Описание
Бензосуберон (1-бензосуберанон, 6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен-5-он) — бициклический кетон, семичленное алифатическое кольцо, конденсированное с бензольным, формула C11H12O, CAS 826-73-3. Служит распространённым строительным блоком органического синтеза для получения фармакологически активных бензосуберановых и бензоциклогептановых структур.
Основные атрибуты
- CAS №: 826-73-3
- Химическая формула: C11H12O
- Молекулярная масса: 160,21
- Точная масса: 160,21
- Номер ЕС: 212-558-4
- Номер NSC: 87961
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50231908
- Код ТН ВЭД (HS code): 29143990
- Характеристики PSA: 17,1
- XLogP3: 2,6
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,0780 г/см3 при 20 °C
- Температура плавления: 202 °C
- Температура кипения: 139 °C
- Температура вспышки: >230 °F
- Показатель преломления: 1,548
Область применения
Ключевой промежуточный продукт для синтеза бензосуберановых и бензоциклогептановых производных — фармакологически активных соединений, изучаемых как противоопухолевые и антимикробные агенты. Семичленное карбоциклическое кольцо, конденсированное с бензольным, служит каркасом для разнообразных гетероциклических систем, получаемых из бензосуберона последовательными стадиями функционализации карбонильной группы и ароматического кольца. Бензосуберановый скелет присутствует в структурах ряда исследуемых противоопухолевых веществ — аналогов бензосуберена, где кольцо выступает жёстким каркасом, задающим геометрию молекулы для связывания с биологической мишенью.
Синтетическая роль
Кетон получают циклизацией по методу Итона или последовательностью олефинирования по Виттигу с последующим восстановлением и внутримолекулярной ацилированием — оба маршрута востребованы при построении семичленного карбоцикла, который трудно собрать напрямую электрофильным замещением. Полученный кетон далее превращают в спирты, амины и гетероциклические конденсированные системы, включая производные с антимикробной активностью.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Инструкции по технике безопасности: 24/25
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухой, плотно закрытой таре, при комнатной температуре, в защищённом от прямого света месте. Транспортировка не классифицируется как перевозка опасного груза (NONH). При работе с порошком или расплавом — стандартные меры защиты кожи и глаз, инструкции по технике безопасности 24/25 указывают на необходимость защиты рук при контакте.
Идентификация
- Английское название: Benzosuberone, 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
- Синонимы: 1-Benzosuberanone, Benzo[b]cycloheptan-1-one, α-Benzosuberone, 2,3-Benzosuberone, 5-Benzocycloheptanone, 1-Benzocycloheptanone
Description
Benzosuberone (1-benzosuberanone, 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one) is a bicyclic ketone, a seven-membered aliphatic ring fused with a benzene ring, formula C11H12O, CAS 826-73-3. Serves as a common building block in organic synthesis for the preparation of pharmacologically active benzosuberane and benzocycloheptane structures.
Basic Attributes
- CAS No.: 826-73-3
- Chemical formula: C11H12O
- Molecular weight: 160.21
- Accurate weight: 160.21
- EU number: 212-558-4
- NSC Number: 87961
- DSSTox ID: DTXSID50231908
- HS code: 29143990
- PSA specifications: 17.1
- XLogP3: 2.6
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.0780 g/cm3 at 20 °C
- Melting point: 202 °C
- Boiling point: 139 °C
- Flash point: >230°F
- Refractive index: 1.548
Scope of application
A key intermediate for the synthesis of benzosuberane and benzocycloheptane derivatives, pharmacologically active compounds studied as antitumor and antimicrobial agents. A seven-membered carbocyclic ring fused with a benzene ring serves as a framework for a variety of heterocyclic systems obtained from benzosuberone by successive stages of functionalization of the carbonyl group and the aromatic ring. The benzosuberane skeleton is present in the structures of a number of studied antitumor substances—benzosuberene analogs, where the ring acts as a rigid frame that defines the geometry of the molecule for binding to a biological target.
Synthetic role
The ketone is prepared by Eaton cyclization or a Wittig olefination sequence followed by reduction and intramolecular acylation—both routes are useful in constructing a seven-membered carbocycle that is difficult to assemble directly by electrophilic substitution. The resulting ketone is further converted into alcohols, amines and heterocyclic condensed systems, including derivatives with antimicrobial activity.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Safety instructions: 24/25
Storage and transportation conditions
Store in a dry, tightly closed container, at room temperature, away from direct light. Transport is not classified as transport of dangerous goods (NONH). When working with powder or melt - standard skin and eye protection, safety instructions 24/25 indicate the need to protect hands upon contact.
Identification
- English name: Benzosuberone, 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
- Synonyms: 1-Benzosuberanone, Benzo[b]cycloheptan-1-one, α-Benzosuberone, 2,3-Benzosuberone, 5-Benzocycloheptanone, 1-Benzocycloheptanone
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в России](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в России")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бензосуберон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
