BTPP

Описание

BTPP (трет-бутилимино-трис(пирролидино)фосфоран) — сильное некулючеофильное органическое основание класса фосфазеновых оснований Швезингера, известное также под обозначением «фосфазеновое основание P1-t-Bu-трис(тетраметилен)». Фосфазеновые основания этого семейства (P1–P5) характеризуются исключительно высокой основностью при почти полном отсутствии нуклеофильности — положительный заряд на атоме фосфора делокализован по системе P=N связей, а объёмные пирролидиновые заместители экранируют реакционный центр от нуклеофильной атаки. Такое сочетание свойств делает BTPP востребованным реагентом для депротонирования слабокислых субстратов без побочных нуклеофильных реакций, характерных для обычных сильных оснований типа алкоксидов или гидридов металлов.

Основные атрибуты

• CAS №: 161118-67-8
• Химическая формула: C16H33N4P
• Молекулярный вес: 312,43
• Точная масса: 312,24400
• Идентификатор DSSTox: DTXSID60397408
• Код ТН ВЭД (HS code): 2933990090
• Характеристики PSA: 22,1
• XLogP3: 3,83220

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,022 г/мл при 20 °C (по литературным данным)
• Температура плавления: -24 °C (по литературным данным)
• Температура кипения: 119–122 °C при 0,1 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 199,8 °C
• Показатель преломления: n20/D 1,509
• Условия хранения: 2–8 °C
• Давление пара: 7,92×10⁻⁷ мм рт. ст. при 25 °C

Область применения

Применяется в органическом синтезе как некулючеофильное основание для реакций депротонирования, элиминирования, а также как катализатор ряда реакций конденсации. Особенно востребован там, где обычные сильные основания (гидриды, алкоксиды металлов) вызывают нежелательные побочные нуклеофильные или восстановительные реакции с субстратом.

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: ООН 3267, класс 8, группа упаковки II
• wgk Германия: 3
• Код класса опасности: 34
• Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39-45
• Метки: C (коррозионное вещество)
• Указания по опасности: H314 — вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз
• Классификация СГС: H314 (100%)
• Меры предосторожности: P260, P261, P264, P271, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P403+P233, P405, P501

Хранение и транспортировка

Хранить при температуре 2–8 °C в герметичной оригинальной таре под инертной атмосферой, в сухом помещении, вдали от источников открытого огня — температура вспышки 199,8 °C. Вещество коррозионно (H314), работать в перчатках, защитных очках и при необходимости — со средствами защиты органов дыхания. Транспортировать как коррозионный груз класса 8 (ООН 3267, группа упаковки II).

Семейство фосфазеновых оснований

Серия фосфазеновых оснований Швезингера обозначается P1–P5 по числу циклических фосфазеновых звеньев в структуре молекулы: с увеличением номера серии растёт как основность соединения, так и его молекулярная масса и стерическая объёмность. BTPP относится к простейшей серии P1 с заместителем трет-бутилимино и тремя пирролидиновыми группами при атоме фосфора — сочетание, обеспечивающее удобный баланс между силой основания и доступностью реагента для рутинного лабораторного применения.