Описание
Эметамин — алкалоид пиридоизохинолинового ряда, производное эметина с полностью ароматизированным изохинолиновым кольцом. Относится к классу ипекакуановых алкалоидов, структурно связан с эметином (CAS 483-18-1) — известным антипротозойным и противовирусным алкалоидом, получаемым из корня ипекакуаны (Uragoga ipecacuanha, Carapichea ipecacuanha) и ряда других растений. Ароматизация изохинолинового фрагмента отличает эметамин от родительской молекулы эметина и определяет его отдельный химический профиль в группе бензохинолизидиновых алкалоидов.
Основные атрибуты
- CAS №: 483-19-2
- Химическая формула: C29H36N2O4
- Молекулярный вес: 476,60714
- Точная масса: 476,61
- UNII: CWM13I408S
- Идентификатор DSSTox: DTXSID30197477
- Характеристики PSA: 53
- XLogP3: 5,4
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,20±0,1 г/см3 (прогнозируемая величина)
- Температура плавления: 153–154 °C
- Давление пара: 1,24×10⁻¹⁴ мм рт. ст. при 25 °C
Систематическое название
(2R,3R,11bS)-2-[(6,7-Dimethoxy-1-isoquinolinyl)methyl]-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzo[a]quinolizine, также описывается как Emetan,1',2',3',4'-tetradehydro-6',7',10,11-tetramethoxy-.
Область применения и биологическая активность
Как структурный аналог эметина представляет интерес для изучения структурно-активностных зависимостей в ряду ипекакуановых алкалоидов, в том числе в контексте антипротозойной, противовирусной и антипролиферативной активности, характерной для эметина и его производных. Используется преимущественно как аналитический стандарт и объект фитохимических и фармакологических исследований, а не как самостоятельный терапевтический препарат.
Механизм действия родственной группы алкалоидов
Эметин и близкие ему бензохинолизидиновые алкалоиды — цефелин, психотрин — ингибируют рибосомальный синтез белка в эукариотических клетках, что лежит в основе их антипротозойной, антималярийной, противовирусной и антипролиферативной активности в отношении опухолевых клеток человека. Изучение производных с изменённой степенью ароматизации, к которым относится эметамин, помогает установить, какие именно структурные элементы молекулы отвечают за конкретные виды биологической активности этой группы природных соединений.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: 6.1(b)
- Транспортные коды: 1544
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, защищённом от света, вне доступа посторонних лиц ввиду токсичности алкалоида. Перевозка как токсичное вещество категории опасности 6.1(b) под транспортным номером 1544, с соблюдением требований к упаковке и маркировке ядовитых веществ.
Дополнительно о родственной группе алкалоидов
Бензохинолизидиновые алкалоиды ипекакуановой группы объединяют эметин, цефелин, психотрин и их производные — все они содержат общий бензохинолизидиновый каркас, но различаются степенью насыщенности колец и характером заместителей. Ароматизация изохинолинового фрагмента в эметамине — один из типов модификаций, которые изучаются для установления связи между конкретными структурными элементами молекулы и выраженностью антипротозойной, противовирусной либо цитотоксической активности, характерной для всей группы. Такие сравнительные исследования важны для понимания механизма действия эметина, который связывают с ингибированием рибосомального синтеза белка у эукариотических клеток, включая паразитические простейшие и опухолевые клетки человека.
Description
Emetamine is a pyridoisoquinoline alkaloid, an emetine derivative with a fully aromatized isoquinoline ring. Belongs to the class of ipecac alkaloids, structurally related to emetine (CAS 483-18-1), a known antiprotozoal and antiviral alkaloid obtained from the root of ipecacuanha (Uragoga ipecacuanha, Carapichea ipecacuanha) and a number of other plants. The aromatization of the isoquinoline moiety distinguishes emethamine from the parent molecule emetine and defines its distinct chemical profile within the group of benzoquinolizidine alkaloids.
Basic Attributes
- CAS No: 483-19-2
- Chemical formula: C29H36N2O4
- Molecular Weight: 476.60714
- Exact weight: 476.61
- UNII: CWM13I408S
- DSSTox ID: DTXSID30197477
- PSA Specifications: 53
- XLogP3: 5.4
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.20±0.1 g/cm3 (predicted value)
- Melting point: 153–154 °C
- Steam pressure: 1.24×10⁻¹⁴ mm Hg. Art. at 25 °C
Systematic name
(2R,3R,11bS)-2-[(6,7-Dimethoxy-1-isoquinolinyl)methyl]-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzo[a]quinolizine, also described as Emetan,1',2',3',4'-tetradehydro-6',7',10,11-tetramethoxy-.
Field of application and biological activity
As a structural analogue of emetine, it is of interest for studying the structure-activity relationships in the series of ipecac alkaloids, including in the context of antiprotozoal, antiviral and antiproliferative activity characteristic of emetine and its derivatives. It is used primarily as an analytical standard and an object for phytochemical and pharmacological studies, and not as an independent therapeutic drug.
Mechanism of action of related group of alkaloids
Emetine and related benzoquinolizidine alkaloids - cepheline, psychotrine - inhibit ribosomal protein synthesis in eukaryotic cells, which underlies their antiprotozoal, antimalarial, antiviral and antiproliferative activity against human tumor cells. The study of derivatives with a modified degree of aromatization, which includes emethamine, helps to establish which structural elements of the molecule are responsible for specific types of biological activity of this group of natural compounds.
Safety Information
- Hazard category: 6.1(b)
- Transport codes: 1544
Storage and transportation
Store in an airtight container, in a cool, dry place, protected from light, out of reach of unauthorized persons due to the toxicity of the alkaloid. Transportation as a toxic substance of hazard category 6.1(b) under transport number 1544, in compliance with the requirements for packaging and labeling of toxic substances.
More on the related group of alkaloids
The benzoquinolizidine alkaloids of the ipecac group include emetine, cepheline, psychotrine and their derivatives - they all contain a common benzoquinolizidine framework, but differ in the degree of ring saturation and the nature of the substituents. The aromatization of the isoquinoline moiety in emethamine is one of the types of modifications that are being studied to establish the relationship between specific structural elements of the molecule and the severity of antiprotozoal, antiviral or cytotoxic activity characteristic of the entire group. Such comparative studies are important for understanding the mechanism of action of emetine, which is associated with inhibition of ribosomal protein synthesis in eukaryotic cells, including parasitic protozoa and human tumor cells.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в России](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в России")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эметамин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
