Описание
Пентаацетат бергенина — полностью ацетилированное (пента-O-ацетильное) производное природного соединения бергенина, изокумаринового C-гликозида, содержащегося в растениях родов Bergenia, Ardisia, Mallotus. Ацетилирование всех пяти гидроксильных групп повышает липофильность и химическую стабильность молекулы по сравнению с исходным бергенином, что делает соединение удобным реагентом для фармакологических исследований и промежуточным продуктом органического синтеза. Формула C24H26O14, CAS-номер 14531-47-6, синонимы Bergenin pentaacetate, Bergenin 3,4,8,10,11-pentaacetate.
Основные атрибуты
- Химическая формула: C24H26O14
- Молекулярный вес: 538,458
- Точная масса: 538,132263
- Характеристики PSA: 176
- XLogP3: 0.77
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,4±0,1 г/см3
- Температура кипения: 582,4±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 247,5±30,2 °C
- Показатель преломления: 1,552
Область применения
Бергенин, из которого получают данное пентаацетатное производное, изучается за противовоспалительную, гепатопротекторную и антидиабетическую активность, однако сам бергенин обладает низкой пероральной биодоступностью из-за слабого всасывания в желудочно-кишечном тракте. Ацетилирование гидроксильных групп до пентаацетата — распространённая стратегия получения пролекарственных форм и синтетических интермедиатов, повышающая липофильность молекулы для дальнейших исследований фармакокинетики и химической модификации. Соединение используется как лабораторный реагент и объект исследований, не является зарегистрированным лекарственным средством.
Химическая природа
Молекула сохраняет исходный изокумариновый гликозидный каркас бергенина (производное 4-O-метилгалловой кислоты, связанной гликозидной связью с глюкозой), в котором пять свободных гидроксильных групп исходной молекулы замещены на ацетатные эфирные группы. Это отражено в систематическом названии Bergenin 3,4,8,10,11-pentaacetate, указывающем позиции ацетилирования.
Физические характеристики для обращения
Соединение представляет собой твёрдое вещество с относительно высокой плотностью 1,4 г/см3, высокой температурой кипения (582,4 °C при атмосферном давлении) и температурой вспышки 247,5 °C, что говорит о низкой летучести и умеренной пожарной опасности при комнатной температуре. Показатель преломления 1,552 характерен для плотных ароматических поликислородных соединений. Значение PSA 176 указывает на высокую полярную поверхность молекулы за счёт множества сложноэфирных и лактонных кислородов, при умеренном значении липофильности XLogP3 0.77.
Хранение и обращение
Как и большинство сложных ацетилированных гликозидов, вещество следует хранить в сухом, защищённом от прямого света и высокой влажности месте в плотно закрытой таре, поскольку сложноэфирные связи чувствительны к гидролизу в присутствии влаги и щелочных сред. Для лабораторной работы применяют стандартные средства индивидуальной защиты — перчатки и защитные очки.
Description
Bergenin pentaacetate is a fully acetylated (penta-O-acetyl) derivative of the natural compound bergenin, an isocoumarin C-glycoside found in plants of the genera Bergenia, Ardisia, and Mallotus. Acetylation of all five hydroxyl groups increases the lipophilicity and chemical stability of the molecule compared to the parent bergenin, which makes the compound a convenient reagent for pharmacological studies and an intermediate product of organic synthesis. Formula C24H26O14, CAS number 14531-47-6, synonyms Bergenin pentaacetate, Bergenin 3,4,8,10,11-pentaacetate.
Basic Attributes
- Chemical formula: C24H26O14
- Molecular Weight: 538.458
- Exact weight: 538.132263
- PSA Specifications: 176
- XLogP3: 0.77
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.4±0.1 g/cm3
- Boiling point: 582.4±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 247.5±30.2°C
- Refractive index: 1.552
Scope of application
Bergenin, from which this pentaacetate derivative is derived, has been studied for its anti-inflammatory, hepatoprotective, and antidiabetic activities, but bergenin itself has low oral bioavailability due to poor absorption in the gastrointestinal tract. Acetylation of hydroxyl groups to pentaacetate is a common strategy for the preparation of prodrugs and synthetic intermediates, increasing the lipophilicity of the molecule for further pharmacokinetic studies and chemical modification. The compound is used as a laboratory reagent and research object and is not a registered drug.
Chemical nature
The molecule retains the original isocoumarin glycosidic framework of bergenin (a derivative of 4-O-methylgallic acid linked by a glycosidic bond to glucose), in which the five free hydroxyl groups of the original molecule are replaced by acetate ester groups. This is reflected in the systematic name Bergenin 3,4,8,10,11-pentaacetate, indicating the acetylation positions.
Physical characteristics for handling
The compound is a solid with a relatively high density of 1.4 g/cm3, a high boiling point (582.4 °C at atmospheric pressure) and a flash point of 247.5 °C, indicating low volatility and a moderate fire hazard at room temperature. A refractive index of 1.552 is characteristic of dense aromatic polyoxygen compounds. The PSA value of 176 indicates a high polar surface area of the molecule due to many ester and lactone oxygens, with a moderate XLogP3 lipophilicity value of 0.77.
Storage and handling
Like most acetylated glycosides, the substance should be stored in a dry place, protected from direct light and high humidity in a tightly closed container, since the ester bonds are sensitive to hydrolysis in the presence of moisture and alkaline media. For laboratory work, standard personal protective equipment is used - gloves and safety glasses.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Пентаацетат бергенина от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
