Описание
Халкон — родоначальное соединение обширного класса природных и синтетических халконов и флавоноидов: 1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он, ароматический кетон с сопряжённой енонной системой между двумя фенильными кольцами. В растениях халконовый скелет — первый стабильный продукт пути биосинтеза флавоноидов: фермент халконсинтаза конденсирует п-кумароил-КоА с тремя молекулами малонил-КоА, после чего халконизомераза замыкает цикл до флаванона, из которого далее образуются флавоны, флавонолы, антоцианы и другие флавоноиды.
Основные атрибуты
- CAS №: 94-41-7
- Химическая формула: C15H12O
- Английское название: Chalcone
- Молекулярная масса: 208,26
- Точная масса: 208,26
- Номер ЕС: 210-383-8
- Код ТН ВЭД (HS code): 2914399090
- Характеристики PSA: 17,1
- XLogP3: 3,1
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое тело
- Плотность: 1,0712 г/см3 при 46,2 °C (d462)
- Температура плавления: 57,5 °C
- Температура кипения: 346,5 °C
- Температура вспышки: выше 230 °F (около 110 °C)
Синонимы
Наиболее употребимые: Benzalacetophenone, Benzylideneacetophenone, Cinnamophenone, 1,3-Diphenyl-2-propen-1-one, β-Benzoylstyrene, фенилстирилкетон, стирилфенилкетон, 1,3-дифенилпропенон. Также фигурируют коды NSC 26612 и NSC 4523 и связанные CAS 1081515-13-0, 1801869-81-7.
Область применения
Халкон и его производные — базовый строительный блок в синтезе флавоноидов, применяется как промежуточный продукт в органическом синтезе гетероциклических соединений (пиразолины, изоксазолы, пиримидины на основе реакции Кляйзена-Шмидта), как реперная молекула в исследованиях антиоксидантной, противовоспалительной и противоопухолевой активности халконовых производных, а также в парфюмерно-косметической отрасли и УФ-фильтрующих составах благодаря сопряжённой хромофорной системе.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: R22 — вреден при проглатывании; R36/37 — раздражает глаза и дыхательную систему
- Инструкции по технике безопасности: S22-S36/37/39-S45
- Номер RTECS: UD5576750
- Метки: Xn, Xi
- Меры предосторожности: P261-P305+P351+P338
- Указания по опасности: H302-H319-H335
Хранение и транспортировка
Хранить в плотно закрытой таре, в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, вдали от источников воспламенения и окислителей. При работе избегать пыления и попадания в глаза и на кожу, использовать средства защиты дыхания и зрения. Транспортировка не подпадает под особые требования опасных грузов (NONH), однако соблюдаются общие правила перевозки химических веществ класса раздражающих.
Роль в биосинтезе флавоноидов подробнее
Продукт халконсинтазы — нафтенгидроксихалкон — является первым С15-предшественником всей флавоноидной ветви вторичного метаболизма растений; от него зависит биосинтез антоцианов (пигменты цветков и плодов), катехинов, изофлавонов бобовых и множества других физиологически активных полифенолов, что объясняет фундаментальное значение халконового скелета для растительной биохимии в целом.
Description
Chalcone is the parent compound of a broad class of natural and synthetic chalcones and flavonoids: 1,3-diphenylprop-2-en-1-one, an aromatic ketone with a conjugated enone system between two phenyl rings. In plants, the chalcone skeleton is the first stable product of the flavonoid biosynthesis pathway: the enzyme chalcone synthase condenses p-coumaroyl-CoA with three molecules of malonyl-CoA, after which chalcone isomerase closes the cycle to a flavanone, from which flavones, flavonols, anthocyanins and other flavonoids are further formed.
Basic Attributes
- CAS No.: 94-41-7
- Chemical Formula: C15H12O
- English name: Chalcone
- Molecular weight: 208.26
- Exact weight: 208.26
- EU number: 210-383-8
- HS code: 2914399090
- PSA specifications: 17.1
- XLogP3: 3.1
Physico-chemical characteristics
- Appearance: Solid
- Density: 1.0712 g/cm3 at 46.2 °C (d462)
- Melting point: 57.5 °C
- Boiling point: 346.5 °C
- Flash point: above 230°F (about 110°C)
Synonyms
The most commonly used: Benzalacetophenone, Benzylideneacetophenone, Cinnamophenone, 1,3-Diphenyl-2-propen-1-one, β-Benzoylstyrene, phenylstyryl ketone, styrylphenyl ketone, 1,3-diphenylpropenone. Also appearing are codes NSC 26612 and NSC 4523 and associated CAS 1081515-13-0, 1801869-81-7.
Scope of application
Chalcone and its derivatives are a basic building block in the synthesis of flavonoids; they are used as an intermediate product in the organic synthesis of heterocyclic compounds (pyrazolines, isoxazoles, pyrimidines based on the Claisen-Schmidt reaction), as a reference molecule in studies of the antioxidant, anti-inflammatory and antitumor activity of chalcone derivatives, as well as in the perfumery and cosmetics industry and UV filter compositions thanks to conjugated chromophore system.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: R22 - harmful if swallowed; R36/37 - irritating to eyes and respiratory system
- Safety instructions: S22-S36/37/39-S45
- RTECS number: UD5576750
- Tags: Xn, Xi
- Precautions: P261-P305+P351+P338
- Hazard Statements: H302-H319-H335
Storage and transportation
Store in a tightly closed container in a dry, cool, ventilated area, away from sources of ignition and oxidizing agents. When working, avoid dust and contact with eyes and skin, use respiratory and vision protection. Transport is not subject to the special requirements for dangerous goods (NONH), but the general rules for the transport of chemicals of the irritant class are observed.
Role in flavonoid biosynthesis read more
The product of chalcone synthase, naphthenehydroxychalcone, is the first C15 precursor of the entire flavonoid branch of plant secondary metabolism; The biosynthesis of anthocyanins (pigments of flowers and fruits), catechins, legume isoflavones and many other physiologically active polyphenols depends on it, which explains the fundamental importance of the chalcone skeleton for plant biochemistry in general.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в России](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в России")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Халкон от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
