Описание
Циклотривератрилен (Cyclotriveratrylene, CTV, CAS 1180-60-5, формула C27H30O6) — макроциклическое тригональное соединение из класса гетероциклических соединений (циклический тример вератрового альдегида), 10,15-дигидро-2,3,7,8,12,13-гексаметокси-5H-трибензо[a,d,g]циклононен. Раздел каталога — «Гетероциклические соединения».
Основные атрибуты
- CAS №: 1180-60-5; формула C27H30O6
- Молекулярная масса: 450,531; точная масса: 450,52
- UNII: N3F2J3T2ZN
- Номер NSC: 627660/119127
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40297912
- Код ТН ВЭД (HS code): 29093090
- PSA: 55,4; XLogP3: 5,6
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,1183 (приблизительная оценка)
- Температура плавления: 234 °C
- Температура кипения: 518,6 °C (приблизительная оценка)
- Показатель преломления: 1,6000 (оценка)
- Поперечное сечение столкновения [M+H]+: 213,9 Ų (метод TW, калибровка полиаланином и стандартами лекарственных средств)
Химическая природа и структура
Циклотривератрилен образуется циклической конденсацией трёх молекул вератрового альдегида (3,4-диметоксибензальдегида) и представляет собой чашеобразную (bowl-shaped) макроциклическую молекулу с симметрией C3. Такая жёсткая тригональная форма делает CTV классическим строительным блоком супрамолекулярной химии: на его основе синтезируют более сложные каркасные структуры — криптофаны, способные селективно связывать малые молекулы и ионы внутри своей полости.
Область применения
Используется как исходный реагент и строительный блок в супрамолекулярной химии и химии рецепторных систем — синтезе криптофанов и других макроциклических комплексообразователей для молекулярного распознавания, в том числе как основа контрастных агентов и сенсоров на основе инкапсулированного благородного газа ксенона (гиперполяризованная МРТ-спектроскопия).
Информация по технике безопасности
- Инструкции по технике безопасности: 24/25
Хранение и транспортировка
Развёрнутые данные о GHS-классификации, транспортных кодах ООН и токсичности для циклотривератрилена в источнике не приведены. Как твёрдое кристаллическое соединение с температурой плавления 234 °C, вещество стабильно при комнатных условиях; общая практика для ароматических метоксизамещённых соединений — хранение в герметичной таре, защищённой от влаги и прямого света.
Синтез и модификация
Циклотривератрилен получают кислотно-катализируемой циклоконденсацией вератрового спирта или альдегида — реакцией, известной с середины XX века и остающейся основным лабораторным методом наработки этого макроцикла. Наличие шести метоксигрупп на внешней поверхности чаши и трёх метиленовых мостиков делает молекулу удобной платформой для дальнейшей функционализации: деметилирование даёт циклотрикатехилен с фенольными группами, пригодными для последующего наращивания более крупных каркасов, в том числе трёхмерных криптофанов, соединяющих две чашеобразные единицы CTV мостиковыми цепочками.
Description
Cyclotriveratrylene (CTV, CAS 1180-60-5, formula C27H30O6) is a macrocyclic trigonal compound from the class of heterocyclic compounds (cyclic trimer of veratraldehyde), 10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononene. Catalog section - “Heterocyclic compounds”.
Basic Attributes
- CAS No.: 1180-60-5; formula C27H30O6
- Molecular weight: 450.531; exact weight: 450.52
- UNII: N3F2J3T2ZN
- NSC number: 627660/119127
- DSSTox ID: DTXSID40297912
- HS code: 29093090
- PSA: 55.4; XLogP3: 5.6
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.1183 (estimated)
- Melting point: 234 °C
- Boiling point: 518.6°C (approximate estimate)
- Refractive Index: 1.6000 (estimate)
- Collision cross section [M+H]+: 213.9 Ų (TW method, calibrated with polyalanine and drug standards)
Chemical nature and structure
Cyclotriveratrilene is formed by the cyclic condensation of three molecules of veratraldehyde (3,4-dimethoxybenzaldehyde) and is a bowl-shaped macrocyclic molecule with C3 symmetry. This rigid trigonal shape makes CTV a classic building block of supramolecular chemistry: on its basis, more complex framework structures are synthesized - cryptophanes, capable of selectively binding small molecules and ions inside their cavity.
Scope of application
It is used as a starting reagent and building block in supramolecular chemistry and chemistry of receptor systems - the synthesis of cryptophanes and other macrocyclic complexing agents for molecular recognition, including as the basis of contrast agents and sensors based on encapsulated noble gas xenon (hyperpolarized MRI spectroscopy).
Safety Information
- Safety instructions: 24/25
Storage and transportation
Detailed data on GHS classification, UN transport codes and toxicity for cyclotriveratrilene are not provided in the source. As a crystalline solid with a melting point of 234 °C, the substance is stable at room conditions; The general practice for aromatic methoxy-substituted compounds is to store them in an airtight container, protected from moisture and direct light.
Synthesis and modification
Cyclotriveratrilene is obtained by acid-catalyzed cyclocondensation of veratric alcohol or aldehyde, a reaction known since the mid-20th century and remaining the main laboratory method for the production of this macrocycle. The presence of six methoxy groups on the outer surface of the cup and three methylene bridges makes the molecule a convenient platform for further functionalization: demethylation gives cyclotricatechylene with phenolic groups, suitable for the subsequent growth of larger frameworks, including three-dimensional cryptophanes connecting two cup-shaped CTV units with bridging chains.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Циклотривератрилен от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

