Антиарол рутисид

Описание

Антиарол рутинозид (антиарол рутиз) — природный фенольный гликозид, состоящий из ароматического агликона антиарола (3,4,5-триметоксифенильная группа) и дисахарида рутинозы (глюкоза, связанная с рамнозой). Относится к классу фенольных гликозидов растительного происхождения. Рутинозный дисахарид — тот же гликозидный фрагмент, что и в широко известном флавоноиде рутине (кверцетин-3-рутинозид), однако в антиароле он присоединён не к флавоноидному, а к более простому триметоксифенильному агликону, что делает соединение удобным сравнительным объектом при изучении влияния структуры агликона на биологическую активность гликозида.

Основные атрибуты

• CAS №: 261351-23-9
• Химическая формула: C21H32O13
• Молекулярный вес: 492,47098
• Точная масса: 492,184
• Характеристики PSA: 186
• XLogP3: -2

Растительные источники

Выделяется из коры сосны юньнаньской (Pinus yunnanensis), а также описан у растения Mallotus microcarpus. Как фенольный гликозид, соединение встречается и в других растительных источниках, богатых родственными полифенолами. Кора хвойных пород, в частности рода Pinus, традиционно служит богатым источником фенольных гликозидов и служит объектом систематических фитохимических исследований на предмет антиоксидантных и антирадикальных компонентов.

Биологическая активность

Проявляет антиоксидантные свойства: гликозид нейтрализует свободные радикалы и защищает клетки от окислительного стресса, что типично для фенольных соединений растительного происхождения с несколькими гидроксильными и метоксильными группами в структуре агликона. Как и у родственных фенольных гликозидов, антиоксидантный эффект связывают со способностью ароматического фрагмента отдавать электрон или атом водорода активным формам кислорода, тогда как углеводная часть молекулы обеспечивает растворимость в водной среде и биодоступность соединения в тканях растения.

Область применения

Реагент для исследований антиоксидантной активности растительных фенольных соединений, стандарт для аналитической идентификации в фитохимических исследованиях коры хвойных пород. Отрицательное значение показателя липофильности XLogP3 указывает на выраженную гидрофильность молекулы за счёт углеводной части, что определяет её растворимость в полярных растворителях при экстракции из растительного сырья. Выделение и очистку гликозида из растительной матрицы обычно проводят методами колоночной хроматографии с последующей идентификацией по спектральным данным.

Хранение

Как гликозидное соединение, чувствительное к гидролизу, хранится в сухом виде, в плотно закрытой таре, защищённой от влаги и прямого света, при пониженной температуре. Раствор для аналитических работ готовят непосредственно перед использованием, чтобы минимизировать время контакта с водой. Порошок защищают от прямого солнечного света, способного ускорять фотоокисление фенольных гидроксильных групп агликона.