Описание
Декарестриктин D — десятичленный макролактон, вторичный метаболит грибов рода Penicillium (Penicillium simplicissimum, Penicillium corylophilum), относится к семейству декарестриктинов — ингибиторов биосинтеза холестерина, открытых при скрининге вторичных метаболитов на гиполипидемическую активность.
Основные атрибуты
- CAS №: 127393-89-9
- Химическая формула: C10H16O5
- Молекулярный вес: 216,231
- Точная масса: 216,099774
- Характеристики PSA: 87
- XLogP3: -0,64920
Синонимы вещества
- декарестриктин D
- SM 133
- Такколид
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 121–123 °C (в смеси дихлорметан-гексан)
Биологическая активность и применение
Декарестриктин D — мощный ингибитор биосинтеза холестерина, проявляющий гиполипидемическую активность, подтверждённую в экспериментах на клетках печени человека HEP-G2 и in vivo на нормолипидемических крысах. В отличие от статинов, соединение не ингибирует фермент ГМГ-КоА-редуктазу (HMGCR) — ключевой фермент классического пути биосинтеза холестерина, что указывает на иной, до конца не установленный механизм действия. Используется как объект фармакологических исследований альтернативных путей регуляции холестеринового обмена и как эталонное соединение при структурных и биосинтетических исследованиях семейства декарестриктинов.
Структурные особенности
Десятичленное лактонное кольцо с экзоциклической метильной группой и характерным для семейства E-конфигурированной двойной связью — общий структурный мотив декарестриктинов, различающихся между собой характером и положением кислородсодержащих заместителей в кольце (от C-3 до C-7). Биосинтетически декарестриктины образуются из общего пентакетидного предшественника через последовательные постполикетидные модификации.
Получение
Получают ферментацией штаммов Penicillium simplicissimum и Penicillium corylophilum с последующим выделением из культуральной жидкости методами экстракции и хроматографии; первичный скрининг метаболитов на гиполипидемическую активность проводили методом химического скрининга культуральных экстрактов различных штаммов грибов. Полный химический синтез декарестриктина D также описан в литературе с использованием хирального пула исходных соединений.
Хранение и транспортировка
Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, защищённом от прямого света. Транспортировать при комнатной температуре, в невскрытой таре. Молекулярный вес 216,231 и точная масса 216,099774 применяются при масс-спектрометрической идентификации вещества и разграничении его от близких по массе аналогов семейства декарестриктинов в культуральных экстрактах. Название «декарестриктин» отражает историю открытия семейства как «деструкторов» биосинтеза холестерина при скрининге культуральных экстрактов различных штаммов почвенных и растительных грибов на гиполипидемическую активность.
Description
Decarestrictin D is a ten-membered macrolactone, a secondary metabolite of fungi of the genus Penicillium (Penicillium simplicissimum, Penicillium corylophilum), belongs to the family of decarestrictins - inhibitors of cholesterol biosynthesis, discovered during screening of secondary metabolites for hypolipidemic activity.
Basic Attributes
- CAS No: 127393-89-9
- Chemical formula: C10H16O5
- Molecular Weight: 216.231
- Exact weight: 216.099774
- PSA Specifications: 87
- XLogP3: -0.64920
Synonyms of substance
- decarestrictin D
- SM 133
- Taccolide
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 121–123 °C (dichloromethane-hexane)
Biological activity and applications
Decarestrictin D is a powerful inhibitor of cholesterol biosynthesis that exhibits hypolipidemic activity, confirmed in experiments on human liver cells HEP-G2 and in vivo in normolipidemic rats. Unlike statins, the compound does not inhibit the enzyme HMG-CoA reductase (HMGCR), a key enzyme in the classical pathway of cholesterol biosynthesis, indicating a different, not fully established mechanism of action. It is used as an object for pharmacological studies of alternative pathways for regulating cholesterol metabolism and as a reference compound for structural and biosynthetic studies of the decarestrictin family.
Structural features
A ten-membered lactone ring with an exocyclic methyl group and an E-configured double bond characteristic of the family is a common structural motif of decarestrictins, which differ in the nature and position of oxygen-containing substituents in the ring (from C-3 to C-7). Biosynthetically, decarestrictins are formed from a common pentaketide precursor through successive postpolyketide modifications.
Receipt
Obtained by fermentation of Penicillium simplicissimum and Penicillium corylophilum strains, followed by isolation from the culture liquid by extraction and chromatography; The primary screening of metabolites for lipid-lowering activity was carried out by chemical screening of cultural extracts of various fungal strains. The complete chemical synthesis of decarestrictin D has also been described in the literature using a chiral pool of starting compounds.
Storage and transportation
Store in original sealed containers in a cool, dry place, protected from direct light. Transport at room temperature, in unopened containers. The molecular weight of 216.231 and the exact mass of 216.099774 are used in mass spectrometric identification of the substance and its differentiation from similar mass analogues of the decarestrictin family in cultural extracts. The name “decarrestrictin” reflects the history of the discovery of the family as “destructors” of cholesterol biosynthesis during screening of cultural extracts of various strains of soil and plant fungi for hypolipidemic activity.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Декаростриктин D от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
