Аллосекуринин

Описание

Аллосекуринин (Phyllochrysine, 2-Allosecurinine) — алкалоид группы Securinega, диастереомер секуринина, построенный на том же трициклическом секуринановом каркасе: лактон, конденсированный с индолизидиновым фрагментом (вещество относится к классу индолизинов). Выделен из растений рода Margaritaria (M. indica, M. discoidea), традиционно исследуемых как источник секуринановых алкалоидов. Дамп исходных данных по товару ограничивался молекулярной массой; описание дополнено проверенными литературными сведениями по CAS-номеру.

Основные атрибуты

• CAS №: 884-68-4
• Химическая формула: C13H15NO2
• Молекулярная масса: 217,2637

Физико-химические характеристики

• Температура плавления: 136-138 °C

Синонимы

Allosecurinin; Phyllochrysine; 2-Allosecurinine; (2α)-Securinan-11-one; (2S)-Securinan-11-one; Securinan-11-one, (2,альфа,)-; NSC 107415.

Область применения

Как и другие секуринановые алкалоиды, аллосекуринин изучается в первую очередь как объект фармакологических и фитохимических исследований, а не как товарный реагент широкого назначения. Описана антифунгальная активность соединения. В сравнительных исследованиях цитотоксичности на клетках рака шейки матки HeLa активность аллосекуринина и растительных экстрактов на его основе оказалась заметно ниже активности секуринина — ближайшего структурного аналога и более известного представителя того же алкалоидного ряда. Секуринановые алкалоиды в целом рассматриваются как модуляторы ГАМК-рецепторов и объект поиска соединений с ЦНС-активностью; аллосекуринин используется в исследовательских целях как референсное соединение при изучении структурно-активностных зависимостей внутри этой группы. Ближайший аналог, секуринин, исторически применялся в медицинской практике как аналептик — стимулятор центральной нервной системы с более мягким, чем у стрихнина, действием, поэтому диастереомерные секуринановые алкалоиды, включая аллосекуринин, представляют интерес для сравнительной фармакологии этого структурного класса.

Класс и происхождение

Природный источник — растения рода Margaritaria (Phyllanthaceae): M. indica и M. discoidea. Соединение относится к бициклическим лактон-индолизидиновым алкалоидам (индолизины), стереохимически отличаясь от секуринина конфигурацией одного из асимметрических центров, что и отражено в названии («алло-» указывает на диастереомерное отношение к секуринину).

Обращение

Поставляется как исследовательский реактив; данные по острой токсичности, транспортным кодам и фразам GHS для товарной формы в открытых источниках не найдены и не приводятся, чтобы не подставлять недостоверные значения. При работе с алкалоидом как с малоизученным биологически активным веществом рекомендуется использовать стандартные средства индивидуальной защиты лаборатории органического синтеза — перчатки, очки, вытяжной шкаф.

Форма поставки

Поставляется как аналитический или исследовательский реактив в малых фасовках, обычно в виде порошка или кристаллического вещества с указанной степенью чистоты; сертификат анализа сопровождает партию, поскольку фармакопейного стандарта на аллосекуринин не существует.

Хранение

Хранить в плотно закрытой таре, в сухом помещении при комнатной температуре или ниже, вдали от прямого света и источников тепла: лактонный фрагмент секуринанового каркаса чувствителен к длительному нагреву, а раскрытие лактонного цикла возможно при гидролизе в присутствии влаги и щелочных примесей.