Идентификация вещества
Аспинолид В (aspinolide B) — природный лактон, пентакетид, продуцируемый грибом Aspergillus ochraceus. Систематическое название отражает строение — [(2R,3S,4E,6R,7S)-6,7-дигидрокси-2-метил-10-оксо-2,3,6,7,8,9-гексагидрооксецин-3-ил] (E)-бут-2-еноат. Химическая формула C14H20O6, CAS 188605-15-4.
Основные атрибуты
- CAS №: 188605-15-4
- Химическая формула: C14H20O6
- Молекулярный вес: 284,306
- Точная масса: 284,126
- Характеристики PSA: 93,1
- XLogP3: 0,5
Химический класс и строение
Относится к пентакетидам — вторичным метаболитам грибов, синтезируемым поликетидсинтазами по механизму последовательной конденсации ацетатных единиц. Молекула построена на десятичленном лактонном (оксециновом) кольце с двумя гидроксильными группами при C6 и C7, метильным заместителем при C2 и сложноэфирной кротонатной (бут-2-еноатной) боковой цепью при C3. Соединение принадлежит к группе аспинолидов (A, B, C), отличающихся друг от друга деталями строения боковых цепей и степенью гидроксилирования лактонного кольца.
Происхождение
Продуцируется грибом Aspergillus ochraceus; соединение впервые описано как новый природный продукт этого микроорганизма и позднее получено также полным химическим синтезом с использованием реакции метатезиса с замыканием цикла (ring-closing metathesis) для построения макролактонного кольца. Aspergillus ochraceus — плесневый гриб, известный как продуцент разнообразных вторичных метаболитов поликетидной природы, часть которых представляет интерес для медицинской химии и биотехнологии.
Область применения
Используется как объект исследований в области природных продуктов грибного происхождения и синтетической органической химии — изучение путей биосинтеза пентакетидных лактонов рода Aspergillus и разработка синтетических подходов к построению макролактонных структур. Полный химический синтез аспинолида В демонстрирует применимость метатезисной методологии к десятичленным лактонам, что расширяет арсенал доступных методов синтеза природных макролактонов сходного строения и служит модельной реакцией для построения других лактонных природных продуктов.
Родственные соединения
Аспинолиды входят в более широкую группу поликетидных метаболитов Aspergillus ochraceus, изучение которых важно для понимания биосинтетического разнообразия рода Aspergillus и поиска новых природных структур с потенциальной биологической активностью.
Форма поставки и контроль качества
Поставляется в виде реактива с сертификатом анализа, подтверждающим структуру и чистоту методами ЯМР и масс-спектрометрии, в фасовках от миллиграммовых количеств, типичных для редких природных соединений грибного происхождения.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от света, отдельно от пищевых продуктов. При работе использовать перчатки и защитные очки, операции вести в вытяжном шкафу.
Substance identification
Aspinolide B is a natural lactone, pentaketide, produced by the fungus Aspergillus ochraceus. The systematic name reflects the structure - [(2R,3S,4E,6R,7S)-6,7-dihydroxy-2-methyl-10-oxo-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-3-yl] (E)-but-2-enoate. Chemical formula C14H20O6, CAS 188605-15-4.
Basic Attributes
- CAS No.: 188605-15-4
- Chemical Formula: C14H20O6
- Molecular Weight: 284.306
- Exact weight: 284.126
- PSA specifications: 93.1
- XLogP3: 0.5
Chemical class and structure
Refers to pentaketides - secondary metabolites of fungi, synthesized by polyketide synthases through the mechanism of sequential condensation of acetate units. The molecule is built on a ten-membered lactone (oxecine) ring with two hydroxyl groups at C6 and C7, a methyl substituent at C2, and a crotonate (but-2-enoate) ester side chain at C3. The compound belongs to the group of aspinolides (A, B, C), which differ from each other in the structural details of the side chains and the degree of hydroxylation of the lactone ring.
Origin
Produced by the fungus Aspergillus ochraceus; the compound was first described as a new natural product of this microorganism and was later also obtained by total chemical synthesis using ring-closing metathesis to construct a macrolactone ring. Aspergillus ochraceus is a mold known to produce a variety of secondary metabolites of polyketide nature, some of which are of interest for medicinal chemistry and biotechnology.
Scope of application
It is used as an object of research in the field of natural products of fungal origin and synthetic organic chemistry - the study of biosynthesis pathways of pentaketide lactones of the genus Aspergillus and the development of synthetic approaches to the construction of macrolactone structures. The complete chemical synthesis of aspinolide B demonstrates the applicability of metathesis methodology to ten-membered lactones, which expands the arsenal of available methods for the synthesis of natural macrolactones of similar structure and serves as a model reaction for the construction of other lactone natural products.
Related compounds
Aspinolides are part of a broader group of polyketide metabolites of Aspergillus ochraceus, the study of which is important for understanding the biosynthetic diversity of the genus Aspergillus and searching for new natural structures with potential biological activity.
Delivery form and quality control
Supplied as a reagent with a certificate of analysis confirming structure and purity by NMR and mass spectrometry, in milligram quantities typical of rare natural compounds of fungal origin.
Storage and transportation conditions
Store in original sealed containers, in a cool, dry place, protected from light, away from food. When working, use gloves and safety glasses, carry out operations in a fume hood.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Аспинолид В от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
