Описание
Жаколин (Jacoline) — пирролизидиновый алкалоид крестовника Якова Senecio jacobaea L. (Jacobaea vulgaris Gaertn.). Макроциклический диэфир, структурно связанный с якобином: вместо эпоксидного кольца молекула несёт две гидроксильные группы, к которым добавляется гидроксиэтильный заместитель. Отсюда семь атомов кислорода в формуле C18H27NO7 и высокая полярность соединения — XLogP3 уходит в область отрицательных значений. Наряду с якобином, жаконином, якозином, сенеционином и сенецифиллином входит в шестёрку гепатотоксичных алкалоидов этого вида.
Основные атрибуты
- CAS №: 480-76-2
- Химическая формула: C18H27NO7
- Молекулярный вес: 369,414
- Точная масса: 369,41
- Раздел каталога: гетероциклические соединения
- Систематическое обозначение: (3R,5R,6S,14aR,14bR)-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-декагидро-3,6-дигидрокси-3-[(1R)-1-гидроксиэтил]-5,6-диметил[1,6]диоксациклододецино[2,3,4-gh]пирролизин-2,7-дион
Физико-химические характеристики
- PSA: 117
- XLogP3: −0,1
- Температура плавления: 221 °C
Полярная поверхность 117 и отрицательное значение XLogP3 объясняют повышенную гидрофильность жаколина в сравнении с прочими алкалоидами крестовника. Это свойство напрямую влияет на его поведение в организме и на распределение по пищевым продуктам.
Значение для контроля продукции
Именно жаколин доминирует среди пирролизидиновых алкалоидов, переходящих из корма в коровье молоко. В дозозависимом исследовании переноса алкалоидов из экстракта Jacobaea vulgaris в молоко его доля достигла 74,3 ± 2,4 % от суммы алкалоидов и их N-оксидов, тогда как на жаконин пришлось 11,2 ± 1,3 %, а на якобин — 7,2 ± 0,6 %. По этой причине жаколин служит ключевым маркером при проверке молочного сырья на загрязнение крестовником.
Токсикологическая характеристика класса
1,2-ненасыщенные пирролизидиновые алкалоиды гепатотоксичны, канцерогенны, генотоксичны, нейротоксичны и цитотоксичны, обладают мутагенным и тератогенным потенциалом. Токсическое действие развивается после метаболической активации в печени: образующиеся пиррольные производные ковалентно связываются с нуклеиновыми кислотами и белками, при длительном поступлении процесс приводит к циррозу.
Область применения
- аналитический стандарт при определении пирролизидиновых алкалоидов в молоке и молочных продуктах методом ВЭЖХ-МС/МС
- контроль мёда, травяных чаёв, кормов и растительного сырья
- референс-вещество при оценке засорённости сена и пастбищ крестовником
- реактив в токсикологических и метаболических исследованиях
Хранение и обращение
Токсичное вещество: работать в вытяжном шкафу, в перчатках и защитных очках, не допускать пыления и контакта с кожей. Хранить в плотно закрытой таре при пониженной температуре, отдельно от пищевых продуктов и кормов. Отходы удалять как опасные. Назначение аналитическое и исследовательское.
Description
Jacoline is a pyrrolizidine alkaloid of the Jacob's godson Senecio jacobaea L. (Jacobaea vulgaris Gaertn.). Macrocyclic diester, structurally related to Jacobin: instead of an epoxy ring, the molecule bears two hydroxyl groups, to which a hydroxyethyl substituent is added. Hence the seven oxygen atoms in the formula C18H27NO7 and the high polarity of the compound - XLogP3 goes into the negative range. Along with jacobine, jaconine, jacosine, senecionine and seneciphylline, it is one of the six hepatotoxic alkaloids of this species.
Basic Attributes
- CAS No.: 480-76-2
- Chemical formula: C18H27NO7
- Molecular Weight: 369.414
- Exact weight: 369.41
- Catalog section: heterocyclic compounds
- Systematic designation: (3R,5R,6S,14aR,14bR)-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-3,6-dihydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5,6-dimethyl[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione
Physico-chemical characteristics
- PSA: 117
- XLogP3: −0.1
- Melting point: 221 °C
The polar surface 117 and negative XLogP3 value explain the increased hydrophilicity of jacoline compared to other godson alkaloids. This property directly affects its behavior in the body and distribution in food products.
Implications for product control
It is jacoline that dominates among the pyrrolizidine alkaloids that pass from feed into cow's milk. In a dose-dependent study of the transfer of alkaloids from Jacobaea vulgaris extract into milk, its share reached 74.3 ± 2.4% of the sum of alkaloids and their N-oxides, while jaconine accounted for 11.2 ± 1.3%, and jacobin - 7.2 ± 0.6%. For this reason, jacoline serves as a key marker when testing dairy raw materials for ragwort contamination.
Toxicological characteristics of the class
1,2-unsaturated pyrrolizidine alkaloids are hepatotoxic, carcinogenic, genotoxic, neurotoxic and cytotoxic, and have mutagenic and teratogenic potential. The toxic effect develops after metabolic activation in the liver: the resulting pyrrole derivatives covalently bind to nucleic acids and proteins; with prolonged intake, the process leads to cirrhosis.
Scope of application
- analytical standard for the determination of pyrrolizidine alkaloids in milk and dairy products by HPLC-MS/MS
- control of honey, herbal teas, feed and plant materials
- reference substance for assessing the contamination of hay and pastures with ragwort
- reagent in toxicological and metabolic studies
Storage and handling
Toxic substance: work in a fume hood, wear gloves and safety glasses, avoid dust and contact with skin. Store in a tightly closed container at a low temperature, separate from food and feed. Dispose of waste as hazardous. The purpose is analytical and research.
