Гераниин

Описание

Гераниин — сложный природный эллаготанин (гидролизуемый полифенол галлотанин-эллаготаниновой группы), широко распространённый в растительном мире вторичный метаболит. Название происходит от рода Geranium, но соединение встречается также в плодах рамбутана (Nephelium lappaceum), растениях рода Phyllanthus и ряде других таксонов, где выполняет защитную функцию и обладает выраженной антиоксидантной активностью.

Основные атрибуты

• CAS №: 60976-49-0
• Химическая формула: C41H28O27
• Английское название: Geraniin
• Раздел: фенолы
• Молекулярный вес (по данным дампа): 180,15588
• Точная масса: 952,64
• Код ТН ВЭД (HS code): 2932999099
• Характеристики PSA: 450,25000
• XLogP3: -1,10150

Физико-химические характеристики

• Плотность: 2,3±0,1 г/см3
• Показатель преломления: 1,948

Синонимы

• Гераниин (b-форма)
• NSC 359346
• 81856-90-8 (родственный номер CAS)

Область применения

Гераниин — один из наиболее изученных эллаготанинов растительного происхождения: демонстрирует выраженную антиоксидантную активность за счёт множества фенольных гидроксильных групп (высокая полярная площадь поверхности PSA 450,25 отражает насыщенность молекулы гидроксилами), а также антигипертензивное, антидиабетическое, противовирусное и противомикробное действие в исследованиях in vitro и на моделях животных. Служит маркерным соединением при стандартизации растительных экстрактов Geranium, Phyllanthus и Nephelium, объектом исследований биодоступности и метаболизма эллаготанинов, а также референс-стандартом для количественного анализа полифенолов методом ВЭЖХ в фармакогностической и пищевой химии. Наличие в молекуле гексагидроксидифеноильной (эллаговой) кислотной группы, характерной для эллаготанинов, объясняет способность гераниина гидролизоваться в кишечнике человека и животных до эллаговой кислоты и уростелинов — метаболитов, которым приписывают часть биологической активности исходного соединения. Именно это делает гераниин объектом активных исследований биодоступности и метаболизма эллаготанинов в фармакологии природных соединений. Как аналитический стандарт вещество также применяется при разработке методов масс-спектрометрического профилирования полифенольного состава фруктового и растительного сырья различного происхождения.

Хранение и транспортировка

Развёрнутые данные о классификации опасности GHS и транспортных кодах производителями не опубликованы. Хранить как аналитический реактив в сухом прохладном месте, в оригинальной герметичной упаковке, защищённой от света и влаги — полифенольные структуры такого типа склонны к окислению при длительном хранении на воздухе. Молекула гераниина содержит гексагидроксидифеноильный (эллаговый) фрагмент, гидролизующийся в организме до эллаговой кислоты и уростелинов — метаболитов, которым приписывается часть биологической активности исходного природного соединения.