Идентификация
Гониодиол (Goniodiol, CAS 96422-52-5) — природный стирилактон, выделяемый из растений рода Goniothalamus (Annonaceae), в частности из Goniothalamus sesquipedalis. Химическая формула C13H14O4. Полное систематическое название — (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-дигидрокси-2-фенилэтил]-5,6-дигидро-2H-пиран-2-он. Синонимы: 2H-Pyran-2-one,6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-,(6R)-; 2H-Pyran-2-one,6-(1,2-dihydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dihydro-,[6R-[6R*(1R*,2R*)]]-; (+)-Goniodiol; идентификатор DSSTox DTXSID70242253.
Физико-химические характеристики
- Молекулярный вес: 234,24786
- Точная масса: 234,25
- Идентификатор DSSTox: DTXSID70242253
- Характеристики PSA: 66,76
- XLogP3: 0,02
- Плотность: 1,3±0,1 г/см3
- Температура кипения: 488,2±40,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 192,1±20,8 °C
- Показатель преломления: 1,598
Значение XLogP3, близкое к нулю (0,02), говорит о сбалансированной гидрофильно-липофильной природе молекулы — она содержит две свободные гидроксильные группы и фенильное кольцо. Высокая расчётная температура кипения (488,2 °C) и вспышки (192,1 °C) характерны для кристаллического полигидроксилированного лактона с невысокой летучестью и относительно жёсткой кольцевой системой, стабилизированной внутримолекулярными водородными связями.
Класс вещества и механизм действия
Гониодиол принадлежит к группе стирилдигидропиранонов (styryllactones) — вторичных метаболитов рода Goniothalamus. Соединение и родственные ему стирилактоны демонстрируют избирательную цитотоксичность в отношении опухолевых клеточных линий, в том числе клеток карциномы лёгкого человека A-549, а также линий DU-145, PC-3, MCF-7, KB и KBvin, с показателями GI50 в диапазоне около 1,29–4,56 мкг/мл для наиболее активных представителей ряда. Цитотоксический эффект связывают с индукцией апоптоза в клетках-мишенях; по данным сравнительных исследований активность отдельных стирилактонов этого ряда превышает активность доксорубицина в тех же клеточных моделях примерно в 10 раз. Такая селективность делает гониодиол и его производные предметом устойчивого интереса фармакологов, изучающих природные лактоны как основу для новых противоопухолевых структур.
Область применения
- референс-стандарт и объект исследований в противоопухолевой фармакологии природных соединений
- сырьё для полусинтеза родственных стирилактонов, включая ацетилированные производные (например, диацетат гониодиола)
- объект сравнительных исследований цитотоксичности в панелях опухолевых клеточных линий
- модельная молекула для изучения зависимости активности от стереохимии диольного фрагмента
Промышленного или сельскохозяйственного применения не выявлено — соединение остаётся преимущественно объектом фармакологических и синтетических исследований, а также аналитическим стандартом при контроле качества растительных экстрактов Goniothalamus.
Хранение и транспортировка
Данных о транспортных кодах ООН, классе опасности и GHS-фразах в дампе и открытых источниках не найдено. Кристаллическое вещество рекомендуется хранить в сухом, защищённом от света месте при комнатной или пониженной температуре, в герметичной таре, как это принято для нестабилизированных природных лактонов, чувствительных к окислению по фенольному и диольному фрагментам.
Identification
Goniodiol (CAS 96422-52-5) is a natural styrylactone isolated from plants of the genus Goniothalamus (Annonaceae), in particular from Goniothalamus sesquipedalis. Chemical formula C13H14O4. The full systematic name is (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. Synonyms: 2H-Pyran-2-one,6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-5,6-dihydro-,(6R)-; 2H-Pyran-2-one,6-(1,2-dihydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dihydro-,[6R-[6R*(1R*,2R*)]]-; (+)-Goniodiol; DSSTox ID DTXSID70242253.
Physico-chemical characteristics
- Molecular Weight: 234.24786
- Exact weight: 234.25
- DSSTox ID: DTXSID70242253
- PSA Specifications: 66.76
- XLogP3: 0.02
- Density: 1.3±0.1 g/cm3
- Boiling point: 488.2±40.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 192.1±20.8°C
- Refractive index: 1.598
An XLogP3 value close to zero (0.02) indicates the balanced hydrophilic-lipophilic nature of the molecule - it contains two free hydroxyl groups and a phenyl ring. High calculated boiling points (488.2 °C) and flash points (192.1 °C) are characteristic of a crystalline polyhydroxylated lactone with low volatility and a relatively rigid ring system stabilized by intramolecular hydrogen bonds.
Substance class and mechanism of action
Goniodiol belongs to the group of styryldihydropyranones (styryllactones) - secondary metabolites of the genus Goniothalamus. The compound and related styrylactones demonstrate selective cytotoxicity against tumor cell lines, including human lung carcinoma A-549 cells, as well as the lines DU-145, PC-3, MCF-7, KB and KBvin, with GI50 values in the range of about 1.29–4.56 μg/ml for the most active members of the series. The cytotoxic effect is associated with the induction of apoptosis in target cells; According to comparative studies, the activity of individual styrylactones of this series exceeds the activity of doxorubicin in the same cell models by approximately 10 times. This selectivity makes goniodiol and its derivatives a subject of sustained interest among pharmacologists studying natural lactones as the basis for new antitumor structures.
Scope of application
- reference standard and object of research in antitumor pharmacology of natural compounds
- raw materials for the semisynthesis of related styrylactones, including acetylated derivatives (for example, goniodiol diacetate)
- subject of comparative cytotoxicity studies in panels of tumor cell lines
- model molecule for studying the dependence of activity on the stereochemistry of the diol fragment
No industrial or agricultural use has been identified - the compound remains primarily the object of pharmacological and synthetic research, as well as the analytical standard for quality control of Goniothalamus plant extracts.
Storage and transportation
No data on UN transport codes, hazard class and GHS phrases was found in the dump or open sources. It is recommended to store the crystalline substance in a dry place, protected from light at room or low temperature, in an airtight container, as is customary for unstabilized natural lactones that are sensitive to oxidation at the phenol and diol fragments.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Гониодиол от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
