Описание
Эритронолид А (Erythronolide A) — макролидный агликон, 14-членное лактонное кольцо, представляющее собой ключевое промежуточное соединение в биосинтезе антибиотика эритромицина. Химическая формула C21H38O8, английское название Erythronolide A, CAS-номер 26754-37-0. По структуре — 14-этил-4,6,7,12,13-пентагидрокси-3,5,7,9,11,13-гексаметилоксациклотетрадекан-2,10-дион. Известен также как агликон мегаломицина и агликон эритромицина.
Класс вещества
Относится к макролидным поликетидным лактонам — классу природных соединений, синтезируемых актиномицетами по пути поликетидного биосинтеза. Эритронолид А представляет собой полностью гидроксилированный агликон, образующийся из 6-дезоксиэритронолида B (6-dEB) путём последовательного гидроксилирования по C6 и C12: сначала образуется эритронолид B, затем — эритронолид А.
Основные атрибуты
- CAS №: 26754-37-0
- Химическая формула: C21H38O8
- Молекулярный вес: 418,52162
- Точная масса: 418,52
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40181266
- Характеристики PSA: 145
- XLogP3: 0,6
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 122–123 °C при кристаллизации из растворителя (диэтиловый эфир, гексан)
Биосинтез
Поликетид 6-дезоксиэритронолид B синтезируется путём последовательной конденсации одной молекулы пропионил-КоА и шести молекул метилмалонил-КоА с помощью поликетидсинтазы DEBS (6-deoxyerythronolide B synthase), которую кодируют гены eryAI, eryAII и eryAIII актиномицета Saccharopolyspora erythraea. Далее происходит 6-гидроксилирование с образованием эритронолида B, а затем 12-гидроксилирование с образованием эритронолида А — макроциклического ядра будущего антибиотика, ещё не несущего сахарных остатков.
Роль в биосинтезе эритромицина
Антибактериальная активность эритромицина обеспечивается присоединением к макролактонному ядру двух необычных сахаров — микарозы и дезозамина — к неуглеводной части (агликону) молекулы. Сам по себе эритронолид А, не несущий сахарных остатков, не обладает выраженной антибактериальной активностью и рассматривается как биосинтетический предшественник, структурный и исследовательский объект в химии макролидных антибиотиков.
Область применения
Используется как референсное соединение и объект исследований в биосинтезе и полусинтезе макролидных антибиотиков, в изучении ферментативных путей поликетидсинтаз, а также в разработке гибридных и модифицированных макролидов методами генной инженерии биосинтетических кластеров актиномицетов. Служит стандартом для структурного анализа промежуточных продуктов в цепочке эритромицин-мегаломицин.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре, в сухом, прохладном месте, защищённом от прямого света и влаги, поскольку кристаллическое вещество склонно к гигроскопичности, характерной для полигидроксилированных макролактонов. Транспортировать как исследовательский химический реагент, исключая контакт с влагой и перегрев выше температуры плавления (122–123 °C).
Description
Erythronolide A is a macrolide aglycone, a 14-membered lactone ring that is a key intermediate in the biosynthesis of the antibiotic erythromycin. Chemical formula C21H38O8, English name Erythronolide A, CAS number 26754-37-0. The structure is 14-ethyl-4,6,7,12,13-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecane-2,10-dione. Also known as megalomycin aglycone and erythromycin aglycone.
Substance class
Belongs to macrolide polyketide lactones - a class of natural compounds synthesized by actinomycetes along the polyketide biosynthesis pathway. Erythronolide A is a fully hydroxylated aglycone formed from 6-deoxyerythronolide B (6-dEB) by sequential hydroxylation at C6 and C12: first erythronolide B is formed, then erythronolide A.
Basic Attributes
- CAS No.: 26754-37-0
- Chemical formula: C21H38O8
- Molecular Weight: 418.52162
- Exact weight: 418.52
- DSSTox ID: DTXSID40181266
- PSA Specifications: 145
- XLogP3: 0.6
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 122–123 °C when crystallized from solvent (diethyl ether, hexane)
Biosynthesis
The polyketide 6-deoxyerythronolide B is synthesized by sequential condensation of one molecule of propionyl-CoA and six molecules of methylmalonyl-CoA using polyketide synthase DEBS (6-deoxyerythronolide B synthase), which is encoded by the eryAI, eryAII and eryAIII genes of the actinomycete Saccharopolyspora erythraea. Next, 6-hydroxylation occurs with the formation of erythronolide B, and then 12-hydroxylation with the formation of erythronolide A - the macrocyclic core of the future antibiotic, which does not yet carry sugar residues.
Role in erythromycin biosynthesis
The antibacterial activity of erythromycin is ensured by the addition of two unusual sugars—mycarose and desosamine—to the macrolactone core to the non-carbohydrate part (aglycone) of the molecule. Erythronolide A itself, which does not carry sugar residues, does not have pronounced antibacterial activity and is considered as a biosynthetic precursor, a structural and research object in the chemistry of macrolide antibiotics.
Scope of application
It is used as a reference compound and object of research in the biosynthesis and semisynthesis of macrolide antibiotics, in the study of enzymatic pathways of polyketide synthases, as well as in the development of hybrid and modified macrolides using genetic engineering methods of biosynthetic clusters of actinomycetes. Serves as a standard for structural analysis of intermediates in the erythromycin-megalomycin chain.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a cool, dry place, protected from direct light and moisture, since the crystalline substance is prone to hygroscopicity, characteristic of polyhydroxylated macrolactones. Transport as a research chemical reagent, avoiding contact with moisture and overheating above the melting point (122–123 °C).
![(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России](/upload/iblock/d9f/hqnx9edlz5f05ox5xr4xaw7vnj032rvj/13Z_10_3_chloro_4_methoxyphenyl_methyl_6_methyl_3_2_methylpropyl_16_E_4_phenylbut_3_en_2_yl_1_4_dioxa_8_11_diazacyclohexadec_13_ene_2_5_9_12_tetrone-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "(13Z)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone в России")
![20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России](/upload/iblock/607/2r6pf01zix9irbgwbm562fj7y02lqkrx/20_Dezokso_23_dezoksi_5_O_3_6_didezoksi_3_-_dimetilamino_D_glyukopiranozil_-tilonolid-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "20-Дезоксо-23-дезокси-5-О-[3,6-дидезокси-3- (диметиламино)-β-D-глюкопиранозил] тилонолид в России")
![2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России](/upload/iblock/422/axnmzzi86b4n1pwuxe2l4tmnm9ir9nqq/2_amino_1_2_metil_4_metiliden_5_oksooksolan_2_il_-metil_7N_purin_6_on-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "2-амино-1-[(2-метил-4-метилиден-5-оксооксолан-2-ил) метил]-7Н-пурин-6-он в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Эритронолид А от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
