Идентификация
Дигидроберберин (7,8-дигидроберберин; англ. Dihydroberberine, CAS 483-15-8) — восстановленная форма изохинолинового алкалоида берберина: двойная связь в четвёртом кольце (7,8-положение) насыщена. Химическая формула C20H19NO4. Каталожный номер NSC 331264.
Молекулярные параметры
- Молекулярный вес: 337,375; точная масса: 337,37
- Номер NSC: 331264
- Идентификатор DSSTox: DTXSID70197476
- Код ТН ВЭД (HS code): 2934999090
- Характеристики PSA: 40,2
- XLogP3: 5,09
Физико-химические свойства
- Внешний вид: твёрдое тело
- Плотность: 1,4±0,1 г/см3
- Температура плавления: 223–224 °C (с разложением)
- Температура кипения: 557,8±50,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 170,7±27,3 °C
- Показатель преломления: 1,679
- Давление пара: 1,77 × 10⁻¹² мм рт. ст. при 25 °C
Область применения
Дигидроберберин — промежуточное звено в метаболизме берберина: кишечная микробиота человека восстанавливает берберин до дигидроберберина, который значительно легче всасывается через стенку кишечника, а затем реокисляется обратно в берберин в тканях — этот механизм объясняет, почему берберин, обладающий низкой прямой биодоступностью, тем не менее проявляет системные эффекты. Благодаря более высокой липофильности (XLogP3 5,09 против существенно более полярного берберина) дигидроберберин рассматривается как перспективная форма для повышения биодоступности при пероральном приёме и широко продаётся как компонент пищевых добавок для поддержки углеводного и липидного обмена. Также применяется как референс-стандарт в фармакокинетических и метаболических исследованиях берберина и изучении активации АМФ-активируемой протеинкиназы (АМФК), общего механизма действия для этой группы изохинолиновых алкалоидов. Берберин содержится в корнях и коре ряда растений — барбариса (Berberis), коптиса (Coptis chinensis), гидрастиса канадского (Hydrastis canadensis) — и традиционно применялся в народной медицине разных культур задолго до того, как современная фармакология объяснила роль кишечного метаболизма в его действии; открытие дигидроберберина как ключевого промежуточного звена стало важным шагом в понимании фармакокинетики этой группы алкалоидов. Помимо метаболического образования в кишечнике, дигидроберберин можно получить прямым химическим восстановлением берберина, и обе формы производятся коммерчески для нутрицевтического рынка отдельно друг от друга.
Безопасность и хранение
Данные по классификации опасности и транспортным кодам в дампе отсутствуют — публичные сведения об опасности для этого вещества, распространённого преимущественно как компонент пищевых добавок, ограничены. Твёрдое вещество с высокой температурой плавления (223–224 °C, с разложением) хранят в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света, отдельно от окислителей; при работе с порошком использовать перчатки, тару после отбора пробы закрывать повторно как можно быстрее. Разложение вещества при плавлении указывает на термическую нестабильность при значительном нагреве — хранение при комнатной или пониженной температуре предпочтительно для сохранения чистоты партии реактива.
Identification
Dihydroberberine (7,8-dihydroberberine; English Dihydroberberine, CAS 483-15-8) is a reduced form of the isoquinoline alkaloid berberine: the double bond in the fourth ring (7,8-position) is saturated. Chemical formula C20H19NO4. Catalog number NSC 331264.
Molecular parameters
- Molecular weight: 337.375; exact weight: 337.37
- NSC number: 331264
- DSSTox ID: DTXSID70197476
- HS code: 2934999090
- PSA specifications: 40.2
- XLogP3: 5.09
Physico-chemical properties
- Appearance: Solid
- Density: 1.4±0.1 g/cm3
- Melting point: 223–224 °C (with decomposition)
- Boiling point: 557.8±50.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 170.7±27.3°C
- Refractive index: 1.679
- Vapor pressure: 1.77 × 10⁻¹² mm Hg. Art. at 25 °C
Scope of application
Dihydroberberine is an intermediate in berberine metabolism: the human intestinal microbiota reduces berberine to dihydroberberine, which is much more readily absorbed through the intestinal wall, and is then reoxidized back to berberine in the tissues - this mechanism explains why berberine, which has low direct bioavailability, nevertheless exhibits systemic effects. Due to its higher lipophilicity (XLogP3 5.09 versus the significantly more polar berberine), dihydroberberine is considered a promising form for increasing oral bioavailability and is widely marketed as a component of dietary supplements to support carbohydrate and lipid metabolism. Also used as a reference standard in pharmacokinetic and metabolic studies of berberine and studies of AMP-activated protein kinase (AMPK) activation, a common mechanism of action for this group of isoquinoline alkaloids. Berberine is found in the roots and bark of a number of plants - barberry (Berberis), coptis (Coptis chinensis), and Hydrastis canadensis - and was traditionally used in folk medicine of various cultures long before modern pharmacology explained the role of intestinal metabolism in its action; The discovery of dihydroberberine as a key intermediate was an important step in understanding the pharmacokinetics of this group of alkaloids. In addition to metabolic formation in the intestine, dihydroberberine can be produced by direct chemical reduction of berberine, and both forms are produced commercially for the nutraceutical market separately from each other.
Security and storage
There are no data on hazard classification and transport codes in the dump - public information about the dangers for this substance, which is distributed mainly as a component of food additives, is limited. A solid with a high melting point (223–224 °C, with decomposition) is stored in an airtight container, in a cool, dry place, protected from light, away from oxidizing agents; When working with powder, use gloves and re-close the container after sampling as quickly as possible. Decomposition of a substance upon melting indicates thermal instability when subjected to significant heating—storage at room or reduced temperature is preferable to maintain the purity of the reagent batch.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в России](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в России")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Dihydroberberine от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
