Целлобионолактон

Описание

Целлобионолактон (цербионолактон целлобионовой кислоты) — дисахаридный лактон, продукт ферментативного окисления целлобиозы. Представляет собой D-глюконо-1,5-лактон с бета-D-глюкозильным остатком в 4-положении. Образуется под действием фермента целлобиозодегидрогеназы (CDH), которая окисляет целлобиозу с сопутствующим восстановлением кофактора FAD до FADH2.

Основные атрибуты

• CAS №: 52762-22-8
• Химическая формула: C12H20O11
• Молекулярная масса: 340,281
• Точная масса: 340,28
• Номер NSC: 196590/14980
• Характеристики PSA: 186
• XLogP3: -4,2

Химическая структура

Систематическое название — 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюконовой кислоты δ-лактон, также обозначается как целлобионо-1,5-лактон и целлобиозо-1,5-лактон. Молекула состоит из двух гексозных остатков, соединённых β-1,4-гликозидной связью, с лактонизацией восстанавливающего конца в виде пятичленного δ-лактонного цикла.

Биологическая роль и получение

Ключевой промежуточный продукт в системе целлобиозодегидрогеназы — внеклеточного гемофлавопротеина грибов бурой и белой гнили, который участвует в деградации целлюлозы и лигнина. Реакция окисления целлобиозы до целлобионолактона с восстановлением FAD до FADH2 сопряжена с переносом электронов на лигнинолитические ферменты и является частью грибного механизма разложения лигноцеллюлозного биополимера.

Область применения

Используется как субстрат и референсное соединение в ферментной химии при изучении целлобиозодегидрогеназы и процессов деградации биомассы; рассматривается как строительный блок для биомедицинских полимерных каркасов на основе модифицированных производных целлобиозы, в том числе азидопроизводных.

Условия хранения и транспортировки

Хранить в герметичной таре, в сухом, прохладном помещении, защищённом от влаги — как лактон сахарного ряда, соединение гигроскопично и склонно к гидролизу при контакте с водой с раскрытием лактонного цикла обратно до соответствующей кислоты. Работать в чистой сухой посуде, избегать длительного хранения открытых растворов.

Дополнительно

Целлобиозодегидрогеназа, продуцирующая целлобионолактон, относится к внеклеточным гемофлавопротеинам и синтезируется грибами бурой и белой гнили (в частности, Phanerochaete chrysosporium и Sclerotium rolfsii) как часть внеклеточного окислительно-восстановительного аппарата разложения древесины. Помимо целлобиозы, фермент способен окислять родственные азидопроизводные дисахарида по С1-положению, что используется при конструировании модифицированных полимерных материалов.

Идентификация

В базах биохимических онтологий соединение зарегистрировано под номером ChEBI 17863 и кодом Wikidata Q27102668, что позволяет однозначно связать данные разных источников при работе с ферментативной литературой по деградации целлюлозы. Азидопроизводные целлобиозы, окисляемые тем же ферментом до соответствующих лактонов, применяются в химии клик-реакций для получения меченых и функционализированных полисахаридных фрагментов.