Описание
Монометиловый эфир амфотерицина В — метиловый эфир природного полиенового макролидного антибиотика амфотерицина В, продукта Streptomyces nodosus. Относится к классу лактонов, обладает антифунгальной и противовирусной активностью, рассматривается как водорастворимая пролекарственная форма амфотерицина В.
Основные атрибуты
- CAS №: 36148-89-7
- Химическая формула: C48H75NO17
- Молекулярный вес: 938,1056
- Точная масса: 938,11
- UNII: 074Z98YIW3
- Характеристики PSA: 308,61000
- XLogP3: 1,63
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3 ± 0,1 г/см3
- Температура кипения: 1102,6 ± 65,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 620,6 ± 34,3 °C
- Показатель преломления: 1,602
Синонимы
Амфотерицин В, метиловый эфир; 14,39-диоксабицикло[33,3,1]нонатриаконтан, производное амфотерицина В; альтернативный номер CAS 37698-54-7.
Механизм действия
Как и амфотерицин В, соединение связывается с эргостеролом клеточной мембраны гриба, формируя поры, которые нарушают проницаемость мембраны и приводят к гибели клетки. Метилирование карбоксильной группы амфотерицина В повышает растворимость соединения в воде по сравнению с исходной молекулой, сохраняя мембранотропный механизм действия.
Область применения
Антифунгальная активность подтверждена в отношении Candida albicans, Trichosporon beigelii и Aspergillus fumigatus. Соединение также проявляет активность против ряда бактерий — Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Mycoplasma pneumoniae. Отдельное направление исследований — противовирусная активность: монометиловый эфир амфотерицина В нарушает сборку вирусных частиц ВИЧ-1 и подавляет репликацию вируса. В лабораторной практике липофильное соединение используют для изучения биохимических и физиологических свойств амфотерицина В, в исследованиях патогенных грибов и при поиске новых антифунгальных соединений, а также как трейсер в фармакокинетических и метаболических исследованиях распределения, метаболизма и выведения амфотерицина В в организме.
Статус применения
Продукт предназначен исключительно для научно-исследовательского применения (research use only) и не предназначен для медицинского использования человеком.
Хранение и обращение
Полиеновые макролиды светочувствительны и склонны к окислению двойных связей полиеновой цепи. Хранить в защищённой от света герметичной таре, в холодильнике или морозильной камере, в атмосфере инертного газа при возможности, избегать длительного контакта с воздухом и повышенных температур. Работать с сухим веществом в перчатках, минимизируя пылеобразование.
Структурная особенность
Молекула сохраняет крупный макролактонный цикл амфотерицина В с гидрофильной полигидроксильной и гидрофобной полиеновой частями, что определяет амфифильность и способность встраиваться в липидный бислой мембраны. Замена свободной карбоксильной группы на метиловый эфир снижает степень ионизации молекулы при физиологическом pH, что отражается на её растворимости и профиле связывания с белками плазмы по сравнению с исходным амфотерицином В.
Родственные соединения
Монометиловый эфир амфотерицина В структурно близок амфотерицину А — насыщенному аналогу того же ряда, отличающемуся отсутствием одной двойной связи в полиеновой цепи. Сопоставление активности этих родственных молекул используется в исследованиях структура-активность полиеновых антибиотиков для понимания вклада отдельных фрагментов молекулы в мембранотропный механизм и в фармакокинетические свойства.
Description
Amphotericin B monomethyl ester is a methyl ester of the natural polyene macrolide antibiotic amphotericin B, a product of Streptomyces nodosus. Belongs to the class of lactones, has antifungal and antiviral activity, and is considered as a water-soluble prodrug form of amphotericin B.
Basic Attributes
- CAS No.: 36148-89-7
- Chemical formula: C48H75NO17
- Molecular Weight: 938.1056
- Exact weight: 938.11
- UNII: 074Z98YIW3
- PSA specifications: 308.61000
- XLogP3: 1.63
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3 ± 0.1 g/cm3
- Boiling point: 1102.6 ± 65.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 620.6 ± 34.3 °C
- Refractive index: 1.602
Synonyms
Amphotericin B, methyl ester; 14,39-dioxabicyclo[33,3,1]nonatriacontane, a derivative of amphotericin B; alternative CAS number 37698-54-7.
Mechanism of action
Like amphotericin B, the compound binds to ergosterol in the fungal cell membrane, forming pores that disrupt the permeability of the membrane and lead to cell death. Methylation of the carboxyl group of amphotericin B increases the solubility of the compound in water compared to the parent molecule, maintaining the membranotropic mechanism of action.
Scope of application
Antifungal activity has been confirmed against Candida albicans, Trichosporon beigelii and Aspergillus fumigatus. The compound also exhibits activity against a number of bacteria - Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Mycoplasma pneumoniae. A separate area of research is antiviral activity: amphotericin B monomethyl ester disrupts the assembly of HIV-1 viral particles and suppresses viral replication. In laboratory practice, the lipophilic compound is used to study the biochemical and physiological properties of amphotericin B, in studies of pathogenic fungi and in the search for new antifungal compounds, and also as a tracer in pharmacokinetic and metabolic studies of the distribution, metabolism and excretion of amphotericin B in the body.
Application status
The product is intended for research use only and is not intended for human medical use.
Storage and handling
Polyene macrolides are photosensitive and prone to oxidation of the double bonds of the polyene chain. Store in a sealed container protected from light, in a refrigerator or freezer, in an inert gas atmosphere if possible, avoid prolonged contact with air and elevated temperatures. Work with dry substances with gloves, minimizing dust formation.
Structural feature
The molecule retains the large macrolactone cycle of amphotericin B with hydrophilic polyhydroxyl and hydrophobic polyene parts, which determines amphiphilicity and the ability to be incorporated into the lipid bilayer of the membrane. Replacing the free carboxyl group with a methyl ester reduces the degree of ionization of the molecule at physiological pH, which affects its solubility and plasma protein binding profile compared to the original amphotericin B.
Related compounds
Amphotericin B monomethyl ester is structurally close to amphotericin A, a saturated analogue of the same series, characterized by the absence of one double bond in the polyene chain. Comparison of the activities of these related molecules is used in structure-activity studies of polyene antibiotics to understand the contribution of individual fragments of the molecule to the membranotropic mechanism and pharmacokinetic properties.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Монометиловый эфир амфотерицина В от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
