БИС (ЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛ) ДИГИДРИД ЦИРКОНИЯ

Описание

Бис(циклопентадиенил)дигидрид циркония (цирконоцендигидрид, Cp2ZrH2) — гидридный комплекс циркония(IV), реагент для гидроциркониирования непредельных связей в органическом синтезе. CAS 37342-98-6, формула C10H12Zr, молекулярная масса 223,43, точная масса 219,983.

Основные атрибуты

• CAS №: 37342-98-6
• Химическая формула: C10H12Zr
• Молекулярная масса: 223,43; точная масса: 219,983
• HS code: 2902199090
• XLogP3: 2,043

Физико-химические характеристики

• Растворимость в воде: вступает в реакцию с водой
• Условия хранения: вдали от горючих материалов и воды, в морозильной камере при -20 °C

Химические свойства и применение

Реагент гидроциркониирования: присоединяет связь Zr–H по кратным связям алкенов и алкинов с региоселективным образованием алкил- или алкенилциркониевых производных (в случае терминальных алкинов — винильных комплексов). Полученные цирконийорганические промежуточные соединения далее вступают в реакции нуклеофильного присоединения, трансметаллирования, реакции сочетания, карбонилирования и галогенирования, что делает Cp2ZrH2 удобным инструментом функционализации непредельных субстратов. При обработке источниками галогена (например, дибромметаном) дигидрид переходит в монохлоргидрид (реагент Шварца), более эффективный при гидроциркониировании. Реакция протекает быстро и количественно при комнатной температуре.

В отличие от хлоргидрида циркония (реагента Шварца), который чувствителен к воздуху, дигидрид Cp2ZrH2 более стабилен на воздухе и представляет собой полимерное труднорастворимое твёрдое вещество, что облегчает его хранение, однако несколько снижает реакционную активность по сравнению с генерируемым in situ монохлоргидридом.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: II
• Категория опасности: 4.3
• Транспортные коды: ООН 3131, класс 4.3, страница 2
• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: 11-15-34
• Инструкции по технике безопасности: 16-26-27-36/37/39
• Метки: F, C
• Меры предосторожности: P231+P232, P280, P305+P351+P338, P310, P422
• Указания по опасности: H261, H314

Хранение и транспортировка

Хранить в морозильной камере при -20 °C, вдали от горючих материалов и воды — при контакте с водой выделяется легковоспламеняющийся газ (H261), вещество также вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз (H314). Перевозится как вещество, реагирующее с водой с выделением легковоспламеняющихся газов, класс опасности 4.3, группа упаковки II. Работать под инертной атмосферой, в перчатках и защитных очках.

Историческая справка

Cp2ZrH2 впервые получен в 1966 году реакцией Cp2Zr(BH4)2 с триэтиламином. Соединение доступно, легко воспроизводимо в лабораторном синтезе, представляет собой высокополимерное твёрдое вещество и, в отличие от многих гидридов переходных металлов, устойчиво на воздухе, что сделало его удобным лабораторным реагентом хранения и дозирования по сравнению с чувствительными к воздуху аналогами.