильно зависят от гликолиза для получения энергии даже в присутствии кислорода (эффект Варбурга), избирательное подавление гликолиза таким образом рассматривается как потенциальная стратегия противоопухолевой терапии, хотя клиническое применение вещества остаётся предметом исследований, а не рутинной практикой.
Информация по технике безопасности
В исходных данных отсутствуют сведения о транспортных кодах, классах опасности и GHS-фразах для этого конкретного вещества. Как алкилирующий реагент с реакционноспособным атомом брома, соединение следует считать потенциально раздражающим и токсичным при контакте с кожей, глазами и при вдыхании; работать в перчатках, защитных очках, в вытяжном шкафу.
Условия хранения и транспортировки
Хранить при температуре 2–8 °C, в герметичной таре, защищённой от света. Специальной транспортной маркировки для вещества не установлено, перевозится как лабораторный реактив с соблюдением холодовой цепи.
Description
Bromopyruvic acid (3-bromopyruvate) is a brominated derivative of pyruvic acid, an alkylating agent widely used in biochemical studies as an inhibitor of energy metabolism in cells.
Basic Attributes
- CAS No.: 1113-59-3
- Chemical formula: C3H3BrO3
- Molecular Weight: 166.96
- Exact weight: 166.96
- EU number: 214-206-5
- UNII: 63JMV04GRK
- NSC Number: 62343/11731
- DSSTox ID: DTXSID7040940
- HS code: 29183000
- PSA specifications: 54.4
- XLogP3: 0.5
Physico-chemical characteristics
- Appearance: white to pale yellow crystalline powder
- Density: 1.7314 (estimated)
- Melting point: 59 °C
- Boiling point: 223.4±23.0 °C (predicted)
- Flash point: 88.9±22.6°C
- Refractive Index: 1.4650 (estimate)
- Solubility in water: 1 g/10 ml, clear, colorless solution; also soluble in dimethyl sulfoxide and ethyl acetate
- Storage conditions: 2–8 °C
- Steam pressure: 0.0357 mm Hg. Art. at 25 °C
Scope of application
3-bromopyruvate is known primarily as an experimental inhibitor of glycolysis: it alkylates and suppresses the activity of hexokinase II, a key enzyme that is often overexpressed in tumor cells and associated with mitochondria (Warburg effect - the preferential use of glycolysis by cancer cells even in the presence of oxygen). Due to this property, the substance is being actively studied in preclinical oncology as a potential antitumor agent that blocks the energy metabolism of fast-growing cells. Also used as a biochemical reagent and alkylating agent in laboratory metabolism studies.
Mechanism of action
3-bromopyruvate is a structural analogue of pyruvate (a product of glycolysis) with an electrophilic bromine atom instead of a hydrogen at the alpha carbon. Due to its similarity to pyruvate, the substance enters the cell through monocarboxylic acid transporters, after which it alkylates nucleophilic cysteine residues in the active center of hexokinase II and other glycolytic enzymes, irreversibly inactivating them. Because many tumor cells rely heavily on glycolysis for energy even in the presence of oxygen (Warburg effect), selective inhibition of glycolysis is thus being considered as a potential strategy for anticancer therapy, although clinical use of the substance remains a matter of research rather than routine practice.
Safety Information
The source data does not contain transport codes, hazard classes or GHS phrases for this specific substance. As an alkylating reagent with a reactive bromine atom, the compound should be considered potentially irritating and toxic in contact with skin, eyes and inhalation; work with gloves, safety glasses, and in a fume hood.
Storage and transportation conditions
Store at a temperature of 2–8 °C, in an airtight container, protected from light. There is no special transport marking for the substance; it is transported as a laboratory reagent in compliance with the cold chain.
![[1,1'-Дифенил]-4-метанол в России](/upload/iblock/270/o3ipf97fa6nplq546he30rgh0o30b1mg/1_1_Difenil_4_metanol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1'-Дифенил]-4-метанол в России")
![1,1'-Оксибис[4-метилбензол] в России](/upload/iblock/2f6/3dmmkqwq809qmzj89rluzya8o03jyrhf/1_1_Oksibis_4_metilbenzol_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-Оксибис[4-метилбензол] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бромпировиноградная кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
