Описание
Хейлантифолин — алкалоид группы бензилизохинолиновых соединений, промежуточный продукт биосинтеза протобербериновых алкалоидов у растений семейств маковых (Papaveraceae) и родственных им. По структуре относится к тетрагидропротобербериновым основаниям: скелет из четырёх конденсированных колец с метилендиокси- и метокси-заместителями. В биосинтетической цепи хейлантифолин образуется из скулерина под действием фермента хейлантифолин-синтазы (цитохром P450 семейства CYP719A) и далее превращается в стилопин под действием стилопин-синтазы того же семейства. Природный (S)-энантиомер выделен из маклейи, чистотела большого (Chelidonium majus), калифорнийского мачка (Eschscholzia californica) и аргемоны мексиканской (Argemone mexicana).
Основные атрибуты
- CAS №: 483-44-3 (также приводятся связанные CAS 30382-27-5, 34783-85-2, 38849-32-0)
- Химическая формула: C19H19NO4
- Английское название: Cheilanthifoline
- Молекулярный вес: 325,358
- Точная масса: 325,36
- Характеристики PSA: 51,16
- XLogP3: 2,7229
Номенклатура и синонимы
Полное систематическое название: 12H-бензо[a]-1,3-бензодиоксоло[4,5-g]хинолизин-9-ол,6,6a,11,14-тетрагидро-8-метокси-,(6aS)-. Используются также обозначения Berbin-2-ol,3-methoxy-9,10-(methylenedioxy)- и (6aS)-6,6a,11,14-Tetrahydro-8-methoxy-12H-benzo[a]-1,3-benzodioxolo[4,5-g]quinolizin-9-ol. Отдельно фиксируется левовращающий изомер: (-)-Cheilanthifoline, l-Cheilanthifoline, (-)-(S)-Cheilanthifoline, (S)-Cheilanthifoline.
Место в биосинтезе алкалоидов
Хейлантифолин — узловая точка пути бензилизохинолиновых алкалоидов (BIA), из которого в разных ветвях биосинтеза образуются морфинановые, сангвинариновые и берберин-подобные соединения. Ферменты пути — берберин-бридж-энзим, хейлантифолин-синтаза, стилопин-синтаза, тетрагидропротоберберин-N-метилтрансфераза, цис-N-метилстилопин-14-гидроксилаза, протопин-6-гидроксилаза и дигидробензофенантридин-оксидаза — образуют последовательную ферментативную цепь. У Corydalis tomentella описан видоспецифичный кластер из 25 генов BBE-подобного семейства (BBEL), два из которых, CtBBEL8 и CtBBEL31, окисляют хейлантифолин до дегидрохейлантифолина.
Область применения
Соединение используется как аналитический стандарт и исследовательский реагент в биохимии растительных алкалоидов: для идентификации промежуточных продуктов пути BIA методами масс-спектрометрии и ВЭЖХ, для изучения субстратной специфичности цитохромов P450 CYP719A, а также в работах по метаболической инженерии дрожжей и растительных культур клеток, нацеленных на биосинтетическое производство морфинановых и других фармакологически значимых алкалоидов. Как индивидуальное фармакологическое средство не применяется.
Хранение
Как большинство алкалоидных стандартов, хейлантифолин хранят в защищённой от света таре, в сухом прохладном помещении, изолированно от кислот и окислителей; данные по температурному режиму и физико-химическим константам (плотность, температуры плавления и кипения) в исходном дампе отсутствуют и не приводятся, чтобы не подставлять недостоверные значения.
Description
Cheilantifoline is an alkaloid of the group of benzylisoquinoline compounds, an intermediate product of the biosynthesis of protoberberine alkaloids in plants of the poppy family (Papaveraceae) and related ones. In structure it belongs to tetrahydroprotoberberine bases: a skeleton of four fused rings with methylenedioxy and methoxy substituents. In the biosynthetic chain, heilantifoline is formed from sculerin under the action of the enzyme heilantifoline synthase (cytochrome P450 of the CYP719A family) and is further converted into stylopine under the action of stylopine synthase of the same family. The natural (S)-enantiomer has been isolated from macalea, celandine (Chelidonium majus), California poppy (Eschscholzia californica) and Argemone mexicana.
Basic Attributes
- CAS No: 483-44-3 (related CAS 30382-27-5, 34783-85-2, 38849-32-0 are also provided)
- Chemical formula: C19H19NO4
- English name: Cheilanthifoline
- Molecular Weight: 325.358
- Exact weight: 325.36
- PSA specifications: 51.16
- XLogP3: 2.7229
Nomenclature and synonyms
Full systematic name: 12H-benzo[a]-1,3-benzodioxolo[4,5-g]quinolysin-9-ol,6,6a,11,14-tetrahydro-8-methoxy-,(6aS)-. The designations Berbin-2-ol,3-methoxy-9,10-(methylenedioxy)- and (6aS)-6,6a,11,14-Tetrahydro-8-methoxy-12H-benzo[a]-1,3-benzodioxolo[4,5-g]quinolizin-9-ol are also used. The levorotatory isomer is recorded separately: (-)-Cheilanthifoline, l-Cheilanthifoline, (-)-(S)-Cheilanthifoline, (S)-Cheilanthifoline.
Place in alkaloid biosynthesis
Cheilantifoline is a hub in the benzylisoquinoline alkaloid (BIA) pathway, from which morphinan, sanguinarine and berberine-like compounds are formed in different branches of biosynthesis. The enzymes of the pathway—berberine bridge enzyme, chelantifoline synthase, stylopine synthase, tetrahydroprotoberberine N-methyltransferase, cis-N-methylstylopine 14-hydroxylase, protopine 6-hydroxylase, and dihydrobenzophenanthridine oxidase—form a sequential enzymatic chain. In Corydalis tomentella, a species-specific cluster of 25 genes of the BBE-like (BBEL) family has been described, two of which, CtBBEL8 and CtBBEL31, oxidize chelantifolin to dehydrocheilantifolin.
Scope of application
The compound is used as an analytical standard and research reagent in the biochemistry of plant alkaloids: to identify intermediate products of the BIA pathway using mass spectrometry and HPLC, to study the substrate specificity of cytochromes P450 CYP719A, as well as in metabolic engineering of yeast and plant cell cultures aimed at the biosynthetic production of morphinan and other pharmacologically significant alkaloids. It is not used as an individual pharmacological agent.
Storage
Like most alkaloid standards, chelantifoline is stored in a container protected from light, in a cool, dry place, isolated from acids and oxidizing agents; data on the temperature regime and physicochemical constants (density, melting and boiling points) are absent in the original dump and are not given in order not to substitute unreliable values.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Хейлантифолин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

