Описание
Оксим эритромицина А (Erythromycin A oxime, синонимы Эритромицин 9-кетоксим, RU 28111, 9-гидроксииминоэритромицин) — производное макролидного антибиотика эритромицина, полученное превращением кетогруппы при C9 в оксимную группу. Химическая формула C37H68N2O13, английское название Erythromycin A oxime, CAS-номер 13127-18-9, второй CAS-номер синонима 16955-46-7.
Класс вещества
Относится к 14-членным макролидным антибиотикам, ключевым промежуточным соединениям в синтезе полусинтетических макролидов второго поколения. Оксим эритромицина А получают обработкой эритромицина А гидроксиламином в изопропиловом спирте в присутствии уксусной кислоты, с высоким выходом целевого продукта.
Основные атрибуты
- CAS №: 13127-18-9 (синоним 16955-46-7)
- Химическая формула: C37H68N2O13
- Молекулярная масса: 748,94
- Точная масса: 748,94
- Номер ЕС: 204-040-1
- Код ТН ВЭД (HS code): 29415000
- Характеристики PSA: 209,43
- XLogP3: 3,04
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,3 ± 0,1 г/см3
- Температура плавления: 184–189 °C (с разложением)
- Температура кипения: 841,0 ± 65,0 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 462,4 ± 34,3 °C
- Показатель преломления: 1,553
- Условия хранения: морозильная камера при –20 °C, в инертной атмосфере
Роль в синтезе макролидных антибиотиков
Оксим эритромицина А — ключевое промежуточное соединение в синтезе второго поколения полусинтетических макролидов: азитромицина, кларитромицина и рокситромицина, получаемых с использованием эритромицина тиоцианата в качестве исходного сырья. Для получения кларитромицина проводят оксимирование по C9, защиту гидроксильных групп при C2' и C4', метилирование гидроксила при C6, после чего оксимную группу удаляют (деоксимирование) и снимают защитные группы. Оксимные и эфирные производные C9 также синтезируют через промежуточный эпоксиэфир 9-оксима эритромицина с последующим раскрытием эпоксидного кольца разнообразными аминами.
Область применения
Используется в фармацевтическом производстве как технологический интермедиат при синтезе макролидных антибиотиков второго поколения, а также как аналитический стандарт: оксим эритромицина А является основным метаболитом рокситромицина и признанной примесью С рокситромицина, что делает его необходимым референсным веществом для фармакопейного контроля качества этого антибиотика.
Информация по технике безопасности
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36
- Метки: Xi
- Классификация СГС: H411 — токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями (100%)
- Меры предосторожности: P273, P391, P501
Хранение и транспортировка
Хранить в морозильной камере при –20 °C, в инертной атмосфере, в герметичной таре, защищённой от света и влаги. Транспортировать как фармацевтическую субстанцию с указанием на опасность для водных организмов (H411), не допуская попадания в водоёмы и сточные воды.
Description
Erythromycin A oxime (Erythromycin A oxime, synonyms Erythromycin 9-ketoxime, RU 28111, 9-hydroxyiminoerythromycin) is a derivative of the macrolide antibiotic erythromycin, obtained by converting the keto group at C9 into an oxime group. Chemical formula C37H68N2O13, English name Erythromycin A oxime, CAS number 13127-18-9, second synonym CAS number 16955-46-7.
Substance class
Refers to 14-membered macrolide antibiotics, key intermediates in the synthesis of second-generation semisynthetic macrolides. Erythromycin A oxime is obtained by treating erythromycin A with hydroxylamine in isopropyl alcohol in the presence of acetic acid, with a high yield of the target product.
Basic Attributes
- CAS No: 13127-18-9 (synonym 16955-46-7)
- Chemical Formula: C37H68N2O13
- Molecular weight: 748.94
- Exact weight: 748.94
- EU number: 204-040-1
- HS code: 29415000
- PSA Specs: 209.43
- XLogP3: 3.04
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.3 ± 0.1 g/cm3
- Melting point: 184–189 °C (with decomposition)
- Boiling point: 841.0 ± 65.0 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 462.4 ± 34.3 °C
- Refractive index: 1.553
- Storage conditions: freezer at –20 °C, in an inert atmosphere
Role in the synthesis of macrolide antibiotics
Erythromycin A oxime is a key intermediate in the synthesis of the second generation of semisynthetic macrolides: azithromycin, clarithromycin and roxithromycin, produced using erythromycin thiocyanate as a starting material. To obtain clarithromycin, oximation is carried out at C9, protection of hydroxyl groups at C2' and C4', methylation of hydroxyl at C6, after which the oxime group is removed (deoximation) and the protecting groups are removed. C9 oxime and ester derivatives are also synthesized via the erythromycin 9-oxime epoxy ester intermediate followed by epoxy ring opening with a variety of amines.
Scope of application
It is used in pharmaceutical production as a technological intermediate in the synthesis of second-generation macrolide antibiotics, as well as as an analytical standard: erythromycin A oxime is the main metabolite of roxithromycin and a recognized impurity of roxithromycin C, which makes it a necessary reference substance for pharmacopoeial quality control of this antibiotic.
Safety Information
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-36
- Tags: Xi
- GHS classification: H411 - toxic to aquatic life with long lasting effects (100%)
- Precautions: P273, P391, P501
Storage and transportation
Store in a freezer at –20 °C, in an inert atmosphere, in an airtight container, protected from light and moisture. Transport as a pharmaceutical substance with a hazard label for aquatic organisms (H411), avoiding release into water bodies and wastewater.
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Оксим эритромицина А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
