Бострикоидин

Описание

Бострикоидин — нафтохиноновый пигмент, продуцируемый грибами рода Fusarium, компонент биосинтетического пути фузарубина/бострикоидина. CAS 4589-33-7, химическая формула C15H11NO5.

Основные атрибуты

• Химическая формула: C15H11NO5
• Молекулярная масса: 285,255; точная масса: 285,064
• UNII: RNE518Z6ZA
• Номер NSC: 103645
• Характеристики PSA: 92,7
• XLogP3: 0,9

По первичным данным источника: 285.255; 285.064; 92.7; 0.9.

Физико-химические характеристики

• Температура плавления: 243–244 °C

Химическая структура

По номенклатуре IUPAC — 6,9-дигидрокси-7-метокси-3-метилбенз[g]изохинолин-5,10-дион, азотсодержащий представитель класса нафтохинонов, структурно родственный фузарубину. Наличие азотсодержащего изохинолинового фрагмента отличает бострикоидин от большинства других пигментов группы фузарубина, у которых кислородсодержащее нафтохиноновое ядро не включает атом азота в цикл.

Синонимы

В базах данных также встречается запись UNII-RNE518Z6ZA, а также альтернативное систематическое название бенз(g)изохинолин-5,10-дион, 6,9-дигидрокси-7-метокси-3-метил- — вариант написания того же соединения.

Биологическая роль и активность

Один из пигментов, вырабатываемых грибами рода Fusarium, служит маркером присутствия фузариозной инфекции на зерновых культурах, плодах и в почве. Обладает антибиотической активностью, в том числе антибактериальным действием, зафиксировано подавление роста туберкулёзной палочки (штамм H37) in vitro. Соединения фузарубин-бострикоидинового биосинтетического пути в целом проявляют широкий спектр биологической активности — антибиотическую, фунгицидную, инсектицидную и гербицидную. Пигмент также участвует в формировании чёрной перитециальной пигментации у некоторых видов Fusarium совместно с родственным соединением 5-дезоксибострикоидином, входящим в состав меланинового покрова плодовых тел гриба.

Область применения

Используется как исследовательский реагент в микологии и аналитической химии — маркер идентификации и количественной оценки заражения растительного сырья грибами рода Fusarium, а также как объект изучения антибиотической активности нафтохиноновых пигментов и их возможного использования в качестве прототипов новых противомикробных соединений.

Значение как биомаркера

Присутствие бострикоидина и родственных пигментов в зерне, муке и других продуктах переработки злаков используется аналитическими лабораториями как косвенный индикатор контаминации сырья грибами рода Fusarium наряду с прямым определением микотоксинов, поскольку синтез пигментов и токсинов у гриба часто регулируется общими путями вторичного метаболизма.

Хранение и транспортировка

Хранить в сухом, прохладном, защищённом от света месте, в герметичной оригинальной таре — пигмент чувствителен к окислению и фотодеградации, характерным для гидроксилированных нафтохинонов.

Родственные пигменты

Входит в один биосинтетический ряд с фузарубином, норяваницином, изофузарубином и 5-дезоксибострикоидином — группой нафтохиноновых пигментов, образующихся у различных видов Fusarium из общего поликетидного предшественника и различающихся степенью окисления и гидроксилирования кольцевой системы.

Идентификация

Ключевые справочные признаки: CAS 4589-33-7, UNII RNE518Z6ZA, номер NSC 103645, молекулярная масса 285,255, точная масса 285,064, температура плавления 243–244 °C. Совпадение этих параметров с независимыми базами данных подтверждает корректность идентификации пигмента.