Бензилглицидиловый эфир

Описание

Бензилглицидиловый эфир — производное глицидила, монофункциональный глицидиловый эфир бензилового спирта. Формула C10H12O2, CAS-номер 2930-05-4, синонимы 1-бензилокси-2,3-эпоксипропан, бензил-2,3-эпоксипропиловый эфир.

Основные атрибуты

• Химическая формула: C10H12O2
• Молекулярный вес: 164,2
• Точная масса: 164.20
• Номер ЕС: 220-899-5
• Код ТН ВЭД (HS code): 29329990
• Характеристики PSA: 21,8
• XLogP3: 1.3

Физико-химические характеристики

• Цвет / форма: от бесцветного до светло-жёлтого
• Плотность: 1,077 г/мл при 25 °C (лит.)
• Температура плавления: 89,5-90,1 °C
• Температура кипения: 70-73 °C при 11 мм рт. ст.
• Температура вспышки: >230 °F
• Показатель преломления: n20/D 1,5170 (лит.)
• Условия хранения: холодильник, критическая температура 2-8 °C

Синтез и реакционная способность

Rac-/(R)-бензилглицидиловый эфир используется в синтезе атактических и изотактических линейных поликарбонатов на основе бензил-1,2-глицеролкарбоната. Описано биокаталитическое расщепление рацемического бензилглицидилового эфира грибом Talaromyces flavus, а также ферментативное расщепление до (S)-бензилглицидилового эфира с 30 % энантиомерного избытка и (R)-3-бензилоксипропан-1,2-диола с 40 % энантиомерного избытка клетками Bacillus alcalophilus — эти реакции используются для получения оптически активных производных из рацемической смеси. Соединение также реагирует с системой K⁻, K⁺(15-краун-5)₂ с образованием глицидоксида калия и бибензила.

Область применения

Как монофункциональный глицидиловый эфир соединение применяют в качестве активного разбавителя эпоксидных смол: одна эпоксидная группа снижает вязкость композиции и участвует в реакции отверждения, не образуя дополнительных сшивок, что улучшает технологичность нанесения покрытий и заливочных компаундов. Наличие хирального центра при эпоксидном атоме углерода делает вещество также удобным исходным соединением для асимметрического синтеза через кинетическое ферментативное разделение энантиомеров.

Условия хранения

Хранить в холодильнике при температуре 2-8 °C, в плотно закрытой таре, защищённой от влаги и света — эпоксидный цикл реакционноспособен и раскрывается под действием нуклеофилов, кислот и оснований даже при комнатной температуре.

Сравнение с другими глицидиловыми эфирами

По сравнению с бифункциональными глицидиловыми эфирами, такими как диглицидиловый эфир бисфенола A, монофункциональный бензилглицидиловый эфир не создаёт дополнительных сшивок при отверждении эпоксидной композиции, поэтому он используется именно как модификатор вязкости и гибкости, а не как основной сшивающий агент. Такая функциональная избирательность делает его удобным компонентом рецептур, где важно сохранить контролируемую плотность сшивки при снижении технологической вязкости состава.