Описание
Бис(неопентилгликолато)дибор — диборный реагент, в котором два атома бора связаны напрямую друг с другом, а каждый дополнительно координирован диольным фрагментом неопентилгликоля с образованием пятичленного диоксаборинанового кольца. Относится к тому же классу боронирующих реагентов, что и более известный бис(пинаколато)дибор, и служит источником боронатной группы в палладий-катализируемом борилировании по реакции Мияуры.
Идентификация
- CAS №: 201733-56-4
- Химическая формула: C10H20B2O4
- Английское название: Bis(neopentyl glycolato)diboron
- Молекулярный вес: 225,89
- Точная масса: 225,89
- BRN: 8839038
- Идентификатор DSSTox: DTXSID70370207
- HS code: 29349990
- Характеристика PSA: 36,9
Физико-химические свойства
- Внешний вид: прозрачная бесцветная жидкость (по одним данным); температура плавления 180,5–184,5 °C по литературным данным — расхождение приводится как зафиксировано в источнике
- Плотность: 1,0±0,1 г/см3
- Температура кипения: 214,3 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 83,4±18,2 °C
- Показатель преломления: 1,427
- Условия хранения: 0–6 °C
Область применения
Боронирующий реагент для палладий-катализируемой реакции Мияуры: превращает арил- и винилгалогениды в соответствующие боронатные эфиры, которые далее вступают в реакцию кросс-сочетания Сузуки — Мияуры для образования углерод-углеродных связей. По сравнению с бис(пинаколато)дибором неопентилгликолевые эфиры бора эффективнее в синтезе стерически затруднённых орто-замещённых арилборных кислот и легче гидролизуются до свободной борной кислоты, что упрощает последующие стадии превращения продукта.
Место среди боронирующих реагентов
Реакция Мияуры с диборными реагентами общей формулы B2(OR)4 заменила более старые методы получения арилборных кислот через литий- или магнийорганические промежуточные соединения, поскольку переносит толерантность к функциональным группам, характерную для палладиевого катализа, на стадию образования связи углерод–бор. Помимо неопентилгликолевого и пинаколового эфиров, в этом семействе реагентов также применяют бис(катехолато)дибор — выбор конкретного диольного лиганда определяется требуемой устойчивостью эфира к гидролизу и хроматографии на последующих стадиях синтеза.
Информация по технике безопасности
- Категория опасности: раздражитель
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-37/39-24/25
- Метки: Xi
- Примечание об опасности: раздражитель
- Указания по опасности: H302 — вреден при проглатывании
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Классификация СГС
По агрегированным данным 12 компаний из 6 уведомлений в реестр ECHA C&L указание H302 присвоено в 11,11% случаев (категория опасности «Предупреждение»).
Условия хранения
Хранить при температуре 0–6 °C, в плотно закрытой таре, в сухом помещении, вдали от воды и сильных окислителей — боронатный эфир способен гидролизоваться при длительном контакте с влагой.
Description
Bis(neopentylglycolato)diboron is a diboron reagent in which two boron atoms are bonded directly to each other, and each is additionally coordinated to a neopentylglycol diol moiety to form a five-membered dioxaborinane ring. It belongs to the same class of boronating reagents as the better known bis(pinacolato)diboron and serves as a source of boronate group in palladium-catalyzed borylation via the Miyaura reaction.
Identification
- CAS No.: 201733-56-4
- Chemical formula: C10H20B2O4
- English name: Bis(neopentyl glycolato)diboron
- Molecular Weight: 225.89
- Exact weight: 225.89
- BRN: 8839038
- DSSTox ID: DTXSID70370207
- HS code: 29349990
- PSA characteristic: 36.9
Physico-chemical properties
- Appearance: transparent colorless liquid (according to one source); melting point 180.5–184.5 °C according to literature data - the discrepancy is given as recorded in the source
- Density: 1.0±0.1 g/cm3
- Boiling point: 214.3 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 83.4±18.2°C
- Refractive index: 1.427
- Storage conditions: 0–6 °C
Scope of application
Boronating reagent for palladium-catalyzed Miyaura reaction: converts aryl and vinyl halides into the corresponding boronate esters, which then undergo a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to form carbon-carbon bonds. Compared to bis(pinacolato)diboron, neopentylglycol boron ethers are more effective in the synthesis of sterically hindered ortho-substituted arylboronic acids and are more easily hydrolyzed to free boric acid, which simplifies the subsequent stages of product conversion.
Place among boronating reagents
The Miyaura reaction with diboron reagents of the general formula B2(OR)4 has replaced older methods for preparing arylboronic acids via organolithium or organomagnesium intermediates because it transfers the functional group tolerance characteristic of palladium catalysis to the carbon–boron bond formation step. In addition to neopentyl glycol and pinacol esters, bis(catecholato)diboron is also used in this family of reagents - the choice of a specific diol ligand is determined by the required resistance of the ester to hydrolysis and chromatography at subsequent stages of the synthesis.
Safety Information
- Hazard category: irritant
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26-37/39-24/25
- Tags: Xi
- Hazard Note: Irritant
- Hazard Statements: H302 - Harmful if swallowed
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
GHS classification
According to aggregated data from 12 companies out of 6 notifications to the ECHA C&L register, the H302 indication was assigned in 11.11% of cases (hazard category “Warning”).
Storage conditions
Store at a temperature of 0–6 °C, in a tightly closed container, in a dry place, away from water and strong oxidizing agents - boronate ester can hydrolyze upon prolonged contact with moisture.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Бис (неопентилгликолато) дибор от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