![[1,1':2',1"- Терфенил]-4'-амин в России](/upload/iblock/f5e/k7tc3kwhv0rdx338ohqp0uxznbbsyi5c/1_1_2_1_-Terfenil_4_amin-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "[1,1':2',1\"- Терфенил]-4'-амин в России")
![1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России](/upload/iblock/c5f/frw85aowl118xhm1mucvflz60x0wles2/1_3_brompropoksi_4_E_2_4_3_-brompropoksi_fenil_1_2_difeniletenil_benzol-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1-(3-бромпропокси)-4-[(E)-2-[4-(3- бромпропокси)фенил]-1,2-дифенилэтенил]бензол в России")
![1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России](/upload/iblock/dc8/a2syrmlni4qh6xzibs782v96lxiiswa3/1_3_dietil-2_3_nitrofenil_amino_metilen_propandioat-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,3-диэтил 2-[[(3-нитрофенил)амино]метилен]пропандиоат в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Жаколин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Категория гетероциклических соединений включает большое количество веществ с разными свойствами и назначением. Поэтому одного торгового названия недостаточно для подтверждения того, что продукт подойдёт для конкретного синтеза или рецептуры.
- Точное химическое наименование и CAS-номер: позволяют исключить путаницу между изомерами, солями и близкими производными.
- Содержание основного вещества: необходимо для расчёта дозировки и оценки пригодности продукта для ответственного процесса.
- Профиль примесей: должен включать критичные изомеры, побочные продукты, остаточные растворители, воду и металлы, если они нормируются.
- Физические характеристики: внешний вид, цветность, плотность, температура плавления или кипения помогают проводить входной контроль.
- Условия хранения: важно уточнить чувствительность к свету, воздуху, влаге и температурным перепадам.
- Стабилизаторы: некоторые продукты поставляются с ингибиторами полимеризации или другими добавками, которые необходимо учитывать в технологии.
- Сопроводительные документы: следует запросить паспорт качества, паспорт безопасности и техническую спецификацию на конкретную марку.
Для регулярных поставок полезно закрепить допустимые диапазоны показателей в требованиях к сырью. Это помогает сохранить повторяемость реакции и избежать корректировки процесса при каждой новой партии.
Некоторые гетероциклические вещества чувствительны к кислороду, свету, влаге и повышенной температуре. При длительном хранении они могут окисляться, полимеризоваться, поглощать воду или вступать в реакции с материалом тары, из-за чего меняются цвет, прозрачность и содержание основного вещества.
Осадок также может появляться при охлаждении продукта ниже рекомендуемой температуры, особенно если соединение поставляется в виде концентрированного раствора. В этом случае кристаллизация не всегда свидетельствует о химической порче, однако перед использованием необходимо проверить возможность восстановления однородности в соответствии с документацией производителя.
Если партия потемнела, помутнела или приобрела нетипичный запах, её не следует оценивать только визуально. Требуется проверить условия хранения, дату выпуска, содержание основного вещества и нормируемые примеси.
Близкие по строению вещества не всегда являются функционально равнозначными. Замена атома в цикле, изменение положения заместителя или добавление одной функциональной группы может повлиять на растворимость, температуру кипения, основность, скорость реакции и состав образующихся продуктов.
- Сравнить структуру соединений: необходимо учитывать тип гетероатома, размер цикла, положение заместителей и наличие активных функциональных групп.
- Пересчитать молярное количество: замена по массе без учёта молекулярной массы может нарушить стехиометрию процесса.
- Проверить растворимость: аналог может потребовать другого растворителя, температуры или порядка загрузки.
- Оценить реакционную способность: изменение основности или электронной структуры способно ускорить реакцию либо сделать её практически неэффективной.
- Провести лабораторную пробу: необходимо проверить выход, селективность, количество примесей и возможность очистки конечного продукта.
Полноценная замена возможна только после технологических испытаний. Одинаковая область применения ещё не означает, что вещества можно вводить в рецептуру в соотношении один к одному.
Гетероциклические соединения часто используются в многостадийном синтезе, где даже небольшое количество побочных веществ может повлиять на выход реакции, чистоту конечного продукта или работу катализатора. Примеси могут образовываться при производстве, разложении сырья или нарушении условий хранения.
- Структурные изомеры: могут вступать в те же реакции, что и основное вещество, но приводить к образованию нежелательных побочных продуктов.
- Остаточные растворители: влияют на безопасность, запах, реакционную среду и требования к последующей очистке.
- Вода: способна снижать концентрацию сырья, мешать безводным реакциям и вызывать гидролиз чувствительных соединений.
- Металлические примеси: могут отравлять катализаторы, изменять цвет продукта или ускорять окисление.
- Продукты разложения: указывают на недостаточную стабильность вещества либо нарушение температурного режима.
Для ответственных процессов желательно заранее согласовать перечень контролируемых примесей и их допустимое содержание, а не ограничиваться только показателем массовой доли основного вещества.
Свойства гетероциклического соединения зависят не только от молекулярной формулы, но и от размера цикла, числа и типа гетероатомов, положения заместителей и степени ароматичности. Например, соединения с атомами азота, кислорода или серы могут существенно различаться по основности, растворимости, реакционной способности и устойчивости при нагревании.
Даже позиционные изомеры одного вещества способны по-разному вступать в реакции и образовывать продукты с неодинаковыми характеристиками. Это особенно важно при производстве фармацевтических субстанций, агрохимикатов, красителей, полимерных добавок и промежуточных продуктов органического синтеза.
Поэтому при закупке необходимо проверять не только общее название, но и точное химическое наименование, CAS-номер, структурную формулу и содержание целевого изомера.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
