ДИБЕНЗИЛФОСФИТ

Описание

Дибензилфосфит — диэфир фосфористой кислоты, H-фосфонат с двумя бензильными группами при атомах кислорода. Относится к классу диалкилфосфитов, содержит подвижный атом водорода при фосфоре (P-H связь), за счёт чего вступает в реакцию Арбузова, реакции Абрамова и присоединение к альдегидам, кетонам и иминам. Используется как реагент для наращивания фосфорорганических фрагментов и как строительный блок в синтезе фосфонатов и фосфонитов.

Основные атрибуты

• CAS №: 538-60-3
• Химическая формула: C14H15O3P
• Молекулярная масса: 262,24
• Точная масса: 262,07600
• Номер ЕС: 241-226-1
• Код ТН ВЭД (HS code): 2920901900
• Характеристики PSA: 52,28000
• XLogP3: 3,63920

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,187 г/мл при 25 °C (по литературным данным)
• Температура кипения: 110–120 °C при остаточном давлении 0,01 мм рт. ст.
• Температура вспышки: выше 230 °F (около 110 °C)
• Показатель преломления: n20/D 1,555 (по литературным данным)
• Условия хранения: 2–8 °C

Синонимы

NSC49746, AURORAKA-1209, O,O'-дибензилфосфин (устаревшее наименование), бис(бензил)гидрофосфит, дибензиловый эфир фосфоновой кислоты, дибензиловый эфир фосфористой кислоты, бис(фенилметил)гидрофосфит.

Область применения

Дибензилфосфит применяют как промежуточный продукт в тонком органическом синтезе — для получения фосфонатов, фосфонитов и защищённых фосфатных производных, включая нуклеотидную и гликозидную химию, где бензильные группы удобны для последующего гидрогенолитического снятия защиты. Служит сырьём для антипиренов и добавок-стабилизаторов на основе фосфорорганики, а также лигандом-предшественником при получении P,O-хелатирующих соединений для катализа. В аналитической практике фигурирует как эталонное вещество для контроля родственных дибензилфосфонатов.

Информация по технике безопасности

WGK Германия: 3 (опасно для водных объектов). Соединение относится к фосфорорганическим эфирам с P-H связью — чувствительно к окислению кислородом воздуха и гидролизу, поэтому регламентированы холодные условия хранения.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в оригинальной герметичной таре при температуре 2–8 °C, в холодильнике, вдали от источников влаги и сильных окислителей. Помещение сухое, вентилируемое, защищённое от прямого света. При работе использовать перчатки и защитные очки, избегать вдыхания паров при нагреве до температуры кипения под вакуумом. Транспортировать в термоизолированной таре, исключающей повышение температуры выше указанного диапазона.

Дополнительно о реакционной способности

В отличие от полностью замещённых триалкилфосфитов, дибензилфосфит сохраняет способность к таутомерному переходу между трёхвалентной P(III)-H формой и четырёхвалентной P(V)=O формой, что делает его удобным партнёром для реакций гидрофосфорилирования непредельных соединений и синтеза несимметричных фосфонатов через промежуточное депротонирование сильным основанием с последующим алкилированием образовавшегося фосфит-аниона. Бензильные защитные группы устойчивы к большинству условий органического синтеза, кроме каталитического гидрирования, что позволяет проводить многостадийные последовательности без потери фосфорного фрагмента и снимать защиту на финальной стадии в мягких условиях, не затрагивающих другие функциональные группы молекулы.