Бутилциклопропансульфонат

Идентификация вещества

Бутилциклопропансульфонат (бутиловый эфир циклопропансульфоновой кислоты) — сложный эфир сульфоновой кислоты, в котором циклопропановое кольцо несёт сульфонатную группу, этерифицированную н-бутанолом. Формула C7H14O3S, CAS 83635-12-5, идентификатор DSSTox DTXSID40440300.

Основные атрибуты

• Молекулярный вес: 178,24926
• Точная масса: 178,066360
• Характеристики PSA: 51,8
• XLogP3: 1,5

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,2±0,1 г/см3
• Температура вспышки: 132,9±18,2 °C
• Показатель преломления: 1,474
• Внешний вид (по типовым данным производителей): бесцветное масло

Синтез и область применения

Получают взаимодействием хлорангидрида циклопропансульфоновой кислоты с избытком н-бутанола в присутствии пиридина как акцептора хлороводорода при охлаждении с последующим постепенным нагревом до комнатной температуры. Сульфонатная группа, связанная с напряжённым циклопропановым кольцом, делает соединение реакционноспособным электрофилом в реакциях нуклеофильного замещения, поэтому вещество используют как реагент и промежуточный продукт в тонком органическом синтезе — источник циклопропансульфонильного фрагмента для построения более сложных молекул, в том числе в разработке фармацевтических и агрохимических действующих веществ.

Хранение и обращение

Как сложный эфир сульфоновой кислоты вещество чувствительно к влаге и нуклеофилам — гидролизуется водой и реагирует с аминами и спиртами, поэтому хранить его следует в герметичной таре, в сухом прохладном помещении, отдельно от воды, оснований и аминов. При работе использовать средства защиты кожи и глаз, поскольку алкилсульфонаты как класс раздражают слизистые оболочки.

Химическая реакционноспособность

Циклопропановое кольцо, к которому присоединена сульфонатная группа, находится под механическим напряжением связей C–C-C около 60 градусов, что повышает электрофильность сульфонильного центра по сравнению с алкансульфонатами с прямой цепью. Такая активированная уходящая группа облегчает реакции нуклеофильного замещения при атаке по атому серы или по соседнему атому углерода, поэтому соединение выступает удобным алкилирующим агентом для введения циклопропансульфонильного фрагмента в целевые молекулы — этот фрагмент часто встречается в структуре современных биологически активных веществ благодаря устойчивости цикла к метаболическому окислению.

Полнота данных

Развёрнутых сведений о транспортных кодах, GHS-классификации и токсикологии для данного соединения в открытых базах не найдено; приведённые физико-химические показатели — исчерпывающий набор доступных данных. При отсутствии собственных данных о токсичности рекомендуется руководствоваться паспортом безопасности конкретного производителя и общими правилами обращения с сульфонатными эфирами: избегать вдыхания паров, контакта с кожей и попадания в глаза, тарировать вещество в вытяжном шкафу.