Описание
Диацетат бис(трифенилфосфин)палладия (англ. Bis(triphenylphosphine)palladium diacetate) — координационное соединение палладия(II) с двумя лигандами трифенилфосфина и двумя ацетатными группами в координационной сфере металла. Относится к классу фосфиновых комплексов палладия, широко применяемых как гомогенные катализаторы реакций кросс-сочетания в органическом синтезе.
Основные атрибуты
- CAS №: 14588-08-0
- Химическая формула: C40H36O4P2Pd
- Молекулярный вес: 749,08
- Точная масса: 748,112366
- Номер ЕС: 238-628-4
- Характеристики PSA: 79,78000
- XLogP3: 6,91720
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жёлтый порошок
- Температура плавления: 136 °C (разложение, литературные данные)
- Температура кипения: 360 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 181,7 °C
- Давление пара: 4,74 × 10⁻⁵ мм рт. ст. при 25 °C
- Условия хранения: -20 °C
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Инструкции по технике безопасности: 22-24/25
- Метки: Xn
Область применения
Применяется как гомогенный катализатор в реакциях кросс-сочетания углерод-углерод — реакциях Хека, Сузуки и родственных им превращениях, где комплекс палладия(II) на первой стадии каталитического цикла восстанавливается in situ до активной формы палладия(0). Фосфиновые лиганды стабилизируют координационно ненасыщенный центр металла, повышая селективность и предотвращая агрегацию каталитически активных частиц палладия в неактивный металлический осадок («палладиевую чернь»).
Свойства применения
По сравнению с бесфосфиновыми ацетатными комплексами палладия наличие объёмных трифенилфосфиновых лигандов увеличивает стабильность катализатора при хранении и упрощает контроль стехиометрии реакции, что важно при масштабировании синтеза на препаративном и промышленном уровне. Ацетатная форма комплекса, в отличие от галогенидных аналогов, зачастую обеспечивает более чистое протекание реакции без побочного накопления галогенид-ионов в реакционной смеси, что упрощает выделение целевого продукта и снижает нагрузку на стадии очистки.
Каталитический цикл
В типичном цикле кросс-сочетания палладий(0), образующийся при восстановлении исходного комплекса органическим субстратом или основанием реакции, окислительно присоединяет арилгалогенид, после чего происходит трансметаллирование или координация второго партнёра реакции и восстановительное элиминирование целевого продукта с регенерацией активной формы катализатора палладия(0).
Стабильность / срок годности
Хранить в холодном виде при температуре около -20 °C, в инертной атмосфере, в герметичной таре, защищённой от влаги и кислорода воздуха — фосфиновые комплексы палладия(II) чувствительны к окислению и гидролизу при длительном хранении на воздухе.
Description
Bis(triphenylphosphine)palladium diacetate is a coordination compound of palladium(II) with two triphenylphosphine ligands and two acetate groups in the coordination sphere of the metal. Belongs to the class of palladium phosphine complexes, widely used as homogeneous catalysts for cross-coupling reactions in organic synthesis.
Basic Attributes
- CAS No: 14588-08-0
- Chemical formula: C40H36O4P2Pd
- Molecular Weight: 749.08
- Exact weight: 748.112366
- EU number: 238-628-4
- PSA specifications: 79.78000
- XLogP3: 6.91720
Physico-chemical characteristics
- Appearance: yellow powder
- Melting point: 136 °C (decomposition, literature data)
- Boiling point: 360 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 181.7 °C
- Vapor pressure: 4.74 × 10⁻⁵ mm Hg. Art. at 25 °C
- Storage conditions: -20 °C
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Safety instructions: 22-24/25
- Tags: Xn
Scope of application
It is used as a homogeneous catalyst in carbon-carbon cross-coupling reactions - Heck, Suzuki reactions and related transformations, where the palladium(II) complex at the first stage of the catalytic cycle is reduced in situ to the active form of palladium(0). Phosphine ligands stabilize the coordinatively unsaturated metal center, increasing selectivity and preventing the aggregation of catalytically active palladium species into an inactive metal precipitate (“palladium black”).
Application properties
Compared to phosphine-free palladium acetate complexes, the presence of bulky triphenylphosphine ligands increases the stability of the catalyst during storage and simplifies control of the reaction stoichiometry, which is important when scaling up the synthesis at the preparative and industrial levels. The acetate form of the complex, in contrast to the halide analogues, often ensures a cleaner reaction without side accumulation of halide ions in the reaction mixture, which simplifies the isolation of the target product and reduces the load at the purification stage.
Catalytic cycle
In a typical cross-coupling cycle, palladium(0), formed during the reduction of the original complex with an organic substrate or reaction base, oxidatively adds an aryl halide, followed by transmetalation or coordination of the second reaction partner and reductive elimination of the target product with regeneration of the active form of the palladium(0) catalyst.
Stability/shelf life
Store cold at a temperature of about -20 °C, in an inert atmosphere, in a sealed container, protected from moisture and atmospheric oxygen - palladium(II) phosphine complexes are sensitive to oxidation and hydrolysis during long-term storage in air.
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Диацетат бис (трифенилфосфин) палладия от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
