Описание
Орселлиновая кислота — 2,4-дигидрокси-6-метилбензойная кислота, фенольная кислота поликетидного происхождения. Ключевое соединение биохимии лишайников: это общая структурная субъединица депсидов — эфиров, образованных двумя и более фенольными кислотами. Формируется по поликетидному пути из ацетил-КоА и малонил-КоА при последовательном наращивании цепи ферментами поликетидсинтазами.
Идентификация
- CAS №: 480-64-8
- Английское наименование: Orsellinic acid
- Химическая формула: C8H8O4
- UNII: 11XLA0494B
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20197385
- Код ТН ВЭД (HS): 2918 29 00 00
- Систематическое имя: бензойная кислота, 2,4-дигидрокси-6-метил-
- Синонимы: 4,6-дигидрокси-2-метилбензойная кислота, 4,6-дигидрокси-о-толуиновая кислота, 6-метил-β-резорциловая кислота, орцинолкарбоновая кислота
Физико-химические показатели
- Молекулярная масса: 168,15
- Точная масса: 168,15
- Плотность: 1,5 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 176 °C (с разложением)
- Температура кипения: 391,4 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 204,7 ± 18,8 °C
- Показатель преломления: 1,646
- Растворимость: растворима в воде, диметилсульфоксиде и 100 % этаноле
- Давление пара: 7,89 × 10⁻⁷ мм рт. ст. при 25 °C
- Поперечное сечение столкновения: 129,1 Ų для иона [M+H]⁺; тип CCS — TW, метод — калибровка с использованием полиаланина и стандартов лекарственных средств
- PSA: 77,8
- XLogP3: 1,7
Биохимическая роль
Молекула служит строительным блоком вторичного метаболизма лишайников и грибов. Простейший пример — леканоровая кислота, депсидный димер орселлиновой кислоты: карбоксильная группа одной молекулы этерифицирует фенольный гидроксил другой. Одна лишайниковая поликетидсинтаза собирает оба фенольных кольца и связывает их сложноэфирным мостиком за один каталитический цикл. Ген такой поликетидсинтазы идентифицирован методом гетерологичной экспрессии в дрожжах Saccharomyces cerevisiae. От орселлиновой кислоты происходит и большинство более сложных лишайниковых веществ — депсидов, депсидонов и родственных структур.
Область применения
- стандартный образец при хроматографическом анализе лишайниковых веществ и грибных метаболитов
- субстрат и референс в исследованиях поликетидных биосинтетических путей
- исходное соединение для получения депсидов в препаративной химии природных соединений
- реактив в хемотаксономии лишайников
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Классификация СГС: сигнальное слово «Предупреждение», H315 (100 %), раздражение и коррозия кожи
- Основание классификации: агрегированные данные СГС от 4 компаний по 1 уведомлению в реестр C и L ECHA; каждое уведомление может быть связано с несколькими компаниями
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Хранение и обращение
Работать в перчатках и защитных очках, избегать вдыхания пыли и попадания на кожу. Тару держать плотно закрытой в сухом прохладном помещении, беречь от света: две фенольные гидроксильные группы делают вещество склонным к окислению. Плавление сопровождается разложением при 176 °C, поэтому нагрев выше этой температуры недопустим.
Description
Orsellinic acid is 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid, a phenolic acid of polyketide origin. A key compound in the biochemistry of lichens: it is a common structural subunit of depsides—esters formed by two or more phenolic acids. It is formed along the polyketide pathway from acetyl-CoA and malonyl-CoA with sequential chain extension by polyketide synthase enzymes.
Identification
- CAS No: 480-64-8
- English name: Orsellinic acid
- Chemical formula: C8H8O4
- UNII: 11XLA0494B
- DSSTox ID: DTXSID20197385
- HS code: 2918 29 00 00
- Systematic name: benzoic acid, 2,4-dihydroxy-6-methyl-
- Synonyms: 4,6-dihydroxy-2-methylbenzoic acid, 4,6-dihydroxy-o-toluic acid, 6-methyl-β-resorcylic acid, orcinolcarboxylic acid
Physico-chemical indicators
- Molecular weight: 168.15
- Exact weight: 168.15
- Density: 1.5 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 176 °C (with decomposition)
- Boiling point: 391.4 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 204.7 ± 18.8 °C
- Refractive index: 1.646
- Solubility: Soluble in water, dimethyl sulfoxide and 100% ethanol
- Vapor pressure: 7.89 × 10⁻⁷ mm Hg. Art. at 25 °C
- Collision cross section: 129.1 Ų for [M+H]⁺ ion; CCS type - TW, method - calibration using polyalanine and drug standards
- PSA: 77.8
- XLogP3: 1.7
Biochemical role
The molecule serves as a building block of secondary metabolism in lichens and fungi. The simplest example is lecanoric acid, a depside dimer of orsellinic acid: the carboxyl group of one molecule esterifies the phenolic hydroxyl of another. One lichen polyketide synthase assembles both phenolic rings and links them with an ester bridge in a single catalytic cycle. The gene for such a polyketide synthase was identified by heterologous expression in the yeast Saccharomyces cerevisiae. Most of the more complex lichen substances—depsides, depsidones, and related structures—come from orsellinic acid.
Scope of application
- standard sample for chromatographic analysis of lichen substances and fungal metabolites
- substrate and reference in studies of polyketide biosynthetic pathways
- starting compound for the preparation of depsides in the preparative chemistry of natural compounds
- reagent in chemotaxonomy of lichens
Safety Information
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation
- GHS Classification: Signal Word Warning, H315 (100%), Skin Irritation and Corrosive
- Basis of classification: aggregated GHS data from 4 companies for 1 notification to the ECHA C and L register; each notification can be associated with several companies
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Storage and handling
Wear gloves and safety glasses, avoid inhaling dust and contact with skin. Keep the container tightly closed in a cool, dry place, protect from light: two phenolic hydroxyl groups make the substance prone to oxidation. Melting is accompanied by decomposition at 176 °C, so heating above this temperature is unacceptable.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Орселлиновая кислота от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
