Описание
Индоксил (3-гидроксииндол, 1H-индол-3-ол) — гидроксипроизводное индола состава C8H7NO. Молекула представляет собой индольное ядро с гидроксильной группой в положении 3 и существует в равновесии со своей кето-формой, 3-оксиндолом. Именно это равновесие определяет главное свойство вещества: при мягком окислении две молекулы соединяются окислительной сшивкой и дают индиго. Продукт светочувствителен и на воздухе постепенно переходит в синий краситель, поэтому товарные партии хранят в инертной атмосфере.
Основные атрибуты
- CAS №: 480-93-3
- Химическая формула: C8H7NO
- Молярная масса: 133,15 г/моль
- Синонимы: 1H-индол-3-ол, индол-3-ол, 3-гидроксииндол
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: твёрдое вещество от тёмно-зелёного до чёрного, кристаллизуется зелёными блестящими иглами
- Температура плавления: 85–87 °C
- Температура кипения: 245,66 °C (приближённая оценка)
- Плотность: 1,1475 (приближённая оценка)
- Показатель преломления: 1,5260 (оценка)
- Растворимость: слабо растворим в ДМСО, слабо растворим в метаноле при обработке ультразвуком
- pKa: 10,10 ± 0,40 (расчёт)
- Стабильность: чувствителен к свету
Происхождение и получение
В природе индоксил образуется из индикана — растительного гликозида, который содержится в индигоносных растениях. Гидролиз индикана даёт β-D-глюкозу и индоксил. Промышленный синтез описан в схеме Гейманна: антраниловую кислоту вводят в реакцию с хлоруксусной кислотой, полученный продукт декарбоксилируют в расплаве карбоната натрия. В биотехнологических системах индоксил возникает как продукт работы толуол-4-монооксигеназы и самопроизвольно превращается в индиго.
Область применения
- промежуточное соединение при получении индиго: мягкое окисление индоксила даёт краситель
- исходное вещество в синтезе индолилоксадиазолов с противосудорожной активностью
- объект биохимических исследований: в организме человека индоксил является известным метаболитом индола
Биохимическое значение
В моче индоксил присутствует в виде индоксилсульфата — соединения с кардиотоксическими свойствами. Для его обнаружения применяют реактив Обермайера: разбавленный раствор хлорида железа(III) в соляной кислоте.
Информация по технике безопасности
- Пиктограмма: GHS07 (восклицательный знак); сигнальное слово «Предупреждение»
- H315 — вызывает раздражение кожи
- H319 — вызывает серьёзное раздражение глаз
- H335 — может вызывать раздражение дыхательных путей
- Классификация: раздражитель
Хранение и обращение
Флакон янтарного стекла, морозильная камера при −20 °C, инертная атмосфера. Контакт с воздухом и светом ведёт к окислению и посинению продукта. Работать в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках; при развеске исключить пыление.
Description
Indoxyl (3-hydroxyindole, 1H-indol-3-ol) is a hydroxy derivative of indole with the composition C8H7NO. The molecule is an indole core with a hydroxyl group at position 3 and exists in equilibrium with its keto form, 3-oxindole. It is this balance that determines the main property of the substance: during mild oxidation, two molecules are connected by oxidative cross-linking and give indigo. The product is photosensitive and in air gradually turns into a blue dye, so commercial quantities are stored in an inert atmosphere.
Basic Attributes
- CAS No.: 480-93-3
- Chemical Formula: C8H7NO
- Molar mass: 133.15 g/mol
- Synonyms: 1H-indol-3-ol, indol-3-ol, 3-hydroxyindole
Physico-chemical characteristics
- Appearance: dark green to black solid, crystallizing with green shiny needles
- Melting point: 85–87 °C
- Boiling point: 245.66 °C (approximate estimate)
- Density: 1.1475 (rough estimate)
- Refractive index: 1.5260 (estimate)
- Solubility: slightly soluble in DMSO, slightly soluble in methanol when sonicated
- pKa: 10.10 ± 0.40 (calculation)
- Stability: sensitive to light
Origin and receipt
In nature, indoxyl is formed from indican, a plant glycoside found in indigo-bearing plants. Hydrolysis of indican produces β-D-glucose and indoxyl. The industrial synthesis is described in Heimann's scheme: anthranilic acid is reacted with chloroacetic acid, and the resulting product is decarboxylated in molten sodium carbonate. In biotechnological systems, indoxyl appears as a product of toluene-4-monooxygenase and spontaneously turns into indigo.
Scope of application
- intermediate in indigo production: mild oxidation of indoxyl produces dye
- starting material in the synthesis of indolyl oxadiazoles with anticonvulsant activity
- object of biochemical research: indoxyl is a known metabolite of indole in the human body
Biochemical significance
Indoxyl is present in urine in the form of indoxyl sulfate, a compound with cardiotoxic properties. To detect it, Obermayer's reagent is used: a diluted solution of iron(III) chloride in hydrochloric acid.
Safety Information
- Pictogram: GHS07 (exclamation mark); signal word "Warning"
- H315 - Causes skin irritation
- H319 - Causes serious eye irritation
- H335 - may cause respiratory irritation
- Classification: irritant
Storage and handling
Amber glass bottle, freezer at −20 °C, inert atmosphere. Contact with air and light leads to oxidation and blue discoloration of the product. Work in a fume hood, wearing gloves and safety glasses; When hanging, avoid dusting.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в России](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в России")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Индоксил от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
