Глюкозирингиновая кислота

Описание

Глюкозирингиновая кислота (β-D-глюкопиранозид сирингиновой кислоты) — гликозид фенольной кислоты, формула C15H20O10, CAS 33228-65-8. Природный растительный фенол, выделенный из наземных частей льнянки обыкновенной (Linaria vulgaris) и ряда других растений.

Основные атрибуты

• CAS №: 33228-65-8
• Химическая формула: C15H20O10
• Молекулярный вес: 360,3133; точная масса: 360,106
• Идентификатор DSSTox: DTXSID20186870
• Характеристики PSA: 155
• XLogP3: -1

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,519±0,06 г/см³ (прогнозируемое значение)
• Температура плавления: 212 °C (с разложением)

Природное происхождение и биологическая активность

Класс вещества — гликозид фенольной (сирингиновой) кислоты, относится к группе фенилпропаноидных гликозидов. Помимо льнянки обыкновенной выделен из корней Polygala tricornis вместе с п-гидроксибензойной кислотой, 1-O-п-кумароил-D-глюкопиранозой, цис-конифериом, цис-сирингином и вакциниином. По литературным данным проявляет иммуносупрессивные свойства — подавляет пролиферацию B-лимфоцитов мыши in vitro, что представляет интерес для исследований в области иммунофармакологии.

Применение

Используется как объект фитохимических и фармакологических исследований, референсное соединение при стандартизации и контроле подлинности растительных экстрактов, содержащих сирингиновую кислоту и её гликозиды, а также модельное соединение при изучении иммуносупрессивной активности растительных фенольных гликозидов.

Хранение и транспортировка

Хранить в защищённом от света и влаги месте при пониженной температуре — гликозидная связь фенольных соединений чувствительна к гидролизу при контакте с влагой и может разрушаться при длительном хранении в неблагоприятных условиях.

Место среди фенилпропаноидных гликозидов

Сирингиновая кислота — продукт метилирования и окисления фенилпропаноидного пути растений, родственный ванилиновой и синаповой кислотам; её гликозилирование остатком глюкозы, характерное для многих вторичных метаболитов растений, повышает растворимость соединения в воде и облегчает его транспорт и накопление в вакуолях клеток по сравнению со свободным агликоном. Такие гликозиды часто рассматриваются как форма запасания и детоксикации фенольных соединений в растительной ткани.

Синонимы

В химической литературе встречается также как 3,5-диметокси-4-(β-D-глюкопиранозилокси)бензойная кислота и 4-(β-D-глюкопиранозилокси)-3,5-диметоксибензойная кислота — систематические названия того же соединения.

Иммунофармакологическое значение

Способность подавлять пролиферацию B-лимфоцитов представляет интерес для разработки растительных иммуномодулирующих препаратов и понимания механизмов традиционного применения содержащих это вещество растений в народной медицине; конкретный молекулярный механизм подавления пролиферации требует дальнейшего изучения на уровне сигнальных путей клеточного цикла.