Гарцинол (бензофенон)

Описание

Гарцинол — полиизопренилированный бензофенон, выделенный из Garcinia indica (растение семейства Клузиевые, известное также как камбоджийский тамаринд, или котум). Химическое название: (1R,5R,7R)-3-(3,4-дигидроксибензоил)-4-гидрокси-8,8-диметил-1,7-бис(3-метил-2-бутен-1-ил)-5-[(2S)-5-метил-2-(1-метилэтенил)-4-гексен-1-ил]бицикло[3,3,1]нон-3-ен-2,9-дион.

Основные атрибуты

• CAS №: 78824-30-3
• Химическая формула: C38H50O6
• Английское название: Garcinol (benzophenone)
• Номер ЕС: 200-258-5
• Молекулярная масса: 602,8
• Точная масса: 602,80
• Характеристики PSA: 112 Å2

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,114±0,06 г/см3
• Температура плавления: 132 °C
• Температура кипения: 710,8±60,0 °C (прогнозируемая величина)

Класс соединения и происхождение

Гарцинол относится к полиизопренилированным бензофенонам (ПИБ) — классу природных соединений с бициклическим бициклонон-3-ен-2,9-дионовым ядром, несущим несколько изопреноидных боковых цепей. Выделяется из плодовой оболочки Garcinia indica, тропического растения, традиционно используемого в кулинарии Западной Индии в качестве кислого приправного ингредиента (камбоджийский тамаринд).

Биологическая активность

Гарцинол способствует нейрогенезу и стимулирует экспансию гемопоэтических стволовых клеток человека ex vivo. Основной механизм действия — ингибирование гистонацетилтрансфераз (ГАТ): IC50 для p300 составляет 7 мкМ, для PCAF — 5 мкМ, соединение действует как смешанный ингибитор с повышенным сродством к PCAF. Индуцирует апоптоз в различных типах опухолевых клеток, потенцирует TRAIL-опосредованный апоптоз, вызывает реверсию эпителиально-мезенхимального перехода (EMT) и подавляет бета-катенин в клеточных линиях рака молочной железы MDA-MB-231 и BT-549. Дополнительно проявляет противовоспалительное действие, антихолинэстеразную активность (IC50 для AChE 0,66 мкМ, для BChE 7,39 мкМ), а также нейтрализует гидроксильные радикалы и супероксид-анионы в бесклеточных тестах.

Область применения

Соединение широко используется в доклинических исследованиях как ингибитор гистонацетилтрансфераз p300/PCAF, инструмент для изучения регуляции хроматина и эпигенетики опухолевых клеток. Изучается как противоопухолевый, нейропротекторный и антиоксидантный агент, а также в контексте регенеративной медицины — для стимуляции экспансии гемопоэтических стволовых клеток. Как ингредиент традиционной кухни Западной Индии Garcinia indica и извлекаемый из неё гарцинол также рассматриваются в исследованиях функционального питания и метаболического здоровья.

Родственные соединения

В плодовой оболочке Garcinia indica гарцинолу сопутствует изогарцинол и родственные полиизопренилированные бензофеноны, а сам класс ПИБ структурно и биосинтетически связан с ксантонами рода Garcinia — гартанином, гарцинонами и мангостинами, что отражает общее происхождение этих метаболитов из поликетидного пути биосинтеза.

Хранение и транспортировка

Хранить в оригинальной герметичной упаковке, в сухом прохладном месте без доступа света, при +2…+8 °C; для длительного хранения референс-стандартов допустима заморозка при -20 °C. Гарцинол чувствителен к окислению фенольных гидроксильных групп на воздухе. Транспортировка при контролируемой температуре, партия сопровождается сертификатом анализа (COA).