Каннабигерол

Идентификация вещества

Каннабигерол (Cannabigerol, CBG) — непсихоактивный каннабиноид растения конопля, кислотный биосинтетический предшественник которого (каннабигероловая кислота) служит исходной точкой для превращения в ТГК, КБД и другие каннабиноиды растения. Систематическое название: 2-[(2E)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ил]-5-пентилбензол-1,3-диол.

• CAS №: 25654-31-3 (дополнительные номера: 2808-33-5, 26645-67-0)
• Химическая формула: C21H32O2
• Молекулярный вес: 316,485
• Точная масса: 316,48
• UNII: J1K406072N
• Код ТН ВЭД (HS code): 2907299090

Физико-химические характеристики

• Характеристики PSA: 40,5 Å2
• XLogP3: 7,47
• Плотность: 1,0±0,1 г/см3
• Температура плавления: 49–50 °C
• Температура кипения: 470,4±40,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 9 °C
• Показатель преломления: 1,536
• Условия хранения: −20 °C

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: ООН 1230, класс 3, группа упаковки PG2
• WGK Германия: 1
• Указания по опасности: H225 — легко воспламеняющаяся жидкость и пары; H301+H311+H331 — токсично при проглатывании, при контакте с кожей, при вдыхании; H370 — вызывает поражение органов
• Заявления о мерах предосторожности: P210, P260, P280, P301+P310, P311

Механизм действия

CBG слабо связывается с каннабиноидными рецепторами CB1 и CB2, выступая частичным агонистом CB2 при минимальной прямой активации CB1; при этом косвенно модулирует CB1-сигналинг за счёт торможения обратного захвата анандамида. Дополнительно каннабигерол блокирует рецептор CB1, антагонизирует серотониновый рецептор 5-HT1A, активирует альфа-2-адренорецепторы, выступает агонистом рецепторов семейства TRPV и PPARγ и антагонистом рецептора TRPM8.

Область применения

Непсихоактивный каннабиноид рассматривается как перспективный терапевтический агент при онкологических, метаболических, болевых и воспалительных состояниях. Исследуется его нейропротекторное, противовоспалительное, антибактериальное действие, влияние на метаболический синдром, обезболивающий эффект и потенциал при онкологической терапии, а также способность снижать внутриглазное давление при глаукоме. В отличие от ТГК каннабигерол не вызывает интоксикации.

Хранение и транспортировка

Хранить при температуре около −20 °C в герметичной таре. Транспортная классификация ООН 1230, класс опасности 3 (легковоспламеняющиеся жидкости), группа упаковки II, что соответствует низкой температуре вспышки 9 °C. Работать с применением средств защиты, избегая контакта с кожей, глазами и вдыхания паров.

Родственные каннабиноиды

Каннабигероловая кислота (CBGA), декарбоксилированной формой которой является CBG, считается центральным биосинтетическим узлом каннабиноидного пути растения: ферментативные синтазы превращают CBGA в ТГК-кислоту, КБД-кислоту и каннабихроменовую кислоту, которые при декарбоксилировании дают соответствующие нейтральные каннабиноиды. Сам CBG образуется при неферментативном или термическом декарбоксилировании CBGA, минуя специализированные синтазы.

Физическая форма и растворимость

Высокое значение XLogP3 (7,47) при относительно малой полярной поверхности (40,5 Å2) говорит о выраженной липофильности: вещество практически нерастворимо в воде, хорошо растворяется в этаноле, растительных маслах и большинстве неполярных органических растворителей — это определяет форму выпуска в виде масляных растворов и спиртовых экстрактов для исследовательских целей.