Описание
Эбелактон А — циклический полипептидный лактон-ингибитор эстераз, продуцируемый актиномицетом Streptomyces sp. IUPAC-название: 3,11-дигидрокси-2,4,6,8,10,12-гексаметил-9-оксо-6-тетрадеценовая кислота, 1,3-лактон.
Основные атрибуты
- CAS №: 76808-16-7
- Молекулярный вес: 338,48
- Точная масса: 338,48
- Характеристики PSA: 63,6 Ų
Ингибирующая активность
Проявляет ингибирующую активность в отношении эстеразы, липазы, формилметионин-аминопептидазы (fMet AP) и PNBазы, со значениями IC50 56, 3, 8 и 7,5 мкМ соответственно. Также ингибирует формилметионин-аминопептидазу и ацилпептидгидролазу.
Биологическая активность
Ингибирует кутиназу и проявляет защитную активность в отношении растений против гриба Erysiphe graminis. Точный механизм действия изучен не полностью; предполагается модуляция активности ферментов и белков, включая подавление циклооксигеназы-2 (ЦОГ-2) с одновременной активацией NF-κB.
Получение
Продуцируется путём микробиологического культивирования штамма актиномицетов MG7-G1 (Умедзава и соавт., 1980).
Родственные соединения и структурный класс
Эбелактон А структурно родственен β-лактонному антибиотику липстатину — природному предшественнику орлистата, клинически применяемого ингибитора панкреатической липазы для лечения ожирения. Оба соединения относятся к поликетидным β-лактонам, продуцируемым актиномицетами, и объединены общим механизмом ингибирования сериновых гидролаз через ковалентную модификацию каталитического остатка серина в активном центре фермента.
Информация по технике безопасности
- Условия хранения: 2–8 °C
- WGK Германия: 3
- Номер RTECS: RQ7730000
Область применения
Исследовательский реагент для изучения ингибиторов эстераз и липаз в биохимических лабораториях; рассматривался в контексте исследований защиты растений и агентов, влияющих на липидный обмен.
Родственные соединения и структурный класс
Эбелактон А структурно родственен β-лактонному антибиотику липстатину — природному предшественнику орлистата, клинически применяемого ингибитора панкреатической липазы для лечения ожирения. Оба соединения относятся к поликетидным β-лактонам, продуцируемым актиномицетами, и объединены общим механизмом ингибирования сериновых гидролаз через ковалентную модификацию каталитического остатка серина в активном центре фермента. Такое структурное родство делает эбелактон А удобным сравнительным объектом при изучении структурно-функциональных взаимосвязей в ряду природных ингибиторов липаз и эстераз, а также при поиске новых соединений с избирательным действием на отдельные представители этого обширного класса ферментов гидролиза сложноэфирных связей.
Практическая ценность в защите растений
Защитная активность эбелактона А против гриба Erysiphe graminis, возбудителя мучнистой росы злаков, рассматривалась в контексте поиска природных фунгицидов альтернативного механизма действия, не связанного с классическими мишенями современных агрохимических препаратов — стерол-14-альфа-деметилазой или сукцинатдегидрогеназой. Хотя соединение не получило коммерческого агрохимического применения, оно остаётся ориентиром для дизайна новых ингибиторов кутиназы — фермента, необходимого патогенным грибам для проникновения через восковую кутикулу листа растения-хозяина.
Description
Ebelactone A is a cyclic polypeptide lactone esterase inhibitor produced by the actinomycete Streptomyces sp. IUPAC name: 3,11-dihydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-9-oxo-6-tetradecenoic acid, 1,3-lactone.
Basic Attributes
- CAS No: 76808-16-7
- Molecular Weight: 338.48
- Exact weight: 338.48
- PSA specifications: 63.6 Ų
Inhibitory activity
Shows inhibitory activity against esterase, lipase, formylmethionine aminopeptidase (fMet AP) and PNBase, with IC50 values of 56, 3, 8 and 7.5 μM, respectively. Also inhibits formylmethionine aminopeptidase and acylpeptide hydrolase.
Biological activity
Inhibits cutinase and exhibits protective activity against plants against the fungus Erysiphe graminis. The exact mechanism of action is not fully understood; modulation of enzyme and protein activity is suggested, including inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) with concomitant activation of NF-κB.
Receipt
Produced by microbiological cultivation of the actinomycete strain MG7-G1 (Umezawa et al., 1980).
Related compounds and structural class
Ebelactone A is structurally related to the β-lactone antibiotic lipstatin, a natural precursor to orlistat, a clinically used pancreatic lipase inhibitor for the treatment of obesity. Both compounds belong to polyketide β-lactones produced by actinomycetes and are united by a common mechanism of inhibition of serine hydrolases through covalent modification of the catalytic serine residue in the active site of the enzyme.
Safety Information
- Storage conditions: 2–8 °C
- WGK Germany: 3
- RTECS number: RQ7730000
Scope of application
Research reagent for studying esterase and lipase inhibitors in biochemical laboratories; was considered in the context of studies of plant protection and agents affecting lipid metabolism.
Related compounds and structural class
Ebelactone A is structurally related to the β-lactone antibiotic lipstatin, a natural precursor to orlistat, a clinically used pancreatic lipase inhibitor for the treatment of obesity. Both compounds belong to polyketide β-lactones produced by actinomycetes and are united by a common mechanism of inhibition of serine hydrolases through covalent modification of the catalytic serine residue in the active site of the enzyme. This structural relationship makes ebelactone A a convenient comparative object when studying structure-function relationships among natural inhibitors of lipases and esterases, as well as when searching for new compounds with a selective effect on individual representatives of this broad class of ester bond hydrolysis enzymes.
Practical value in plant protection
The protective activity of ebelactone A against the fungus Erysiphe graminis, the causative agent of powdery mildew in cereals, was considered in the context of a search for natural fungicides with an alternative mechanism of action that is not associated with the classical targets of modern agrochemicals - sterol-14-alpha-demethylase or succinate dehydrogenase. Although the compound has not achieved commercial agrochemical application, it remains a guide for the design of new inhibitors of cutinase, an enzyme required by pathogenic fungi to penetrate the waxy cuticle of the host plant leaf.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эбелактон А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
