Дигидрорезвератрол

Идентификация

Дигидрорезвератрол (3,5,4'-тригидроксибибензил; англ. Dihydroresveratrol, CAS 58436-28-5) — насыщенный стильбеноид, продукт восстановления двойной связи ресвератрола. Синонимы: резорцинол 5-(п-гидроксифенэтил)-, 3,4',5-тригидроксибибензил. Химическая формула C14H14O3.

Молекулярные параметры

• Молекулярный вес: 230,262; точная масса: 230,26
• Номер ЕС: 611-651-0
• UNII: CBY43AY0TT
• Номер NSC: 723534
• HS code: 2907299090
• Характеристики PSA: 60,7
• XLogP3: 3,1

Физико-химические свойства

• Плотность: 1,3±0,1 г/см3
• Температура вспышки: 210,9±14,7 °C
• Показатель преломления: 1,662

Область применения

Дигидрорезвератрол образуется в организме как метаболит ресвератрола под действием кишечной микробиоты — восстановление алкенового мостика между двумя ароматическими кольцами превращает стильбен в бибензильную структуру. Соединение сохраняет фенольный антиоксидантный каркас и изучается в исследованиях биодоступности, метаболизма и антиоксидантной активности полифенолов группы стильбенов. Используется как аналитический референс-стандарт при изучении метаболитов ресвератрола в биологических образцах методами хроматографии и масс-спектрометрии, а также в нутрицевтических и фармакологических исследованиях полифенолов. Насыщение алкенового мостика меняет геометрию молекулы и, по данным метаболических исследований, снижает часть биологической активности, свойственной исходному ресвератролу, что делает дигидрорезвератрол удобным эталоном при разграничении эффектов «материнского» стильбена и его микробных метаболитов. Ресвератрол — один из наиболее изученных природных полифенолов, источником которого служат кожица винограда, орехи арахиса и корень горца японского (Polygonum cuspidatum); дигидроформа образуется на конечном этапе его микробной трансформации в кишечнике человека, поэтому её присутствие в биологических образцах используют как маркер завершённого метаболизма исходного стильбена. Кишечные бактерии восстанавливают алкеновый мостик ресвератрола ступенчато, и накопление именно дигидроформы, а не промежуточных продуктов, указывает на полное завершение этого этапа биотрансформации у конкретного индивидуума или в конкретной культуре микробиоты. Различия в составе микробиоты между людьми объясняют широкую индивидуальную вариабельность концентраций дигидрорезвератрола, обнаруживаемых в плазме и моче после приёма ресвератрол-содержащих добавок или продуктов.

Безопасность и хранение

Классификационные данные по опасности и транспортные коды в дампе не приведены — сведения по этому метаболиту как отдельному коммерческому продукту публикуются ограниченно. Как фенольное твёрдое вещество, дигидрорезвератрол хранят в герметичной таре, в сухом помещении, защищённом от света и повышенной температуры (температура вспышки более 210 °C указывает на низкую пожароопасность при обычных условиях хранения), отдельно от сильных окислителей. При фасовке порошка использовать перчатки, избегать образования пыли; тару после отбора пробы закрывать повторно как можно быстрее.