Описание
Структура вещества, приведённая в синонимах — (Z,E,E)-5-гидрокси-1,7-бис(4-гидроксифенил)-1,4,6-гептатриен-3-он — соответствует бисдеметоксикуркумину, одному из трёх основных куркуминоидов, содержащихся в корневище куркумы длинной (Curcuma longa), наряду с куркумином и деметоксикуркумином. От куркумина вещество отличается отсутствием метоксигрупп на обоих ароматических кольцах. CAS 52328-96-8, формула C19H16O4, молекулярная масса 308,32794, точная масса 308,105.
Основные атрибуты
- CAS №: 52328-96-8
- Химическая формула: C19H16O4
- Молекулярная масса: 308,32794; точная масса: 308,105
- Характеристики PSA: 77,8
- XLogP3: 4
- Плотность: 1,319 ± 0,06 г/см3 (прогнозируемая)
Химический класс и строение
Куркуминоид — диарилгептаноид с β-дикетонной (енольной) центральной цепью из семи атомов углерода и двумя гидроксифенильными кольцами по краям. Жёлто-оранжевый пигмент, хромофор которого образован сопряжённой системой двух двойных связей и кетогруппы, чем и определяется характерная окраска всей группы куркуминоидов. Молекула содержит два фенольных гидроксила и центральную ненасыщенную дикетоновую цепь, что определяет её слабокислые свойства и способность к таутомерии кето-енольной формы, характерной для всех куркуминоидов.
Отличие от родственных куркуминоидов
В отличие от куркумина (две метоксигруппы) и деметоксикуркумина (одна метоксигруппа), у бисдеметоксикуркумина обе ароматические кольца лишены метоксизаместителей, что меняет полярность молекулы и её долю в природных экстрактах — в сырье куркумы этот куркуминоид обычно присутствует в меньшем количестве, чем куркумин.
Область применения
Как и другие куркуминоиды, используется в качестве природного жёлто-оранжевого красителя и в исследовательских работах, посвящённых антиоксидантной и противовоспалительной активности экстрактов куркумы. Служит референсным веществом при стандартизации и количественном анализе экстрактов Curcuma longa методами ВЭЖХ, где смесь трёх куркуминоидов разделяют и определяют по отдельности.
Аналитическое значение
В фармакопейном и товарном анализе куркумы содержание суммы трёх куркуминоидов (куркумин, деметоксикуркумин, бисдеметоксикуркумин) — показатель качества сырья и экстрактов; бисдеметоксикуркумин определяют отдельным пиком на хроматограмме и используют как стандарт для количественной калибровки.
Свойства и стабильность
Как и куркумин, соединение малорастворимо в воде и чувствительно к свету и щелочной среде — енольная форма легко депротонируется и окисляется, поэтому препараты хранят в защищённой от света таре. Растворимость заметно выше в неполярных и умеренно полярных органических растворителях, что отражено расчётным значением XLogP3 = 4.
Хранение
Хранить в защищённом от света, сухом, прохладном месте, в герметичной таре — вещество, как и родственные куркуминоиды, окисляется на воздухе и разлагается под действием ультрафиолета.
Description
The structure of the substance given in the synonyms - (Z,E,E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one - corresponds to bisdemethoxycurcumin, one of the three main curcuminoids contained in the rhizome of Curcuma longa, along with curcumin and demethoxycurcumin. The substance differs from curcumin in the absence of methoxy groups on both aromatic rings. CAS 52328-96-8, formula C19H16O4, molecular weight 308.32794, exact weight 308.105.
Basic Attributes
- CAS No.: 52328-96-8
- Chemical formula: C19H16O4
- Molecular weight: 308.32794; exact weight: 308.105
- PSA specifications: 77.8
- XLogP3: 4
- Density: 1.319 ± 0.06 g/cm3 (predicted)
Chemical class and structure
Curcuminoid is a diarylheptanoid with a β-diketone (enol) central chain of seven carbon atoms and two hydroxyphenyl rings at the edges. A yellow-orange pigment, the chromophore of which is formed by a conjugated system of two double bonds and a keto group, which determines the characteristic color of the entire group of curcuminoids. The molecule contains two phenolic hydroxyls and a central unsaturated diketone chain, which determines its slightly acidic properties and the ability to tautomerize the keto-enol form, characteristic of all curcuminoids.
Difference from related curcuminoids
Unlike curcumin (two methoxy groups) and demethoxycurcumin (one methoxy group), bisdemethoxycurcumin has both aromatic rings devoid of methoxy substituents, which changes the polarity of the molecule and its proportion in natural extracts - in turmeric raw materials this curcuminoid is usually present in smaller quantities than curcumin.
Scope of application
Like other curcuminoids, it is used as a natural yellow-orange dye and in research studies on the antioxidant and anti-inflammatory activity of turmeric extracts. Serves as a reference substance for the standardization and quantitative analysis of Curcuma longa extracts by HPLC methods, where a mixture of three curcuminoids is separated and determined separately.
Analytical value
In the pharmacopoeial and commercial analysis of turmeric, the content of the sum of three curcuminoids (curcumin, demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin) is an indicator of the quality of raw materials and extracts; Bisdemethoxycurcumin is detected as a separate peak in the chromatogram and is used as a standard for quantitative calibration.
Properties and stability
Like curcumin, the compound is slightly soluble in water and is sensitive to light and alkaline conditions - the enol form is easily deprotonated and oxidized, so the preparations are stored in containers protected from light. Solubility is noticeably higher in non-polar and moderately polar organic solvents, which is reflected by the calculated value XLogP3 = 4.
Storage
Store in a dry, cool place, protected from light, in an airtight container - the substance, like related curcuminoids, oxidizes in air and decomposes under the influence of ultraviolet radiation.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. БисдеМетоксикуркуМин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
