Описание
Гарцинол — полиизопренилированный бензофенон, выделенный из Garcinia indica (растение семейства Клузиевые, известное также как камбоджийский тамаринд, или котум). Химическое название: (1R,5R,7R)-3-(3,4-дигидроксибензоил)-4-гидрокси-8,8-диметил-1,7-бис(3-метил-2-бутен-1-ил)-5-[(2S)-5-метил-2-(1-метилэтенил)-4-гексен-1-ил]бицикло[3,3,1]нон-3-ен-2,9-дион.
Основные атрибуты
- CAS №: 78824-30-3
- Химическая формула: C38H50O6
- Английское название: Garcinol (benzophenone)
- Номер ЕС: 200-258-5
- Молекулярная масса: 602,8
- Точная масса: 602,80
- Характеристики PSA: 112 Å2
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,114±0,06 г/см3
- Температура плавления: 132 °C
- Температура кипения: 710,8±60,0 °C (прогнозируемая величина)
Класс соединения и происхождение
Гарцинол относится к полиизопренилированным бензофенонам (ПИБ) — классу природных соединений с бициклическим бициклонон-3-ен-2,9-дионовым ядром, несущим несколько изопреноидных боковых цепей. Выделяется из плодовой оболочки Garcinia indica, тропического растения, традиционно используемого в кулинарии Западной Индии в качестве кислого приправного ингредиента (камбоджийский тамаринд).
Биологическая активность
Гарцинол способствует нейрогенезу и стимулирует экспансию гемопоэтических стволовых клеток человека ex vivo. Основной механизм действия — ингибирование гистонацетилтрансфераз (ГАТ): IC50 для p300 составляет 7 мкМ, для PCAF — 5 мкМ, соединение действует как смешанный ингибитор с повышенным сродством к PCAF. Индуцирует апоптоз в различных типах опухолевых клеток, потенцирует TRAIL-опосредованный апоптоз, вызывает реверсию эпителиально-мезенхимального перехода (EMT) и подавляет бета-катенин в клеточных линиях рака молочной железы MDA-MB-231 и BT-549. Дополнительно проявляет противовоспалительное действие, антихолинэстеразную активность (IC50 для AChE 0,66 мкМ, для BChE 7,39 мкМ), а также нейтрализует гидроксильные радикалы и супероксид-анионы в бесклеточных тестах.
Область применения
Соединение широко используется в доклинических исследованиях как ингибитор гистонацетилтрансфераз p300/PCAF, инструмент для изучения регуляции хроматина и эпигенетики опухолевых клеток. Изучается как противоопухолевый, нейропротекторный и антиоксидантный агент, а также в контексте регенеративной медицины — для стимуляции экспансии гемопоэтических стволовых клеток. Как ингредиент традиционной кухни Западной Индии Garcinia indica и извлекаемый из неё гарцинол также рассматриваются в исследованиях функционального питания и метаболического здоровья.
Родственные соединения
В плодовой оболочке Garcinia indica гарцинолу сопутствует изогарцинол и родственные полиизопренилированные бензофеноны, а сам класс ПИБ структурно и биосинтетически связан с ксантонами рода Garcinia — гартанином, гарцинонами и мангостинами, что отражает общее происхождение этих метаболитов из поликетидного пути биосинтеза.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной упаковке, в сухом прохладном месте без доступа света, при +2…+8 °C; для длительного хранения референс-стандартов допустима заморозка при -20 °C. Гарцинол чувствителен к окислению фенольных гидроксильных групп на воздухе. Транспортировка при контролируемой температуре, партия сопровождается сертификатом анализа (COA).
Description
Garcinol is a polyisoprenylated benzophenone isolated from Garcinia indica (a plant of the Clusium family, also known as Cambodian tamarind, or kotum). Chemical name: (1R,5R,7R)-3-(3,4-dihydroxybenzoyl)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-1,7-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-5-[(2S)-5-methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexen-1-yl]bicyclo[3,3,1]non-3-ene-2,9-dione.
Basic Attributes
- CAS No: 78824-30-3
- Chemical formula: C38H50O6
- English name: Garcinol (benzophenone)
- EU number: 200-258-5
- Molecular weight: 602.8
- Exact weight: 602.80
- PSA specifications: 112 Å2
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.114±0.06 g/cm3
- Melting point: 132 °C
- Boiling point: 710.8±60.0 °C (predicted value)
Compound class and origin
Garcinol is a member of the polyisoprenylated benzophenones (PIBs), a class of natural compounds with a bicyclic bicyclonone-3-ene-2,9-dione core bearing multiple isoprenoid side chains. Isolated from the fruit shell of Garcinia indica, a tropical plant traditionally used in Western Indian cooking as a sour seasoning ingredient (Cambodian tamarind).
Biological activity
Garcinol promotes neurogenesis and stimulates the expansion of human hematopoietic stem cells ex vivo. The main mechanism of action is inhibition of histone acetyltransferases (HAT): IC50 for p300 is 7 µM, for PCAF - 5 µM, the compound acts as a mixed inhibitor with increased affinity for PCAF. Induces apoptosis in various types of tumor cells, potentiates TRAIL-mediated apoptosis, induces reversal of epithelial-mesenchymal transition (EMT), and suppresses beta-catenin in breast cancer cell lines MDA-MB-231 and BT-549. Additionally, it exhibits anti-inflammatory effects, anticholinesterase activity (IC50 for AChE 0.66 µM, for BChE 7.39 µM), and also neutralizes hydroxyl radicals and superoxide anions in cell-free tests.
Scope of application
The compound is widely used in preclinical studies as an inhibitor of histone acetyltransferases p300/PCAF, a tool for studying chromatin regulation and epigenetics of tumor cells. It is being studied as an antitumor, neuroprotective and antioxidant agent, as well as in the context of regenerative medicine to stimulate the expansion of hematopoietic stem cells. As an ingredient in traditional Western Indian cuisine, Garcinia indica and its extracted garcinol are also being explored in functional nutrition and metabolic health research.
Related compounds
In the fruit shell of Garcinia indica, garcinol is accompanied by isogarcinol and related polyisoprenylated benzophenones, and the PIB class itself is structurally and biosynthetically related to the xanthones of the genus Garcinia - gartanine, garcinones and mangosteens, which reflects the common origin of these metabolites from the polyketide biosynthetic pathway.
Storage and transportation
Store in original sealed packaging, in a cool, dry place away from light, at +2…+8 °C; For long-term storage of reference standards, freezing at -20 °C is permissible. Garcinol is sensitive to the oxidation of phenolic hydroxyl groups in air. Transported under controlled temperature, the batch is accompanied by a Certificate of Analysis (COA).
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Гарцинол (бензофенон) от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
