Описание
(Хлорметил)нафталин — алкилирующий реагент, в котором хлорметильная группа присоединена к ароматической системе нафталина. Как и бензильные хлориды, соединение образует стабилизированный резонансом карбокатион при ионизации связи углерод-хлор, только стабилизация здесь достигается более протяжённой би циклической ароматической системой, что делает вещество активным алкилирующим агентом для введения нафтилметильного фрагмента в целевые молекулы.
Основные атрибуты
- CAS №: 35255-58-4
- Химическая формула: C11H9Cl
- Английское название: (Chloromethyl)naphthalene
- Молекулярный вес: 176,64216
- Точная масса: 178,05500
- Номер ЕС: 252-469-8
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 3,25500
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: прозрачная жидкость до светло-жёлтого цвета
- Плотность: 1,167 г/см3
- Температура кипения: 291,5 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 129,9 °C
Область применения
- алкилирующий реагент для введения нафтилметильной (NAP) защитной группы на спирты и другие нуклеофильные центры молекулы
- интермедиат в синтезе красителей, оптических отбеливателей и других соединений на основе нафталинового каркаса
- реагент тонкого органического синтеза, включая построение фармацевтических и агрохимических интермедиатов с нафталиновым фрагментом
Реакционная способность
Связь углерод-хлор в бензильном (здесь — нафтилметильном) положении ионизируется значительно легче, чем в обычных алкилхлоридах, за счёт делокализации положительного заряда образующегося катиона по всей ароматической системе нафталина. Это обеспечивает высокую реакционную способность соединения в реакциях сольволиза и нуклеофильного замещения по механизму SN1, а также в классических реакциях SN2 с сильными нуклеофилами.
Хранение и транспортировка
Вещество хранят в герметичной таре, в сухом прохладном помещении, изолированно от влаги и сильных нуклеофилов — оснований, аминов, тиолов, способных вызвать преждевременное замещение хлора уже при хранении. Температура вспышки 129,9 °C относит соединение к горючим жидкостям, поэтому склад защищают от источников открытого огня и нагревательных приборов.
Практические особенности работы
Реакции этого реагента с нуклеофилами часто протекают в мягких условиях, без катализатора, за счёт высокой стабильности образующегося нафтилметильного катиона — преимущество перед менее активированными алкилхлоридами, для которых обычно требуются кислоты Льюиса или повышенная температура. При работе с сильными нуклеофилами (алкоголятами, тиолятами) реакцию ведут в безводном апротонном растворителе, контролируя температуру для подавления побочного элиминирования и полимеризации нафталинового субстрата.
Родственные соединения
(Хлорметил)нафталин рассматривается в одном ряду с бензилхлоридом как ароматический бензильный тип алкилирующего реагента, но с более протяжённой ароматической системой нафталина вместо простого бензольного кольца. Такое расширение сопряжения делает нафтилметильный катион ещё более стабильным, чем бензильный, что определяет более высокую реакционную способность соединения по сравнению с обычным бензилхлоридом в реакциях сольволиза и SN1-замещения.
Description
(Chloromethyl)naphthalene is an alkylating reagent in which a chloromethyl group is attached to the aromatic system of naphthalene. Like benzyl chlorides, the compound forms a resonance-stabilized carbocation upon ionization of the carbon-chlorine bond, only stabilization here is achieved by a more extended bicyclic aromatic system, which makes the substance an active alkylating agent for introducing a naphthylmethyl moiety into target molecules.
Basic Attributes
- CAS No.: 35255-58-4
- Chemical formula: C11H9Cl
- English name: (Chloromethyl)naphthalene
- Molecular Weight: 176.64216
- Exact weight: 178.05500
- EU number: 252-469-8
- PSA Features: 0
- XLogP3: 3.25500
Physico-chemical characteristics
- Appearance: transparent liquid to light yellow color
- Density: 1.167 g/cm3
- Boiling point: 291.5 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 129.9 °C
Scope of application
- an alkylating reagent for introducing a naphthylmethyl (NAP) protecting group on alcohols and other nucleophilic centers of a molecule
- intermediate in the synthesis of dyes, optical brighteners and other compounds based on the naphthalene framework
- fine organic synthesis reagent, including the construction of pharmaceutical and agrochemical intermediates with a naphthalene fragment
Reactivity
The carbon-chlorine bond in the benzyl (here, naphthylmethyl) position is ionized much more easily than in conventional alkyl chlorides, due to the delocalization of the positive charge of the resulting cation throughout the aromatic system of naphthalene. This ensures the high reactivity of the compound in solvolysis and nucleophilic substitution reactions via the SN1 mechanism, as well as in classical SN2 reactions with strong nucleophiles.
Storage and transportation
The substance is stored in an airtight container, in a cool, dry room, isolated from moisture and strong nucleophiles - bases, amines, thiols, which can cause premature replacement of chlorine during storage. The flash point of 129.9 °C classifies the compound as a flammable liquid, so the warehouse is protected from open flame sources and heating devices.
Practical features of work
Reactions of this reagent with nucleophiles often occur under mild conditions, without a catalyst, due to the high stability of the resulting naphthylmethyl cation - an advantage over less activated alkyl chlorides, which usually require Lewis acids or elevated temperatures. When working with strong nucleophiles (alcoholates, thiolates), the reaction is carried out in an anhydrous aprotic solvent, controlling the temperature to suppress side elimination and polymerization of the naphthalene substrate.
Related compounds
(Chloromethyl)naphthalene is considered on a par with benzyl chloride as an aromatic benzyl type of alkylating reagent, but with a more extended aromatic naphthalene system instead of a simple benzene ring. This expansion of conjugation makes the naphthylmethyl cation even more stable than the benzyl cation, which determines the higher reactivity of the compound compared to ordinary benzyl chloride in solvolysis and SN1-substitution reactions.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. (Хлорметил) нафталин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
